На эрмитажной серебряной медали изображен поясной портрет молодого человека (без бороды и усов), в русской одежде, украшенной цепью на шее. В правой руке человек держит скипетр, в левой — державу, на голове его — императорская корона. На другой стороне медали помещен герб Русского государства — двуглавый орел, увенчанный тремя царскими коронами, со щитом, укрепленным на груди орла, где изображен «ездец» — всадник с копьем. Вокруг портрета читается латинская надпись, которая в переводе означает: «Дмитрий Иванович Божиею милостию император России. Год жизни его 24». Надпись на другой стороне медали вокруг орла сделана русскими буквами, которые образуют нескладные слова, с трудом поддающиеся пониманию: «ДИМИТРЕЙ ИВАНОВИЧЬ. БЖ. МЛ. ЦЕСАРЬ. РОСКИЙ. ЛЕ. ЦРСТВА. СВОГ. А». Надпись можно расшифровать так: Димитрий Иванович. Божиею милостию цезарь русский. Лета (года) царства своего в первое.
Медаль поражает сочетанием в ней несовместимых элементов, никак не укладывающихся в русские традиции. Во-первых, в России до XVIII века никогда не чеканились медали с портретами правителей. Это была западноевропейская практика. Во-вторых, изображенный на медали молодой человек в русской царской одежде, со знаками царского достоинства — скипетром и державой — был увенчан императорской короной. Русские цари изображались или в шапке Мономаха, имевшей вид сферической высокой шапки, опушенной внизу мехом, или в царских коронах, имевших три или пять зубцов. На западный манер изображен и русский герб — в узорчатом картуше (рамке), с затейливой формой крыльев. Но более всего необычна сама надпись. В ней Дмитрий Иванович назван «императором» и «цесарем» русским. В титулатуре русских царей такие наименования никогда не применяли. Они именовались царями и великими князьями. Титул императора у нас, как известно, имел Петр, но это произошло уже в XVIII веке.
Другая известная серебряная медаль изображает, судя по надписи, того же таинственного Дмитрия Ивановича. На одной стороне медали мы видим погрудный портрет в профиль тоже безбородого и безусого человека с большой головой и короткой шеей. Он изображен без головного убора, с волосами, гладко зачесанными назад. Человек одет в кафтан, на плечах его — горностаевая мантия. В правой руке он держит царский скипетр, левая рука не видна. В отличие от портрета на первой медали, весьма безликого и условного, здесь лицо очень характерно: большой тяжелый лоб, нос башмаком, толстые оттопыренные губы создают запоминающийся облик. Голова переходит в туловище почти без шеи, руки непропорционально коротка. Но все недостатки изображения, видимо, следует перенести на счет оригинала, так как медаль выполнена на высоком профессиональном уровне.
На другой стороне медали изображен государственный герб — двуглавый орел, увенчанный тремя царскими коронами, с ездецом на груди. Однако по очертаниям орел очень напоминает польский герб, изображающий одноглавого орла. На обеих сторонах медали размещена надпись, выполненная русскими буквами, тоже маловразумительная. В расшифрованном виде она читается следующим образом: «Димитрий Иванович божиею милостию царь и великий князь всея России и всех татарских королевств и иных многих государств Московской монархии подлеглых господарь король и обладатель и цесарь России и самодержец». Дмитрий Иванович здесь именуется не только «королем», «цесарем», но и обычными русскими званиями — царем и великим князем, самодержцем. Вообще же в надписи медали много несообразностей. Русское государство здесь названо Московской монархией; «татарские королевства» обычно назывались в русских документах «царствами»; титул «король», видимо для усиления его звучания, дополнен словами «господарь…, и обладатель, и цесарь…, и самодержец». Кажется, все средневековые титулы правителей встретились на медали.
Обе медали, вне всякого сомнения, имеют западное и, судя по полонизмам в надписи и по рисунку герба, польское происхождение.
Совершенно по-другому выглядят золотые медали. Впрочем, медалями в нашем понимании их назвать нельзя. Это были типичные для русской нумизматики XVI–XVII веков золотые монетовидные знаки, которые специально чеканились для наград и торжественных церемоний. Золотая монета для обращения на Руси не чеканилась. Если же возникала нужда в золоте — для расплаты с иностранцами, для выплаты царской казной дипломатических подарков («поминков»), пользовались международной западноевропейской монетой — золотыми венгерскими дукатами. На Руси они получили название «угорский» или «золотой». Венгерские дукаты имели устойчивый вес — 3,4 грамма, и этот вес стал эталонным для русских золотых монет, которые время от времени чеканились на русских денежных дворах. Русские «золотые» чеканились с весами, кратными угорскому. Они могли иметь вес в 10, 5, 2, половину и четверть угорского. Ценность награды или подарка зависела от веса. Со времени царствования Ивана Грозного утвердился тип русского золотого. На обеих сторонах его изображался герб — двуглавый орел со щитами на груди, где был ездец или единорог. Надпись была также на обеих сторонах и содержала полный титул и имя царя.