Несомненно, самым масштабным трудом графа Шереметева стало, так и не увидевшее свет «Угличское событие» (РГАДА, ф.1287, дд. 4410–4424.) в двадцати четырех томах. Здесь автор на архивных материалах, краеведческих и биографических данных о представителях крупнейшей поместной дворянской аристократии – Романовых, Шуйских, Мстиславских и их многочисленных родственников, а также на глубоком исследовании событийной канвы Смутного времени в центре и на окраинах государства, приходит к обоснованию новой гипотезы о судьбе царевича Димитрия в 1591 году.
В этом контексте очень важна одна из магистральных работ Шереметева «От Углича к морю Студеному». Здесь автор прослеживает связи Углича с северными областями Московского государства – Беломорьем, побережьем Северной Двины, Вологодской землёй (Шереметев С. Д. От Углича к морю Студеному. Старина и новизна, кн.7, Спб. 1904, с. 200.).
Через судьбы и родственные связи двух непосредственных современников событий в Угличе – Ивана Пашина и Василия Буторина, посадских людей, чьи фамилии упоминаются в «Следственном деле…». Автор прослеживает их перемещение на север страны после достопамятных событий 1591 года. Далее исследователь также обращается к непосредственной политической связи Углича с Антониево-Сийским монастырем и прилегающими к нему владениями… «Сложное и загадочное Угличское событие… побуждает искать других путей, других „беспристрастных“ показаний, вопрошая даже землю, ради некоторого частного освещения отдельных событий Смутного времени. Такая детальная разработка признана покойным профессором Бестужевым-Рюминым», как объективное исследование (Шереметев С. Д. От Углича к морю Студеному. Старина и новизна, кн.7, Спб. 1904. С.200.). Эта фраза, по нашему мнению, является квинтэссенцией методологии Шереметева – историка.
Опубликованная двумя годами ранее работа «Царевна Феодосия Федоровна» – наполненное разнообразным исследовательским материалом (прежде всего – дипломатическим) – попытка автора проанализировать расстановку политических сил от смерти Грозного и до событий, непосредственно предшествовавших 1591 г. (опала Шуйских, деятельность Андрея Щелкалова и Федора Романова). Особое внимание автор уделяет внешнеполитическим связям московской аристократии, а также впервые акцентирует внимание на исследовании «женских влияний» на политику московского двора, в частности, на ролях Ирины Годуновой и Марии Скуратовой – жены царского шурина (Шереметев С. Д. Царевна Феодосия Федоровна. – СПб.,1902.).
Генетически близка к этой работе – «Ближняя дума царя Федора Иоанновича». Это еще одна попытка на основе биографического подхода рассмотреть политическую ситуацию накануне 1584 года (смерти царя Ивана Грозного), определить, почему верх одержали именно Годуновы и Романовы, а Нагие и Бельские оказались не у дел и были удалены из Москвы. Рассматривая истории родственных связей между членами Ближней Думы, Шереметев делает вполне обоснованные выводы о формировании родовых группировок при дворе, уже ко времени смерти Грозного, готовых вступить, в случае необходимости, в борьбу за власть. (Шереметев С. Д. Ближняя Дума царя Федора Иоанновича. – СПб., 1910.). Примыкает к этой группе и исследование «По поводу родословия Нагих».
Психологизм и личностный подход Шереметева – историка ярко проявляется в еще одной группе трудов, куда можно отнести «Василия Ивановича Шуйского», «Тушинцев» и «Расстригу». Последняя работа так и не увидела свет, видимо, из-за слишком смелых идей.
«Расстрига» (неопубликованная работа, РГАДА, ф. 1287, д. 4449.) полностью посвящен попыткам автора исследовать психологический облик одного из главных творцов Смуты, человека, по мнению автора, безусловно, неординарного и смелого. Задвинув на периферию исследования внешнюю канву событий, автор по-новому пишет исторический портрет человека, царствовавшего в Москве в 1605–1606 гг. и окружавших его людей, прежде всего Филарета, Андрея Щелкалова, Афанасия Нагого, Марии Нагой, Марины Мнишек и др.
Большинство работ графа, посвященных Смутному времени, стали составными частями его глобального труда «Угличское событие». Работа еще до своего выхода ожидалась с огромным интересом в обществе и среди историков-профессионалов, так как от нее ждали и нового комплекса материалов, и нового истолкования уже известных событий и фактов. Этот труд – логическое завершение десятилетних изысканий и еще одна попытка «заполнения белых пятен русской истории» – именно в этом Шереметев видел основную задачу профессионалов. (Шереметев С. Д. О задачах русского историка. РГАДА, ф. 1287, оп.1, д. 3240.).