В начале того же 1509 года Василий Иванович отозвал из Пскова князя Петра Васильевича Великого, а на его место прислал князя Ивана Михайловича Репню Оболенского (из рода суздальских князей), прозванного Найденом. Прозвание это псковичи дали ему по следующему поводу. Обыкновенно, при въезде нового князя-наместника, псковичи выходили к нему навстречу с духовенством и со крестами, причем служили молебен, а потом отводили его в Троицкий собор и там совершали торжественный обряд посажения на стол. Но в Москве такие церемонии считали уже излишними, а потому Оболенский не предупредил о своем приезде и прямо остановился на загородном княжем дворе, где псковичи его и нашли (оттуда и прозвание Найдена). Впрочем, они после того отслужили молебен на Торговой площади и все-таки совершили обряд посажения в Троицком соборе. Этот князь-наместник оказался лют и немилостив до псковичей, особенно до класса зажиточного, помещичьего, так что своими притеснениями и вымогательствами скоро вызвал жалобы великому князю со стороны псковских детей посадничьих и боярских. По-видимому, уже самое назначение Репни Оболенского во Пскове было сделано с расчетом на его характер и на эти жалобы. Великий князь отвечал псковичам, что даст им управу, как скоро приедет в Великий Новгород. В октябре 1510 года он действительно прибыл сюда, окруженный многочисленною военною силою. Целью этого военного похода был, конечно, не Новгород Великий, а именно Псков; но псковичи в это время действовали, как бы пребывая в какой-то слепоте, и сами помогали против себя великому князю.
Услыхав о приезде Василия в Новгород, псковичи отправили туда послами двух посадников, Юрия Елисеевича и Михаила Помазова, и по боярину с каждого конца. Посольство поднесло великому князю в дар полтораста новгородских рублей и било ему челом от его отчины Пскова на обиды князя Репни и его людей. Василий принял дар и ласково отвечал, что он хочет «свою отчину жаловати и боронити», а князя Репню обещал обвинить, как скоро соберутся на него многие жалобники. Воротясь во Псков, послы на вече передали полученный ими ответ. После того князь Репня Оболенский сам поехал в Новгород к государю с жалобами на псковичей, которые его будто бы «безчествовали». Меж тем посадники собирали тех, кто имел какое-либо челобитье на князя-наместника; посылали разыскивать таковых же по пригородам и всех отправляли в Новгород. В том числе поехали и такие псковичи, которые желали воспользоваться великокняжеским судом во взаимных своих распрях. Так, старый посадник Леонтий бил челом на посадника Юрия Копыла. Последний должен был также ехать в Новгород, чтобы тягаться со своим противником. Этот Юрий вскоре прислал во Псков грамоту с такими словами: «аще не поедут посадники изо Пскова говорити противу князя Ивана Репни, ино будет вся земля виновата». Очевидно, великий князь не довольствовался собравшеюся в Новгороде толпою псковских челобитчиков, а желал вызвать к себе как можно более начальных или лучших людей из Пскова. Тут только в душу граждан запало предчувствие чего-то недоброго или, по выражению их летописца, «псковичем сердце уныло». Однако они исполнили совет: в Новгород отправились еще девять посадников и купеческие старосты всех рядов. Но великий князь все еще не давал им никакой управы и говорил только: «копитеся, жалобные люди, на Крещение дам всем управу». Когда настал этот праздник (6 января 1510 года), псковичам целено было идти на водосвятие на реку Волхов, куда прибыл великий князь со всеми своими боярами и с духовенством. На ту пору в Новгороде не было владыки: после Серапиона, удаленного в Москву за распри с Иосифом Волоцким, новый владыка еще не был назначен. Воду святил епископ Коломенский. После водосвятия все пошли в Софийский собор, а псковичам великокняжие бояре кликнули, что государь велел им всем копиться на владычнем дворе, где он даст им управу. Когда они все собрались сюда, московские бояре отделили псковских посадников, бояр и купцов, и ввели их в палату, а молодшие, т. е. простые люди, остались на дворе. Двери палаты накрепко затворили за лучшими псковскими людьми. Настала решительная минута.
«Пойманы есте Богом и великим князем Василием Ивановичем всея Руси!» — громко молвили им московские бояре.
Этим лучшим людям уже не суждено было увидеть свой родной Псков: им предстоял вывод, т. е. невольное переселение в Московскую область. Их поместили в том же архиерейском доме в ожидании, пока прибудут из Пскова их семьи. А молодших людей, переписав, раздали новгородцам, чтобы те кормили и стерегли их впредь «до управы».