Младший брат Ивана Петровича, Яков Петрович, отец Петра Яковлевича Чаадаева, в составе лейб-гвардии Семеновского полка участвовал в Шведской кампании и получил Георгиевский крест. Выйдя в отставку в чине подполковника, он служил советником Нижегородской уголовной палаты, где сталкивался со злоупотреблениями должностных лиц. Особенно возмущало его поведение управляющего коллегией экономии в Нижегородской губернии Петра Ивановича Прокудина. Совладать с влиятельным чиновником законным путем оказалось невозможно и, наверное, небезопасно. Поэтому советник уголовной палаты прибегнул к… литературе.
В 1794 году, в год рождения Петра Яковлевича Чаадаева, в Москве в университетской типографии «у Ридигера и Клаудия» была напечатана небольшая комедия «Дон Педро Прокодуранте, или Наказанный бездельник». На титульном листе обозначалось, что ее автором является Кальдерон де ла Барка, что переведена она с «Гишпанского на Российский язык» в Нижнем Новгороде. Имя же ее переводчика на книге не указывалось. Известный историк литературы и один из биографов Петра Яковлевича Чаадаева — M. H. Логинов писал, что «пьеса эта не перевод с испанского, а оригинальное сочинение Я. П. Чаадаева. В ней выведены злоупотребления должностного лица — экономии директора, носившего фамилию, имевшую сходство с именем Прокодуранте. Фамилия этого должностного лица — Прокудин… Автор комедии был из числа многих лиц, негодовавших на его поступки, и написал эту пьесу для его осмеяния, сделав указание на малоизвестного тогда Кальдерона, чем отклонял до некоторой степени подозрения личности… Когда «Дон Педро» был прочитан, изображенный в нем экономии директор пришел в ужасный гнев и отчаяние и придумал решительную меру для уничтожения обличительной для него книги. Он скупил через своих агентов все экземпляры комедии, сколько было возможно, и истребил их».
Разоблаченный герой потрудился настолько изрядно, что комедия стала величайшей библиографической редкостью. Сам Петр Яковлевич Чаадаев, большой знаток и любитель книг, смог познакомиться с ее текстом благодаря М. Н. Лонгинову лишь к концу своей жизни. Следует добавить, что предприятие Якова Петровича, писательские склонности и сатирический талант которого своеобразно преломятся в литературной деятельности его сына Петра, носило, надо полагать, секретный характер, ибо многие современники верили, что авторство этого текста действительно принадлежит Кальдерону, несмотря на «нижегородский колорит» и русские выражения, немыслимые в устах испанцев.
Когда Яков Петрович женился на Наталье Михайловне Щербатовой, дочери M. M. Щербатова, род Чаадаевых соединился с одной из древнейших и именитейших русских фамилий, ведущей свое происхождение от святого князя Михаила Черниговского. Среди представителей этой фамилии были и государственные деятели, и офицеры, и монахи. Но особо следует сказать о деде Петра Яковлевича Чаадаева, поскольку их обоих занимали сходные проблемы, решаемые, правда, не всегда одинаково.
Как и многих Чаадаевых, Михаила Михайловича Щербатова, сына одного из сподвижников Петра I — М. Ю. Щербатова, еще в раннем возрасте записали в лейб-гвардии Семеновский полк. В 1762 году по объявлении манифеста «о вольности дворянской» он закончил военную карьеру и в возрасте 29 лет в чине капитана вышел в отставку.
В 1767 году ярославское дворянство послало Щербатова депутатом в ту самую комиссию о сочинении проекта нового Уложения, в работе которой, как говорилось, принимал участие и дядя Петра Яковлевича Чаадаева Иван Петрович (возможно, тогда и произошло закрепление начатого еще в Семеновском полку знакомства чаадаевского и щербатовского семейств). Как и Иван Петрович, Михаил Михайлович с особой энергией защищал привилегии сословия, к которому принадлежал. Он выступил застрельщиком прений против тех законов Петра I, в которых стиралась грань между родовитым и чиновным дворянством и отдавалось предпочтение последнему.
Князь Щербатов обучался в родительском доме «французскому и итальянскому языкам и разным наукам», постоянно пополнял свое многостороннее образование (его библиотека насчитывала около 15 тысяч томов). Особенно увлекало его написание «Истории российской с древнейших времен», которая стала выходить с 1770 года (всего напечатано 18 книг). Екатерина II, втайне недолюбливавшая многознающего князя, вместе с тем испытывала уважение к его учености, присвоила ему титул историографа (он был также почетным членом Академии наук, сенатором и президентом коммерц-коллегии), поручила ему разбор бумаг Петра I и предоставила доступ в патриаршую и типографскую библиотеки. Работа эта требовала больших трудов и крепкого здоровья, но Щербатова поддерживало чувство ее нужности и полезности, ибо «изучение истории своей страны необходимо для тех, кто правит, и те, кто освещает ее, приносят истинную пользу государству. Как бы то ни было, даже если я не буду вознагражден за мои мучения, надеюсь, что потомство отдаст мне справедливость».