Сэр Рэндольф Черчилль
У Уинстона Черчилля был младший брат Джон Стрейндж (Джек) Спенсер-Черчилль (1880–1947). Поговаривали, что его настоящим отцом был Эвелин Эдвард Томас Боскауэн. 7-й виконт Фальмауз, умерший в 1918 году. Джек был профессиональным военным. В годы Первой мировой войны он дослужился до чина майора, был награжден французскими орденами — Военным крестам и орденам Почетного легиона. После войны Джек стал бизнесменом в Сити. Они были очень близки с Уинстоном, и Джек с семьей частенько гостили в поместье Чартвелл.
Родители, занятые бурной политической и сексуальной жизнью, почти не уделяли Уинстону внимания. Как пишет германский историк Дитрих Айгнер. "между сыном и отцом не могло возникнуть чувства близости, так как сначала у лорда Рэндольфа почти никогда не было времени для своей семьи, а позднее не было желания понять другого человека, даже своего собственного сына. Мальчик тяжело переживал отсутствие отца, но еще больше он страдал оттого, что с ним рядом не было его матери".
Воспитание Уинстона было возложено на его няню Элизабет Энн Эверест, о которой он сохранил самые теплые чувства до конца жизни. Она прощала ему детские шалости и жалела за то, что он заикался и не выговаривал нескольких букв. В дальнейшем Уинстон успешно избавился от этих природных недостатков и стал одним из наиболее выдающихся ораторов своего времени. Кстати, он с детских лет очень любил играть в оловянных солдатиков, не подозревая, что в будущем ему придется руководить настоящими многомиллионными армиями. А тетка Черчилля вспоминала, что Уинстон, еще будучи ребенком, говорил, что обязательно пойдет по пути отца, чтобы стать премьер-министром.
1 ноября 1882 года Черчилль поступил в привилегированную школу Сент-Джордж в Аскоте, плата за обучение в которой составляла 150 фунтов за год (когда Уинстон стал лейтенантом, его годовое жалованье было только 120 фунтов). Школа гарантировала поступление в самые престижные колледжи, например в Итон, где традиционно учились представители рода Черчиллей. Но в Сент-Джордже были узаконены телесные наказания, и Уинстон им регулярно подвергался, поскольку в детстве терпеть не мог дисциплину. По воспоминаниям одноклассника Черчилля искусствоведа Роджера Фрая, в результате порки "попки несчастных мальчиков превращались в кровавое месиво". Остальных школьников сажали около открытой двери в библиотеку, где проходила экзекуция, чтобы они, "дрожа от страха, слушали вопли" наказуемых. Через год учебы Черчилль оказался по дисциплине на последнем месте в классе. Его учителя утверждали, что Уинстон "не хочет учиться", "невоспитан", "ленив", "неисполнителен", "упрям". Лишь на второй год учебы, вняв настояниям няни, родители обратили внимание, что ребенок слишком часто подвергается экзекуциям. И в 1884 году его перевели в более скромную школу в Брайтоне. Здесь возглавлявшие школу две пожилые сестры Томсон стремились привнести науки детям не с помощью розги, которая "ум вострит", а посредством любви и доброты. Этот метод применительно к Уинстону оказался гораздо более эффективным. Однако либерализм со стороны педагогов имел и свою оборотную сторону. Между учениками постоянно вспыхивали потасовки, более сильные и наглые били более слабых и безответных. Уже через три месяца после пребывания в Брайтоне Уинстон схватился в рукопашной с одноклассником, хорошенько врезав ему в ухо. Тот в долгу не остался и ножом легко ранил Черчилля в грудь.