По дороге на Кубу Черчилль впервые посетил Соединенные Штаты, на короткое время остановившись в Нью-Йорке у своих родственников. Позднее он говорил брату Джеку: "Америка — великая страна, где практичность ставится во главу угла, заменяя американцам романтику и красоту".
В октябре 1896 года Уинстон с полком отправился в индийский город Бангалор, где стал одним из лучших игроков сборной полка по поло. Мы-то все знаем Черчилля по портретам периода Второй мировой войны как толстяка-увальня. Трудно вообразить, что в молодые годы он был очень неплохим спортсменом. Ведь спорт изначально был занятием аристократок.
Служба в индийской глуши Черчиллю вскоре наскучила. Он отзывался о ней как о "бессмысленной и бесполезной ссылке". Уинстон рвался в бой. К тому же при высадке и Индии Черчилль вывихнул плечевой сустав, и последствия этой травмы еще долго давали о себе знать.
Хотя у службы в гарнизонном городе Бангалор были и свои преимущества. Каждый офицер жил на отдельной квартире и имел несколько человек индийской прислуги. Пока не было войн, Черчилль много читал. Особенно привлекали его книги по истории британской политической системы. А еще он читает и даже заучивает наизусть речи своего отца. Уинстон познакомился с трудами Гиббона, Маколея, Платона, Аристотеля, Шопенгауэра, Мальтуса, увлекся учением Дарвина. Уинстон читал для того, чтобы извлечь из прочитанного практическую пользу и на основе полученных знаний выстроить собственную жизнь. В марте 1897 года Черчилль писал матери из Бангалора: "Фактический материал из Annual Register (ежегодник, где публиковалась хроника политической жизни Англии. — Б.C.) вооружил меня, дав мне в руки острый меч воина. Маколей, Гиббон, Платон и другие должны укрепить мои мышцы, чтобы я мог эффективно использовать этот меч".
Летом 1897 года, вернувшись в отпуск в Англию, Черчилль совсем уже было решил рискнуть и включиться в политическую борьбу, бросив на кон все свои скромные финансовые средства и уволившись из армии. Но в это время в Северо-Западной Индии вспыхнуло восстание пуштунских племен, на подавление которого был брошен экспедиционный корпус во главе с другом его отца сэром Биндоном Блудом. И Черчилль решил, что это хороший шанс для него отличиться, что, во всяком случае в будущем, должно было помочь политической карьере. Он спешно вернулся в Индию и по совету Блуда, взяв отпуск в своем полку, добился прикомандирования к экспедиционному корпусу.
Итак, осенью 1897 года Уинстон отправился подавлять восстание пуштунских племен в горной области Малаканд, на северо-западе страны. Здесь ему впервые пришлось участвовать в боях. В первой же схватке в Мамундской долине 16 сентября 1897 года Черчилль, по его собственному утверждению, убил или ранил четверых неприятелей. Так ли это было на самом деле, сказать трудно. Известно, что рассказы об уничтоженных врагах сродни охотничьим и рыбацким рассказам. Корреспонденции о ходе боевых действий Черчилль отправлял в лондонскую "Дейли телеграф".
Черчилль показал себя храбрым боевым офицером, но саму войну с пуштунами считал бессмысленной. Своей бабушке, герцогине Мальборо, он писал: "Люди племен пытают раненых и уродуют убитых. Наши солдаты никогда не оставляют в живых пленных, независимо от того, ранены те или нет. Полевые госпитали и конвои с больными особенно привлекательны для врага в качестве целей для нападения, мы разрушаем резервуары, которые являются единственным источником воды летом, и применяем против них пули — новые пули "Дум-дум"… разрушительный эффект которых просто ужасен… Это разорительно финансово, безнравственно морально, сомнительно с военной точки зрения и является грубым политическим промахом". Черчилль считал, что гораздо более эффективной в Индии будет не тактика выжженной земли, а более терпимая политика, призванная умиротворить значительную часть повстанцев.
В письме одному из своих боевых товарищей Уинстон рассказал, как пехотинцы сикхского полка бросили раненого повстанца в печь для мусора и сожгли его заживо. А перед этим повстанцы буквально изрубили на куски роту 14-го Сикхского полка.
По окончании экспедиции Черчилль опубликовал книгу "История Малакандского полевого корпуса". Там он с иронией описывал, как воспринималась в Англии проводившаяся в зоне племен тактика "выжженной земли": "В Англии по этому вопросу высказывалось много неверных суждений. Один член палаты общин спросил государственного секретаря, принималось ли во внимание при наказании деревень, что сжигаться должны были только дома виновных в антибританских выступлениях. Он получил суровый ответ, что вина владельцев домов при их сожжении принималась во внимание. Конечно, трудно представить более нелепое зрелище, чем солдаты, которые только что ворвались в деревню, выбив противника штыками, которые отражают энергичные контратаки туземцев, причем опасность с каждой минутой увеличивается и угрожает потерями, и которые при этом расхаживают среди хижин и выясняют, какие дома принадлежат повстанцам, а какие — невинным гражданам. Другой член палаты спросил, уничтожались ли целые деревни или только укрепления. "Только укрепления", — без колебаний ответил министр. Что же на самом деле? По всей афганской границе каждый дом представляет собой крепость. Деревни — это укрепления, а укрепления — деревни. В каждом доме имеются амбразуры, а есть ли при нем башня или нет, зависит только от состоятельности владельца. Еще один законодатель на страницах своего развлекательного еженедельного журнала посвятил этому вопросу несколько колонок и осудил подобную тактику как варварство. Она не только варварская, утверждал он, но и бессмысленная. Куда теперь пойдут жители деревень? Конечно, к врагу! За этим заявлением скрывается, пожалуй, самое удивительное непонимание истинного положения дел.