Эту же атаку Черчилль рассматривал как философское отражение сути жизни: "С некоторой точки прения кавалерийская атака очень похожа на обычную жизнь. Пока вы в порядке, твердо держитесь в седле и хорошо вооружены, враги далеко вас обходят. Но, стоит вам потерять стремя, лишиться узды, выронить оружие пли получить ранение самому или лошади, — и тут же со всех сторон на вас ринутся враги".
Черчилль критиковал главнокомандующего генерала Китченера за жестокое отношение к пленным и неуважение к мусульманским обычаям. Он утверждал: "Китченер великий полководец, но его трудно обвинить в том, что он великий джентльмен". Подобное вопиющее нарушение субординации привело к тому, что Черчилль не был награжден за суданскую кампанию.
После возвращения из Судана Черчилль вышел в отставку, собираясь начать политическую карьеру в рядах консервативной партии. Литературные доходы принесли ему достаточно средств для ведения предвыборной кампании. Однако на дополнительных выборах в небольшом английском промышленном городке Олдем Черчилль потерпел поражение. Для местных рабочих он оказался слишком аристократом.
Англо-бурская война заставила Черчилля вновь вернуться к профессии военного корреспондента, непосредственно участвующего в боевых действиях. 15 октября 1899 года он отправился в Южную Африку корреспондентом "Морнинг пост" с жалованьем в 250 фунтов в год. Он боялся только одного — что не успеет попасть на театр боевых действий до окончания войны. Но война получилась совсем молниеносной. Один из корреспондентов, работавших в Южной Африке, вспоминал: "Уинстон — просто удивительный человек. Он не питает ни малейшего почтения к старшим по званию и положению, разговаривая с ними, словно со своими сверстниками. Он одинок и держится и с излишней самоуверенностью, недоступной другим. Я еще ни разу не встречал столь амбициозного, храброго и открыто эгоистичного типа". Из Кейптауна Уинстон писал матери: "Мы недооценили военную силу и дух буров, и я сильно сомневаюсь, что одного армейского корпуса будет достаточно, чтобы сломить сопротивление. Так или иначе нам предстоит жестокое, кровавое сражение, в котором мы, скорее всего, потеряем десять или двенадцать тысяч человек. Я же верю, что буду сохранен для будущих событий". Первоначально Черчилль хотел попасть в осажденный бурами Ледисмит и предлагал 200 фунтов тому, кто сможет провести его сквозь неприятельские позиции, но проводников так и не нашлось. Уже 15 ноября Черчилль отправился на бронепоезде в рейд в районе Эсткорта. Вскоре бронепоезд был обстрелян артиллерией буров. Двигаясь задним ходом, состав врезался в валуны, которыми буры перегородили путь. Ремонтная платформа и два броневагона сошли с рельсов, а единственное орудие ставшего неподвижным бронепоезда было выведено из строя прямым попаданием. Черчилль командовал расчисткой пути. Он бесстрашно вел себя под огнем, но, когда путь был расчищен, выяснилось, что сцепка оставшегося на рельсах вагона перебита снарядом. Тяжелораненых погрузили на паровоз и отправили в тыл. Когда паровоз оторвался от неприятеля, Черчилль спрыгнул и присоединился к 50 оставшимся британским солдатам, вместе с которыми и был взят в плен. Он объяснил, что не мог бросить их на произвол судьбы, хотя перед пленением предусмотрительно выбросил пистолет и требовал от буров освободить его как не участвующего в боях представителя прессы (буры это требование проигнорировали). Их поместили в лагерь военнопленных в Претории. Капитан Энтони Уэлдон впоследствии утверждал: "Я беседовал с машинистом поезда и путевым рабочим, они сходятся во мнении, что никто не вел себя отважнее и хладнокровнее, чем мистер Черчилль". А другой капитан, Джеймс Вили, принимавший участие в расчистке путей, полагал: "Уинстон очень храбрый малый, хотя и без царя в голове". Черчилль был легко ранен и взят в плен бурским генералом Луисом Ботой, с которым они позднее стали друзьями.
Уинстон Черчилль во время Англо-бурской войны
Но уже 12 декабря Черчилль бежал из плена. За его поимку буры назначили награду в 25 фунтов, что, кстати сказать, было немного больше его месячного жалованья в газете. Они выпустили следующее объявление: "Разыскивается Уинстон Черчилль, британский подданный, возраст — 25 лет, рост — 5 футов 8 дюймов (173 см), без особых примет, ходит с высоко поднятой головой. Кожа бледная, волосы рыжеватые, носит короткие усы. Говорит в нос, слегка шепелявит. Не владеет языком африкаанс, одет в коричневый пиджак, находится в бегах…" К счастью, по такому неконкретному описанию найти человека было трудно, тем более что и усы, и коричневые пиджаки носили многие местные жители.