В связи с обострением обстановки Октябрьский под давлением Н. Г. Кузнецова 22 августа принял решение об использовании на Одесском направлении основных сил ВВС ЧФ, прекратив налеты на объекты в Румынии. На следующий день под Одессой был оборудован командный пункт заместителя командующего ВВС ЧФ, и с 24-го числа началась активная поддержка. Бомбардировочная авиация делала вылеты в район Одессы с аэродромов Крыма и даже Кавказа, что существенно снижало эффективность ее использования. С 20 августа по 15 сентября ВВС ЧФ совершили 1647 боевых вылетов для поддержки ООР, включая истребители, базировавшиеся в городе. Для сравнения, 69-й истребительный авиаполк за тот же период сделал 3781 боевой вылет при наличии от 20 до 40 самолетов в боевом составе. Всего для поддержки ООР флотская авиация сделала 3309 самолето-вылетов, в т. ч. 933 бомбардировщиками и 2376 истребителями.
С огромным напряжением действовала зенитная артиллерия флота в Одессе. В отдельные дни нахождение в готовности № 1 доходило до 17 часов в сутки при расходе до 78 выстрелов на ствол. Из-за активного противодействия истребителей и зенитной артиллерии противник был вынужден отказаться от массированных дневных налетов на город и перенести основные усилия на темное время суток.
В сентябре обстановка на фронте ООР продолжала ухудшаться. 15 сентября противник на юго-западном направлении продвинулся настолько, что теперь и отсюда мог обстреливать порт. В сфере огня оказались также новый порт в Аркадии и аэродромы. Положение могло исправить только контрнаступление. Еще 14 сентября Октябрьский на основании директивы Ставки поставил эскадре и ООР задачу высадить десант у Григорьевки, чтобы отодвинуть батареи противника от порта. Десант планировался на 16 сентября. В ночь на 16-е в районе Херсонесского маяка с личным составом 3-го полка моряков было проведено учение по высадке. Оно выявило столько недостатков, что высадку перенесли на 21 сентября. Все оставшееся время проводились интенсивные тренировки. Десант был составной частью плана контрудара Приморской армии. Основной удар наносился в северо-восточном направлении силами свежеприбывшей 157-й сд, а в тылу противника, у Григорьевки, высаживался 3-й полк моряков – 1900 человек. Это был первый морской десант на Черном море. Подготовка документации затянулась до самого последнего дня, что создало серьезные проблемы, так как часть командиров не успела ознакомиться с планом. Десанту были поставлены следующие задачи: высадившись в темное время суток, наступать в западном и северо-западном направлениях и к рассвету овладеть районом Чебанка – Старая и Новая Дофиновка; не допустить отход отрезанного противника от линии фронта к Новой Дофиновке; минометно-пулеметным огнем через Аджалыкский лиман поддержать наступление 421-й и 157-й дивизий; закрепиться на достигнутом рубеже. Десантный отряд составили крейсера «Красный Кавказ», «Красный Крым», эсминцы «Бойкий», «Безупречный», «Фрунзе». Эти же корабли должны были оказать артподдержку десанту. В Одессе был сформирован отряд высадочных средств (канлодка «Красная Грузия», 10 малых охотников, 12 катеров КМ, 10 баркасов и один буксир), который был должен перевезти десантников с боевых кораблей на берег. Поддержку и прикрытие с воздуха обеспечивали 69-й авиаполк и самолеты 63-й авиабригады ВВС ЧФ. Общее руководство операцией флота было возложено на командующего эскадрой Л. А. Владимирского. Ему подчинялись командир десанта капитан К. М. Корень и командир 63-й авиабригады, но не 69-й авиаполк. Командиром высадки стал контр-адмирал С. Г. Горшков. Для нарушения связи и управления противника северо-западнее Григорьевки была запланирована выброска воздушного десанта (23 человека во главе со старшиной А. Кузнецовым).
Неудачная прелюдия к удачному десанту у Григорьевки. Снимок тонущего эсминца «Фрунзе» с борта немецкого самолета. 21 сентября 1941 г.
20 сентября над морем начали действовать пикирующие бомбардировщики немецкой группы II./StG77, что существенно усложнило ситуацию для флота. 21 сентября командующий операцией контр-адмирал Владимирский вышел на эсминце «Фрунзе» в Одессу с документацией на операцию. В пути эсминец был потоплен пикирующими бомбардировщиками, документация погибла, Владимирский остался жив, но об этом стало известно не сразу. Командование перешло к Горшкову. Отряд высадочных средств опоздал на час, и Горшков приказал начать высадку корабельными баркасами. Потом подошли и высадочные средства, но высадка затянулась почти на 4 часа. Эсминцы «Безупречный» и «Беспощадный» во время огневой поддержки были атакованы пикирующими бомбардировщиками и получили тяжелые повреждения. До этого от ударов с воздуха пострадал только лидер «Ташкент» (30 августа атакован тройкой румынских самолетов), и значение воздушной угрозы в штабах соединений и флота недооценивалось. Однако весь этот поток неудачных событий не смог помешать успеху. Серьезного противодействия высадка не встретила. Отчасти этому способствовало плачевное состояние румынских войск, отчасти – действия воздушного десанта. Он перерезал линии связи и вызвал панику. Совместными действиями десант и войска, наступавшие с фронта, разбили противостоящие румынские части, захватили богатые трофеи, в т. ч. одну из батарей, обстреливавших Одессу. Отброшенный на 8–10 км противник лишился возможности вести прицельный огонь по порту.