Первое серьезное наступление на Иловайск было начато украинскими войсками 10 августа. Штурм проводили батальоны «Донбасс», «Шахтерск» и «Азов» при поддержке армейской артиллерии. Судя по всему, по украинскую сторону фронта очень смутно представляли себе положение дел: штурмующие были уверены, что в городе буквально никого нет, но на всякий случай подвергли Иловайск артобстрелу. В целом, планирование удара носило неистребимые черты халтуры: разведка толком не проводилась, а штурмующие не имели даже карт местности. После артиллерийского налета началось наступление пехотинцев. Вскоре выяснилось, что «никого нет» — ощутимое преувеличение: иловайский отряд начал организованно и весьма умело отбиваться. На подступах к городу была создана полноценная линия полевой обороны.
Немногочисленные защитники Иловайска опирались на укрепленные огневые точки и снайперский огонь. Снайперские обстрелы с большой дистанции прижали атакующих к земле. Попытка обстрелять позицию ополченцев из БМП кончилась тем, что у боевой машины заклинила пушка и заглох двигатель. Координаты артиллерии были даны неправильно, поэтому украинские пушкари добросовестно разгромили пустой участок местности.
Как и в Славянской эпопее, обращает на себя отличная квалификация ополченческих снайперов: многие атакующие были ранены с дистанции более чем в километр, то есть с предельной дальности для прицельного огня из обычной снайперской винтовки даже в руках профессионала.
Итог усилиям украинских солдат подвел участник штурма: «Мы каратели?! Да лоси мы сохатые. Махновщина. Ни оружия, ни связи, ни образования».
Среди прочих, в этом нелепом штурме был застрелен снайпером Николай Березовой, муж известной украинской журналистки Татьяны Черновол. За деятельную поддержку «крестового похода» на юго-восток эти люди заплатили самую высокую цену.
Рана не здесь, а вот где! Штурм Иловайска
Несмотря на трагикомический характер штурма, стало ясно, что положение дел обостряется. Ополченцы не стали доводить до греха и начали организованно эвакуировать из Иловайска тех людей, кто еще не уехал оттуда сам. В это время украинские военные охватывали Иловайск с запада, пытаясь нащупать слабое место в редутах повстанцев. Этот прорыв был уже серьезным, а заткнуть все дыры во фронте ополченцы не могли по причине собственной малочисленности. Однако они были вполне в состоянии влиять на обстановку и не собирались покорно дожидаться гибели. К Иловайску начали в спешном порядке перебрасываться резервы, а на украинские части, обходящие город, посыпались контрудары. В городе начали разгораться уличные бои. Артогонь стремительно превращал город в руины. Понимая, чем чревата потеря Иловайска, ополченцы перебросили к городку батальоны «Оплот» и «Восток», опытные, хорошо подготовленные части. Вскоре к ним присоединился отряд знаменитого Моторолы, работавший у ополчения одной из «пожарных команд» и постоянно перемещавшийся вдоль линии фронта на кризисные участки.
Поскольку сплошной линии фронта в духе войн прошлого столетия не имелось, стороны постоянно отсекали небольшие группировки друг друга от основных сил. Деревни и терриконы вокруг Иловайска переходили из рук в руки по несколько раз за сутки.
Как повстанцы, так и их противники сполна вкусили сомнительные радости боев в окружении.
«Гиви» отчаянно фехтовал своими скромными резервами, и удерживал сам Иловайск, но вокруг города положение постепенно ухудшалось. В итоге, расчищая себе путь массированными артобстрелами, украинцы сумели окружить Иловайск. Кольцо не было достаточно плотным, но какое бы то ни было снабжение гарнизона оказалось крайне затруднено. Контратаками периодически удавалось восстанавливать связь с городом, но положение ополченцев сделалось весьма шатким.
18 августа украинцы серьезно поддержали добровольческие батальоны армейскими частями и атаковали Иловайск с двух сторон. Штурм не оказался полностью успешен, но привел к захвату части города. Как часто бывает в уличных боях, группы ополченцев и военных иногда перемешивались. В этих боях был серьезно ранен минометным огнем одиозный командир батальона «Донбасс» Семен Семенченко. Отдельные группы украинских солдат периодически сами оказывались в окружении. Битва постепенно заходила в тупик: ни новороссийские, ни украинские солдаты никак не могли переломить ход сражения в свою пользу. В силу хаотического характера боя, не всегда можно было понять, кто кого окружает. 20 августа на украинской стороне уже писали об окружении батальона «Донбасс» и потере связи с некоторыми другими частями. Ополченцы располагали собственной многочисленной артиллерией и широко ее применяли, так что ничего похожего на мучительное сидение под обстрелом в Славянске в Иловайске не было. «Грады» и гаубицы не могли, конечно, превратить бои за городские кварталы в «битву техники», после каждого обстрела пехота должна была своими руками выбить противника из домов и подвалов.