Замена Генерального директора улучшила, на взгляд Бобрикова, ситуацию, которая однако же все еще не была полностью под контролем. Доставка почты в некоторых местах велась неудовлетворительно, это касалось, в частности, газеты старофиннов «Ууси Суометар», а также органов генерал-губернатора «Финляндской газеты» и «Суомен саномат». Кроме того, через почтовые конторы городов западного побережья продолжала просачиваться в Финляндию запрещенная печатная продукция. В конце концов единственным действенным средством была бы замена местного почтового персонала безусловно надежными, желательно русскими чиновниками. Но для осуществления этого требовалось много времени.
Хотя почтовое ведомство Финляндии и оказалось подчиненным Российскому Министерству внутренних дел, оно все же сохранилось как единое центральное учреждение Великого Княжества.
Что касается телеграфа, то ситуация была полностью иной. Уже с самого начала (в 1855 году) телеграфное ведомство было основано как российское учреждение отдельно от управленческой системы Финляндии. Вся территория Великого Княжества, без каких-либо исключений, являлась одним из телеграфных округов России, подчиненных Департаменту почт и телеграфа. Поэтому телеграф, в отличие от почты, не вызывал у Бобрикова дополнительного беспокойства. Одним из гарантов беспроблемности ситуации стал занявший в 1900 году пост начальника телеграфного округа Александер Нюберг, которому в 1902 году был пожалован чин действительного статского советника. Будучи по происхождению финном, Нюберг считал себя императорским чиновником, русским по национальности. Соответственно Нюберг считал, что в своей деятельности он независим как юридически, так и политически от устремлений «местных сепаратистов». Главным в развитии телеграфного ведомства в период Бобрикова-Нюберга было то, что частично по военным соображениям были проложены новые линии, улучшившие связь между Петербургом и центрами Южной Финляндии и прежде всего между городами побережья. С политической точки зрения телеграфное ведомство не доставляло Бобрикову беспокойства.
Телефон являлся опять-таки особой проблемой. В империи этот вид связи также был подчинен Министерству внутренних дел. Практически в России для работы телефонной станции каждого города и для проведения между каждыми двумя станциями телефонной линии требовалось отдельное разрешение со своими особыми условиями. Единого, охватывавшего бы всю страну телефонного законодательства не имелось.
В Финляндии сенат имел право на основании постановления 1892 года, посоветовавшись с генерал-губернатором, давать согласие на проведение телефонных линий или открытие телефонных станций. По сложившейся практике, сенат сообщал об уже выданном разрешении генерал-губернатору, который мог либо утвердить его, либо отклонить. Существенные трудности стали возникать лишь при Бобрикове. Когда ему, в августе 1901 года, подали концессионные прошения, он заявил, что даст согласие лишь в том случае, если телефонные линии, о которых шла речь, можно будет при необходимости в любой момент передать в распоряжение военного ведомства.
Выдвинутые Бобриковым условия оставляли неясным, в какой именно ситуации и на какой срок телефонная система будет передана военным, не говоря уже о том, что даже намека не было о какой-либо компенсации телефонным компаниям, и сенат счел, что требования Бобрикова нарушают правовые положения. Гарантии сената генерал-губернатору, что и без того телефонные разговоры будут в первую очередь предоставляться военным и гражданским чиновникам, на Бобрикова не подействовали. Он отказался впредь давать согласие на концессии до тех пор, пока выдвинутые им условия не будут полностью приняты.
Тупиковая ситуация разрешилась лишь в начале 1903 года, когда Главный штаб издал инструкцию, согласно которой телефонная связь в регионе Балтийского моря передавалась в распоряжение военных в случае мобилизации. После объявления всеобщей мобилизации телефонная связь должна была сразу перейти в подчинение руководства армии, которое будет также вправе при необходимости заменять персонал телефонных станций. Обстоятельство, упомянутое последним, считал особо важным генерал-губернатор, опасавшийся возникновения в Финляндии мятежа в случае нападения внешнего противника. Телефон играл важную роль в сети военных наблюдательных пунктов, созданных усилиями Бобрикова в районах побережья, и в первую очередь северного побережья Финского залива. Правда, начало созданию этой сети было положено еще в 1890-х годах.