Несмотря на определение законом форм «антигосударственных» проявлений, царская цензура постоянно испытывала трудности. Поле деятельности было широким, у часто некомпетентных, мало знающих и умеющих чиновников при применении многочисленных инструкций и циркуляров Главного управления по делам печати возникали проблемы с их толкованием. В газетах то и дело появлялись статьи, публикацию которых цензура ранее запрещала в какой-то иной связи. Это касалось и типичных для России губернских газет «Губернские Ведомости», которые должны были сосредоточивать свое внимание единственно на рассмотрении местных дел в согласии с губернским управлением. В начале XX века и губернские газеты уже не хотели оставаться в своих «загонах», и к досаде Главного управления по делам печати, все чаще публиковали материалы, выходящие за рамки их сферы действия и даже запрещаемые цензурой. В 1902 году министру внутренних дел фон Плеве пришлось строго обратить внимание вице-губернаторов, отвечавших за контроль над прессой, на то, что губернские газеты постепенно «сдвигаются от местных интересов, которым они должны служить, куда-то в сторону и берутся дискутировать об общественных вопросах, придавая им частенько ошибочную и тенденциозную окраску». Вице-губернаторы оказались не в состоянии выдерживать последовательную линию. «Сегодня разрешают то, что завтра запрещают и наоборот». Бывший начальник Департамента полиции видел лишь одно традиционное противоядие: угроза наказанием. Вице-губернаторов, не справившихся с задачей, уволят. Однако плотины уже прорывались, и усилий фон Плеве, а позже его преемников, не было достаточно, чтобы заделать бреши. В результате революционных событий 1905 года предварительная цензура в России была отменена в апреле 1906 года.
В Великом Княжестве Финляндском о цензуре заботилось свое Главное управление по делам печати, которое действовало в пределах местного законодательства, совершенно отдельно и независимо от соответствующего ведомства империи. Постановлением 1891 года полномочия финляндского Главного управления по делам печати урезали, передав генерал-губернатору право выдачи разрешений на новые издания. Высший начальник окраины также получил право по своему усмотрению закрывать газеты временно или даже насовсем. Гейден однако воспользовался этим правом лишь однажды, запретив в январе 1891 года газету «Саво», выходившую в Куопио. Право делать предупреждения и напоминания газетам сохранилось за Главным управлением по делам печати. Печатная продукция официального и научного характера была по примеру России освобождена от предварительной цензуры. То же касалось произведения объемом более 5 печатных листов. Но конечно, характер и объем книг не являлся препятствием, как и в России, для внесения их после публикации в список запрещенных. Для предварительной цензуры при каждой типографии была учреждена должность цензора, подчиненного Главному управлению по делам печати. В Финляндии на рубеже столетия этих так называемых уполномоченных по делам печати было тридцать три.
Начиная с 1880-х годов сейм неоднократно подавал императору прошения об отмене предварительной цензуры и осуществлении свободы печати. Так поступила и сессия сейма в 1894 году. Несмотря на одобрительный отзыв сената, Гейден счел, что для согласия с предложением сейма нет оснований. Вместо этого в Финляндии следовало ввести в действие такие же правила освобождения от предварительной цензуры, какие применялись в остальной империи. Государь одобрил мнение Гейдена в июне 1896 года и дал сенату указания приступить к подготовке необходимых законодательных мер. Но еще и летом 1898 года, к моменту назначения Бобрикова генерал-губернатором, никаких заметных результатов в этом деле достигнуто не было.
Прибыв в окраину, Бобриков заметил широкое распространение печати, чему способствовали всеобщая грамотность и низкие цены подписки. Однако влияние печатного слова с точки зрения общегосударственных интересов было вредным. «Все редакции газет ставили себе обязанностью, при каждом удобном случае, воспроизводить учение о финляндской «государственности» и напоминать, что требования и интересы Финляндии совершенно различны от требований и интересов России. В последней всегда старались видеть иностранную державу. Сведения о ней давались газетами в самом ограниченном размере, причем они печатались обыкновенно в особом отделе, который помещался на последней странице после объявлений.. Россия часто даже не называется по имени, а отмечается, как «восточная соседка». Все это до такой степени усвоено финляндцами, что Петербургскую губернию они часто называют Ингерманландией».