В 1884 году Бобрикова утвердили начальником штаба гвардии и Петербургского военного округа, которыми командовал Великий князь Владимир Александрович. В этой должности Бобриков находился до 1898 года. Своим друзьям Великий князь охарактеризовал оказавшегося ему весьма полезным Николая Ивановича «лисьим хвостом», который «к каждому умеет подделаться». Практически ответственность за дела военного округа легла почти целиком на плечи Бобрикова. Младший брат Александра III Владимир Александрович был во многом лишь формально командующим, он весьма ценил своего подчиненного, за его умение освобождать своего начальника от всей военно-административной работы. Генерал А.А.Кареев, имевший возможность вблизи наблюдать происходившее, писал в своем дневнике о Владимире Александровиче: «лентяй, эгоист, весь ушедший в брюхо»! Даже ближайший друг Великого князя, влиятельный статс секретарь А.А.Половцев признавал за Владимиром склонность к «лености, рассеянности и обжорству». Будучи секретарем Государственного совета, Половцев имел основания по роду службы испытывать недовольство Великим князем. В ноябре 1888 года сам Победоносцев жаловался Александру III, что Государственный совет вряд ли когда-нибудь будет в состоянии иметь дело с Великим князем Владимиром, поскольку от него невозможно получить ясные и самостоятельные ответы... «Ответы дает какой-нибудь человек, сидящий у него за спиной». «Жажда власти» Бобрикова явно вызвала недовольство ранее благосклонно относившегося к нему Победоносцева. В 1888 году после того, как царское семейство чудом уцелело при крушении императорского поезда в Борках, в Петербургском высшем свете с ужасом говорили: «Подумать только, если бы они погибли... тогда был бы государем Владимир с Марией Павловной (супруга Владимира, немка по происхождению, ненавистная «тетя Михен» — Т.П.) и Бобриков».
Особую неприязнь к Бобрикову испытывал Половцев. Благодаря расследованию, проведенному Финансовым департаментом Государственного совета и Министерством финансов, Половцев уже в конце 1880-х годов дознался, что «известный пройдоха и аферист, генерал Бобриков» замешан в передаче на нужды частного русского спекулянтского синдиката денег, получаемых из Франции с 1887 года по государственному займу. Однако на Великого князя Владимира Александровича гневные обвинения Половцева не действовали. Столь же гневен был и военный министр. Ванновский сказал о Бобрикове, что он изгадил репутацию гвардейского военного округа, что он тут стремился лишь набить карманы, о чем царю хорошо известно, но ничего нельзя поделать, поскольку Великий князь Владимир любит жуировать и ни о чем не заботится. Работу за него делает Бобриков, а посему он (Владимир) всегда нуждается в нем и выгораживает его перед царем.
Обвинениям Бобрикова в злоупотреблениях, вызванных стремлением к получению личных экономических выгод, придавало весомость то обстоятельство, что за ними стоял авторитет как Государственного совета, так и Военного министерства. Как будет видно дальше, Николай Иванович использовал сомнительные средства для получения земных благ и будучи генерал-губернатором Финляндии. С другой стороны, Бобриков сам (может быть, не считая неожиданного поворота в 1876 году), создавал свою карьеру, благодаря своим талантам и работоспособности, что вызывало и зависть к нему. По словам «Деэля», в период службы Бобрикова в Петербурге предпринимались многочисленные попытки к его смещению, и об этом было много разговоров. Хотя с годами положение Бобрикова стабилизировалось, за Николаем Ивановичем постоянно следили, в ожидании, что он сделает какой-нибудь неверный ход.
На работе, в штабе округа Бобрикова считали внимательным и точным, и такие же качества он предполагал в своих подчиненных. Согласно описанию Фразера, несмотря на рост власти Бобрикова, он оставался таким же «прямолинейным и легкодоступным», как прежде. До тех пор, пока Бобриков пользовался при посредстве великого князя Владимира безусловной поддержкой императорской семьи, положение его оставалось незыблемым.