К тому времени, когда Бобриков приступил к исполнению обязанностей генерал-губернатора, общее число русских учебных заведений в Финляндии возросло до 24-х (4 средних школы, 17 народных /начальных/ школ и 3 детских садика). Но в управлении ими в 1894-95 годах произошел «поворот к худшему». Опасавшийся русификации финляндский сенат подготовил тогда проект постановления о том, что все действующие на территории Великого Княжества русские школы, в коих контингент учащихся не состоит из одних только детей подданных России, должны находиться под надзором Главного управления учебных заведений Финляндии. Особенно сенат обеспокоило сообщение, что учениками русской школы в Терийоки записалось много детей финнов.
8 (20) июля 1895 года министру статс-секретарю Финляндии фон Дену удалось, обойдя возражения генерал-губернатора Гейдена, склонить императора к тому, что представленный сенатом проект был им одобрен и затем опубликован 15 августа 1895 года. Хотя к тому времени министр народного просвещения России Делянов успел уже безрезультатно попросить Гейдена оказать русским начальным школам в Финляндии поддержку из финляндской казны, действия фон Дена вызвали сильное недовольство как Гейдена, так и Делянова, угрожавших, что они примут меры к изменению изданного постановления.
Однако к настоящим действиям приступили, лишь когда Бобриков взял бразды правления в свои руки. По мнению нового генерал-губернатора, положение дел не соответствовало интересам и престижу империи. Назначаемые сенатом инспектора даже не владели русским языком. Принимая во внимание враждебность ко всему русскому, царившую в кругах правящих классов Финляндии, нельзя было оставлять надзор за русскими школами, содержащимися главным образом на российские деньги, в руках финляндского управления только на том основании, что школы эти находятся на территории Великого Княжества. О детях россиян, перешедших в финляндское гражданство, в постановлении не говорилось ни слова. Сенат мог сам свободно решать, какие народные школы предназначены лишь для детей граждан России. Так лишний раз чухну укрепили во мнении, что их местные инстанции стоят над общегосударственными органами управления империей. Позицию Бобрикова разделял и министр народного просвещения России Боголепов, по докладу которого 29 января (10 февраля) 1899 года император вернул все русские начальные школы в Финляндии вновь под надзор генерал-губернатора и, через Совещательный комитет при нем, под опеку и надзор Министерства народного просвещения России. На церемонии представления доклада присутствовали, помимо Боголепова, также Бобриков и Прокопе. Император, вопреки обычаю, проявил большую заинтересованность. В дневнике он записал: «Когда дела живые и интересные, как-то не чувствуется усталости!» Для Бобрикова решение означало «зарю нового светлого будущего» упомянутых учебных заведений.
Генерал-губернатор считал, что число школ было явно недостаточным. Многим родителям-русским все еще приходилось или совсем оставлять ребенка без учения или же помещать его в финноязычное или шведоязычное учебное заведение. В результате не только забывался родной язык, но и усваивались «местные взгляды», чем наносился вред русскому образу мыслей. Особо остро недостаток русских школ ощущался в тех местах, куда после упразднения «финской армии» прибыли новые воинские части из империи. Следовало также принять во внимание, что, наряду с ростом в Финляндии русского населения, во многих местах и финляндцы, убедившись в полезности владения русским языком, проявляли желание отдавать детей в русские школы. По мнению Бобрикова, это было важным и радостным изменением развития событий. «Поддержать и удовлетворить это стремление весьма важно с государственной точки зрения, так как очевидно, что доставляемое нашей школой знание русского языка послужит могущественным двигателем в деле столь желаемого сближения финляндской окраины с коренной Россией», — писал Бобриков императору в весьма секретном Всеподданнейшем отчете по управлению Великим Княжеством с сентября 1902 по январь 1904 года. Имперским органам управления следовало позаботиться о том, чтобы финляндских детей, желающих поступить в русские школы, не отправляли восвояси из-за нехватки в русских школах помещений, как это было, например, в Сортавале, Хямеэнлинна, Тусуле и Терийоки. Генерал-губернатор считал, что проявляемая финнами заинтересованность в обучении своих детей в русских школах обязывает Великое Княжество вкладывать средства в основание русских школ и их содержание. По предложению Бобрикова и фон Плеве император дал 4(17) марта 1904 года указание о выделении на это ежегодно ассигнований в 100 000 марок из финляндской казны.