Осенью 1370 года Дмитрий Иванович вновь напал на Тверь, опустошил много городов и волостей. Тверской князь Михаил обратился за помощью к Ольгерду, и тот выступил во второй поход на Москву. Вместе со старым князем шли его сыновья и братья, а также смоленский князь Святослав, который вел смоленское войско. Задержавшись у Волока Дамского, хоругви Ольгерда подошли к Москве только в начале зимы.
Дмитрий Иванович опять закрылся в Кремле. После восьми дней осады начались переговоры о перемирии. Как сообщает летопись, великий князь московский прислал к Ольгерду своего боярина с предложением мира, так как не мог оказать ему серьезного сопротивления. Тогда Ольгерд сжалился над московским правителем, «любовь свою над ним учинил, из Москвы его не добывал и мир с ним взял». Вслед за этим Дмитрий Иванович выехал из укреплений и одарил Ольгерда золотом, серебром и другим богатством.
Во время той встречи, согласно летописи, Ольгерд сказал: «…хочу под городом твоим Москвою копье свое приклоните, и ту славу учинити, что великий князь Литовский, Русский и Жамойтский Ольгерд копье свое под Москвою приклонил». Сев на коня, он приблизился к Кремлю и дотронулся до него копьем. «Помни, что копье литовское стояло под Москвой», — обратился он к московскому князю на прощание.
Через некоторое время мирное соглашение было усилено новым династическим браком: брат великого князя московского женился на дочери Ольгерда Елене.
Однако мир держался недолго. В 1372 году тверской князь Михаил в очередной раз попросил у Вильни помощи в борьбе с агрессивной Москвой. Летом наше войско двинулось в третий поход на восток. И вновь до решающей битвы дело не дошло. Простояв несколько дней под Москвой, Ольгерд согласился на новое перемирие, так как именно в то время Великое Княжество Литовское вело трудную борьбу с немецким Орденом.
Кревская уния
Смерть великого князя Ольгерда вызвала глубокий внутренний разлад в Великом Княжестве Литовском.
Старшие сыновья Ольгерда не согласились с тем, что власть в Вильне перешла к Ягайле. Соглашение последнего с немецкими рыцарями привело к тому, что родной брат Ольгерда старый князь Кейстут в 1381 году занял Вильню, лишил своего племянника власти и арестовал его, но затем отпустил на свободу. А следующим летом уже Ягайло при поддержке немецкого рыцарства и виленских горожан захватил Кейстута и заточил его в башне Кревского замка, где 15 августа 1382 года князь был удушен. Сын же Кейстута, Витовт, смог бежать из неволи и нашел пристанище у крестоносцев в Мальборке.
Захватив великокняжеский престол, Ягайло вынужден был укреплять свою власть, так как его не признавали князья Андрей Полоцкий, Дмитрий Брянский и самый главный соперник — Витовт, который начал приводить на земли Великого Княжества войска рыцарей.
Только летом 1384 года Ягайло и Витовт пришли к соглашению. Витовт вернулся из Пруссии и получил свои Городенщину и Берестейщину. Однако Андрей Ольгердович вместе с подвластной ему Полотчиной отдался под покровительство Инфлянтского ордена. Таким образом, Великое Княжество оказалось в весьма сложной ситуации.
Ягайло искал союза с соседними государствами. Существовала возможность избрать сближение либо с Москвой, либо с Польшей. Еще в конце 1382 года Ягайло через свою мать Ульяну провел переговоры с Москвой и даже достиг с московским князем Дмитрием Ивановичем предварительной договоренности.
Предусматривалось, что Ягайло примет христианство восточного обряда и женится на дочери московского правителя Софии. Но когда Москва потребовала от него признать себя вассалом («младшим братом») князя Дмитрия и крестить в православие «всю Литву», в Вильне от такой перспективы отказались.
Ягайло находился в шатком положении, и преимущество было отдано блоку с Польшей, с послами которой велись переговоры еще в 1383 году. Уния Великого Княжества и Короны тогда отвечала интересам обеих сторон. Она позволяла объединить силы двух государств против общего врага — крестоносцев. Немецкая экспансия в Польше достигла угрожающих масштабов. Полякам важно было обеспечить спокойствие своих границ и со стороны Великого Княжества Литовского, так как литвины только за один поход в 1376 году вывели из Польши 23 тысячи пленных.
В перспективе польские магнаты рассчитывали, видимо, на свое доминирование в соседней державе. Их особенно привлекали земли Волыни и Подолья.
В январе 1385 года виленская делегация провела переговоры в Кракове, а летом поляки приехали в Великое Княжество.
Акт унии был подписан 14 августа в Беларуси, в княжеской башне Кревского замка. Ягайло получил право вступить в брак с польской королевой Ядвигой и стать королем Польши. С этой целью он обязывался принять католичество и крестить в него братьев, родственников и других подданных, освободить пленных христиан (поляков), выплатить 200000 флоринов за срыв соглашения о брачном союзе Ядвиги с Вильгельмом Габсбургом, вернуть захваченные территории и навсегда присоединить свои земли к Королевству Польскому.
Окончательное утверждение унии произошло в 1386 году, после того как Ягайло крестился на Вавельской кафедре в Кракове, вступил в брак с Ядвигой и 4 марта торжественно короновался. Официально он начал носить титул «короля Польши, верховного князя Литовского и дедича Русского».
С юридической стороны акт Кревской унии (кстати, некоторые исследователи считают этот документ более поздней фальсификацией, так как он был не известен при жизни Ягайлы и о нем нет упоминаний в белорусских летописях) означал инкорпорацию Великого Княжества Литовского в состав Польши. Однако на практике инкорпорировать такое сильное государство было невозможно. Благодаря политической активности недовольных унией общественных кругов Великого Княжества Литовского этот план так и не стал реальностью. Уже в 1386 году восстал князь Андрей Полоцкий, считавший, что после принятия католичества Ягайло не имеет права быть главой Великого Княжества.
Вильня первой из белорусских городов получила магдебургское право
Магдебургское право — это право города на самоуправление, которое возникло впервые в XIII веке в немецком городе Магдебурге, а затем быстро распространилось по Европе.
В Беларуси грамоты на магдебургское право выдавали великие князья.
Первую такую грамоту получила в 1387 году Вильня, потом Берестье (1390), спустя год — Городня, в 1441 году — Слуцк, в 1498 — Полоцк, в 1499 Менск. Самоуправление давало городу право на собственный герб.
Магдебургское право имело большинство белорусских городов и местечек. Оно освобождало горожан от феодальных повинностей, от суда и власти великокняжеских старост, воевод и других государственных лиц. Городской жизнью управлял выборный магистрат, состоявший из двух «палат» — рады и лавы. Рада была непосредственной городской властью, занималась имущественными и гражданскими делами. Лава рассматривала уголовные преступления.
В раду город ежегодно избирал радцев, или райцев, в лаву — лавников. Во главе рады стояли выборные бурмистры, лавой руководил присланный великим князем войт либо назначенный им из числа жителей заместитель — лентвойт. Войт приносил на кресте клятву, что будет верно служить городу.
Магистрат собирал налоги, следил за правильностью мер и весов на рынках, защищал интересы городских торговцев и ремесленников, объединенных в цехи — своеобразные средневековые профсоюзы. Полоцкий цех кожевенников и скорняков пользовался, к примеру, утвержденным городскими властями правом: на расстоянии трех миль от города отбирать у всех мастеров-единоличников товар, а их самих сажать в тюрьму.
Воздух города делал человека свободным. Селившихся там крестьян-беглецов магистрат брал под защиту и не позволял возвращать бывшему хозяину, невзирая на то, был он простым шляхтичем или воеводой.
Наводя порядок, городские власти не церемонились с нарушителями. Полоцкий мещанин Марцин Какорка однажды обругал бурмистра. Наверное, потом он и десятому заказал, так как городской палач публично отсчитал сквернослову сорок плетей, а рада на целый год запретила ему заниматься своим ремеслом.