Объединяя под своей властью большие восточнославянские территории, Гедимин, как правило, обходился без насилия и завоевания. Этот князь первым из монархов начал называть себя правителем не только литвинов, но и русинов. Он раздал уделы в управление своим сыновьям: младшему Явнуту — Вильню, которая с 1323 года была столицей государства, с пригородами Ошмяной, Браславом и Вилькамиром, Монивиду — Кернаву и Слоним, Наримунту — Пинск и Туров, Кариату — Новогородок и Волковыск, Любарту — Волынь, Ольгерду — Крево и Витебск (и Менск?), Кейстуту — Троки (Тракай), Берестье и Городню. Полотчина же оставалась у Гедиминова брата Воина (затем перешла Наримунту). Отданные наместникам земли Беларуси сохранили широкую автономию. К примеру, Полоцк попрежнему самостоятельно подписывал договоры с Ригой. Сыновья Гедимина, получив уделы, переняли религию коренного населения, местные традиции. Кариат после крещения в православие стал называться Михаилом, Любарт — Дмитрием, Наримунт — Глебом, а Явнут — Иваном.
После Гедимина великокняжеским престолом владел его младший брат Явнут. Это вызвало разлад среди братьев. Государство находилось тогда в тяжелой политической ситуации. Немецкий орден закрепился в низовьях Немана, заключил перемирие с польским королем Казимиром и усилил давление на Великое Княжество.
Чтобы укрепить власть, Ольгерд и Кейстут договорились и в начале 1345 года осуществили государственный переворот. Кейстут овладел Вильней и провозгласил великим князем Ольгерда, а изгнанный Явнут бежал в Москву.
Братья разделили территорию государства на две части по линии Городня — Троки и далее до Инфлянтов (Ливонии). Ольгерд сидел в Вильне, владел восточными землями и занимался отношениями с Москвой и татарами. Делом Кейстута, устроившего себе столицу в Троках и правившего западной частью государства, была западная политика, прежде всего борьба с немецкими рыцарями.
Ольгерд добился больших успехов в восточной политике. Он присоединил к Великому Княжеству земли Белорусского Поднепровья, а в 1362 году разгромил у Синих Вод громадную татарскую орду, чем положил начало освобождению восточнославянских земель от татар. По просьбе тверского князя он в 1368, 1370 и 1372 годах ходил на Москву. Однако до решающей битвы дело не дошло. Ольгерд и великий князь московский подписали мир.
С целью нейтрализации церковно-политического влияния Москвы на православное население государства Ольгерд, как и его отец, добивался создания собственной митрополии. В 1352 году она была восстановлена. Кафедра, как и раньше, размещалась в Новогородке.
После смерти Ольгерда в государстве возник опасный внутренний раздор. Виленский престол получил Ягайло — сын Ольгерда от второй жены, с чем не согласились его старшие сыновья от витебской княгини Марии. Уже в 1377 году Андрей Ольгердович бежал из Полоцка в Псков, а затем в Москву.
Чтобы отомстить Андрею, Ягайло хотел посадить в Полоцке брата Скиргайлу, но полочане не приняли нежеланного князя и, оскорбив его, изгнали из города. Тогда Скиргайло пришел завоевывать Полоцк со своим войском и отрядом инфлянтских рыцарей. Полочане просили помощи у Новгорода, но не получили ее и отражали нападение самостоятельно. Их спасло то, что развернулась борьба Ягайлы с Кейстутом и Скиргайло отправился защищать своего брата.
Вскоре Кейстут был заточен, а затем удавлен в Кревском замке, а его сыну Витовту, брошенному в тюрьму в Вильне, удалось бежать в Пруссию. Захватив верховную власть, Ягайло спешил укрепиться на престоле, однако на Княжество напал Витовт с немецкими рыцарями. В 1383 году он захватил Троки, держал в осаде Вильню. Чтобы лишить Орден своего опасного соперника, Ягайло начал тайные переговоры с Витовтом. Последний согласился признать Ягайлу верховным правителем, если тот вернет ему отцовские владения, и в 1384 году перебежал из Пруссии в Литву.
Получив только Берестейщину и Городенщину, Витовт добивался других земель. Не успокаивался и самый заклятый соперник Ягайлы Андрей Полоцкий.
В той ситуации Ягайло искал опоры в союзе с соседними странами. Существовал выбор: сближение с великим князем московским Дмитрием Донским или брак с польской королевой Ядвигой. Он колебался. Но когда московский князь потребовал от Ягайлы после планируемой женитьбы с Софьей, дочерью Донского, крестить Литву в православие и признать себя «младшим братом» (вассалом), тот выбрал блок с Польшей.
После соответствующих переговоров из Кракова прибыло уполномоченное посольство, и 14 августа 1385 года в Кревском замке было подписано соглашение о государственной унии. Со стороны Литвы акт подписали Ягайло, Скиргайло, Карибут, Витовт и Лугвен. Краковские послы приглашали Ягайлу занять польский королевский престол и вступить в брак с 12-летней королевой Ядвигой. Ягайло в свою очередь обязывался принять католичество и обратить в эту веру своих еще не крещенных братьев, родственников и всех литовцев, а также навеки присоединить свое государство к Королевству Польскому.