В 1420-х годах великий князь Витовт достиг во внешней политике наибольших успехов. В определенной зависимости от него находились Крымская и Заволжская орды, Москва (князь Василий Дмитриевич в 1426 году доверил Витовту опеку над своим несовершеннолетним сыном), Псков и Новгород. В 1429 году он сблизился с императором Священной Римской империи Сигизмундом, который предложил Витовту королевскую корону. Великий князь вначале отказался, но, после того как польские паны недвусмысленно намекнули ему о его зависимости от Польши, принял предложение. Коронацию назначили на 8 сентября 1430 года, однако послы с короной от императора были задержаны поляками. Витовт умер 27 октября 1430 года, так и не став королем.
После смерти Витовта князья и бояре провозгласили великим князем Свидригайлу Ольгердовича. Свидригайло был хорошо известен в белорусских землях, где пользовался популярностью как противник сближения с Польшей.
Его княжение началось борьбой с Польским Королевством за Подолье и Волынь. В поисках союзников он сумел сблизиться с татарами, Молдовой, Псковом, Новгородом, подписать оборонительные соглашения с Прусским и Инфлянтским орденами. Император Сигизмунд пообещал Свидригайле королевскую корону. Однако открытая антипольская политика великого князя вызвала сопротивление сторонников унии.
Брат Витовта Жигимонт, который был князем стародубским, и Сымон Гольшанский организовали покушение на Свидригайлу и напали на него ночью 1 сентября 1432 года в Ошмяне. Чудом оставшись в живых, тот бежал в Полоцк.
Пропольская партия боярства сразу же посадила на виленский трон Жигимонта Кейстутовича. Однако Полоцкая, Витебская, Смоленская и Киевская земли, а также Северщина, Волынь и Подолье не признали Жигимонта и считали своим великим князем Свидригайлу. Началась гражданская война. Жигимонт сразу же восстановил союз с Польшей, и оттуда ему на помощь пришли военные отряды.
Свидригайло совершал походы к Вильне и Новогородку, а Жигимонт в 1435 году водил войска до самого Мстиславля. В генеральной битве у Вилькомира Свидригайло был разгромлен и бежал на Украину.
Но и политика Жигимонта Кейстутовича, который, с одной стороны, отдал полякам Подолье, а с другой — противоречил Кракову и, укрепляясь на великокняжеском престоле, стремился ослабить зависимость от Польши, умножила партию его противников.
Крайней жестокостью по отношению к аристократии, попытками ослабить ее позиции и окружить себя новыми, лично преданными ему, людьми Жигимонт сплотил своих врагов. Воеводы Довгирд и Лелюша подготовили покушение на великого князя. 20 марта 1440 года его совершили князь Александр Чарторыйский и киевлянин Скабейка, которые тайно проникли в Трокский замок, укрывшись в возах с сеном.
Рада Великого Княжества сразу же провозгласила монархом 13-летнего Казимира Ягайловича. Самостоятельное избрание Казимира на виленский престол упразднило унию с Польшей, восстановленную Жигимонтом в 1432 году, и юридически оба государства Ягайловичей больше ничем не были объединены. Но в 1444 году в битве под Варной пропал без вести польский король Владислав. Поляки предложили корону Казимиру, и в июне 1447 года с согласия своих приближенных он стал королем Польши.
Внутренняя политика Казимира была направлена на консолидацию общества и централизацию государства. В 1447 году, отправляясь на коронацию в Краков, он издал привилей, которым наделял шляхетскими правами князей, панов и бояр всей страны, независимо от вероисповедания. Ранее мелкое боярство не пользовалось такими привилегиями. На восточных и южных землях Казимир сажал наместников, чтобы укрепить их связь с Вильней.
Однако, занимаясь преимущественно польскими делами, Казимир Ягайлович больше времени проводил в Польше. Его отсутствие снижало дееспособность центральной власти, отрицательно влияло на государственную политику в целом. Правительственные круги неоднократно просили Казимира или все время находиться в пределах Великого Княжества, или согласиться на избрание нового монарха. Кандидатом на виленский престол предлагался Семен Олелькович, слуцкий православный князь, которого поддерживали и католики.
Во внешней политике Казимира главным, пожалуй, было подписание в 1449 году «вечного мира» с Москвой. Договор разграничивал сферы влияния Москвы и Вильни и надолго стабилизировал их взаимоотношения. Московский князь Василий Слепой обязался не вмешиваться в смоленские дела, а Казимир — не вступаться за Новгород, Псков и Ржев. Монархи договорились также не принимать князей-перебежчиков.