В отличие от Шолема Беньямин обращается к идеям мессианизма и утопизма не только через иудейскую мистику, но и через метафизические медитации, а также через переживание катастрофизма событий мировой войны и последовавших за ней революций. В результате появляется текст, который Адорно позднее озаглавил «Теолого-политический фрагмент», а также эссе «Капитализм как религия». Это приближало его к левому движению немецких интеллектуалов, которое тогда только формировалось.
Свое образование Вальтер Беньямин завершает в благополучной мирной Швейцарии, где пишет диссертацию «Понятие художественной критики в немецком романтизме» (1920). Полученное им звание доктора остается единственным академическим титулом на всю жизнь. Но гораздо важнее и обращение к романтизму как предмету изучения, и то, что он впервые в этой работе развернуто высказывается о необходимости понимания произведения искусства не самого по себе, а в процессе его освоения обществом – предвосхищая тем самым и сформировавшуюся во второй половине двадцатого века рецептивную эстетику, и свои собственные исследования более позднего времени, в которых искусство рассматривается как производственный коммуникативный процесс, а произведение искусства – как элемент этого процесса, а тем самым и как особая возможность познавательной деятельности.
В очередной раз исторические события меняют судьбу Беньямина. Он готов был оставаться в Берне, чтобы продолжать академическую карьеру, однако в Германии послевоенная разруха, и жизнь в Швейцарии оказывается слишком дорогой. Приходится возвращаться в Германию и пытаться защитить вторую диссертацию там. Беньямин представляет диссертацию о происхождении немецкой барочной драмы в университет Франкфурта-на-Майне (1925). Работа эта, несмотря на свое заглавие, была вовсе не литературоведческой, а философско-социологической. Беньямин критикует принятое в то время позитивистское понимание историзма как выстраивания последовательности событий, связанных простой причинно-следственной связью (в конце жизни он вернется к этому вопросу, призывая «чесать историю против шерсти»). И продолжает развивать свои мысли о произведении искусства, которое представляется ему своего рода магическим кристаллом, открывающим панорамный взгляд на общество, его породившее.
Франкфуртская профессура отказалась принять работу к защите (похоже, она оказалась неспособной распознать, в чем же состоял замысел Беньямина). На этом университетская жизнь для Беньямина (не слишком-то к ней привязанного) была окончена. Правда, франкфуртские визиты оказались небесполезными: он завязал здесь знакомство с Теодором Адорно и другими молодыми людьми, которые составили в дальнейшем франкфуртскую школу философии и социологии. Так он сделал еще один шаг в сторону левой интеллигенции.
Была и еще причина, по которой неудача во Франкфурте не воспринималась им как катастрофа. В 1924 году Беньямин продолжал работу над диссертацией, находясь несколько месяцев на Капри. Окрестности Неаполя стали в то время прибежищем немецкой интеллигенции. Не требующий больших расходов быт, мягкий климат, доброжелательная атмосфера – все это воспринималось как возможность уйти от проблем на родине, отдохнуть и поработать в сообществе друзей и единомышленников. В этой среде, преимущественно левых настроений, его ждала неожиданная встреча, которая предвещала очередной поворот в его судьбе. Он случайно знакомится с молодой женщиной, которую характеризует в письме Шолему как «большевичку из Риги», «одну из наиболее замечательных женщин, каких я когда-либо знал». Звали эту женщину Анна (Ася) Лацис, она была действительно из Риги, хотя училась уже в Петербурге и Москве. Встреча с ней открыла для Беньямина, по сути, новый мир. Лацис была актрисой и театральным режиссером, за два года пребывания в Германии успела поработать в берлинских театрах, а затем перебралась в Мюнхен, где стала ассистенткой Бертольта Брехта. Не только женское очарование и незаурядная энергия покорили Беньямина. Он ощутил существование совсем не того образа жизни, который был знаком ему прежде. Впрочем, сама Лацис полагала, что он и вообще лишен представления о подлинной реальности.
Чтобы увидеть подлинную реальность, далеких путешествий не потребовалось. Достаточно было перебраться с острова на берег, в расположенный на расстоянии прямой видимости Неаполь, и погрузиться в жизнь на его улицах. Так появился очерк «Неаполь», вышедший в 1925 году под двумя фамилиями, хотя написан он был, судя по всему, Беньямином, а фамилия Лацис присутствовала как знак ее роли в этом начинании. «Неаполь» не просто стал прообразом для очерков о других городах (в том числе о Москве, которую Беньямин назвал «северным Неаполем»), но и вообще моделью, позволяющей через видимые приметы городской жизни проникать в характер городской среды, в жизнь общества. Так строилась позднее и многолетняя работа Беньямина над исследованием, посвященным парижской жизни девятнадцатого века.