Теперь Дионисий должен был показать свои способности полководца, оправдать возлагаемые на него надежды народа и то высокое положение, которого ему удалось добиться в значительной степени благодаря обещаниям защитить сицилийских греков от истребления. Он выступил в поход и попытался снять осаду Гелы, имея 30 тыс. пехоты, 1000 всадников и 50 кораблей. Но в завязавшейся битве удача была не на его стороне, он был разбит, потеряв 1600 человек. Поражение заставило Дионисия ночью вывести население Гелы и близлежащей Камарины и оставить эти города неприятелю.
Эти трагические события вызвали брожение в войске, против своего стратега выступили всадники, ряды которых состояли из геоморов — крупных землевладельцев, представителей сиракузской аристократии. Они покинули Дионисия, вернулись в Сиракузы и захватили власть. Там восставшие разграбили дом Дионисия и учинили насилие над его молодой женой, после чего она наложила на себя руки.
Узнав о случившемся, Дионисий с отборным отрядом из 700 человек ночью пришел под стены Сиракуз, огнем уничтожил ворота и утром ворвался в город. В непродолжительной уличной схватке воины Дионисия одолели своих противников и частью перебили их, остальные сбежали в городок Этну, на южном склоне одноименной горы. Дионисий довольно легко одержал победу, поскольку основная масса сиракузян не поддержала олигархический мятеж.
В это же время от Дионисия отпали находившиеся в его войске жители Гелы и Камарины. Они удалились в Леонтины, где ранее уже обосновалась часть беженцев из Акраганта, составили новую городскую общину и объявили о своей независимости от Сиракуз.
Между тем карфагенское войско подступило к Сиракузам и начало осаду, но вскоре попало в трудное положение из-за возобновившейся в его лагере эпидемии. Кроме того, приближалась зима и поэтому Гимилькон сам начал переговоры о мире. В сложившихся условиях Дионисий охотно пошел ему навстречу.
Условия заключенного в итоге договора, разумеется, отражали реальное превосходство карфагенян. Грекам пришлось признать власть Карфагена над всем Западом и Югом Сицилии, включая внутриостровные области сиканов и других варварских племен, а также земли захваченных греческих городов: Селинунта, Гимеры, Акраганта, Гелы и Камарины. Жители этих городов получали право вернуться на родные места с условием выплаты регулярной дани захватчикам, но им было запрещено укреплять стенами свои поселения. Особой статьей договора сиракузяне обязывались признать независимость сикулов и греческих городов Восточной Сицилии: Леонтин, Мессаны, Катаны и Наксоса. Дионисий, таким образом, терял всякую власть над сицилийскими греками за пределами Сиракуз.
Плачевные результаты войны, конечно, не могли способствовать укреплению авторитета Дионисия, но он не терял надежду на успех в будущем.
IV (405–398 гг. до Р.Х.)
Используя мирную передышку, Дионисий сосредоточился на обеспечении собственной безопасности от внутренних врагов. В историческом центре Сиракуз, на островке Ортигия, соединенном с сицилийской частью города дамбой, он возвел укрепленный замок, ставший с тех пор резиденцией тирана. По периметру всего островка была возведена стена, превратившая его в неприступную крепость. Также кольцом укреплений была обнесена расположенная к северу от Ортигии малая сиракузская гавань Лаккий с доками, рассчитанными на 60 триер, и военно-морским арсеналом. Прежние жители были выселены с укрепленного островка, а в их домах поселились друзья Дионисия. Там же были построены казармы для его наемных воинов.
Одновременно Дионисий провел важные преобразования в составе сиракузской общины, пополнив ее освобожденными на волю рабами, которые ранее принадлежали погибшим и изгнанным участникам мятежа всадников. Движимое имущество мятежников Дионисий конфисковал в казну, а их дома и земли были пущены в передел, причем лучшую часть получили люди из его окружения, а остальное равными долями было распределено между горожанами и наемниками-чужеземцами.
И в других городах впоследствии Дионисий активно формировал группы своих сторонников из бывших рабов, в этом была одна из существенных особенностей его стиля управления. Известно, что во время одной из своих военных кампаний он захватил довольно значительный город, но у него не было возможности оставить в нем достаточно сильный гарнизон. И тогда к своим немногим стражам он добавил ранее принадлежавших гражданам этого города рабов, которым своей властью даровал свободу. А чтобы повысить свой авторитет у неополитов (новых граждан) и сделать их враждебными в отношении бывших хозяев, Дионисий отдал им в жены женщин и девушек покоренных горожан.