К этому времени Дионисий к Лептину стал относиться с подозрением, видя, что тот становится все более популярным и в Сиракузах и в других городах Великой Греции, и при этом пытается вести собственные политические игры. Он не решался изгнать своего брата открыто, зная, что вокруг него могла бы собраться большая сила из его сторонников, склонных к восстанию. Поэтому однажды Дионисий просто послал брата в Гимеру с небольшим отрядом наемников, приказав ему вывести старый гарнизон и поставить новый, а когда Лептин туда прибыл, то получил приказание там и оставаться, пока сам тиран не пошлет за ним.
В 388 г., опираясь на Мессану, Дионисий снова переправил свои войска в Южную Италию. После того как Феарид у Липарских островов захватил 10 регийских кораблей, сам Дионисий повел своих воинов на Кавлонию. На выручку осажденному городу выступило сильное ополчение италиотов под командованием знатного сиракузского изгнанника, отчима тирана — Гелорида, незадолго до этого по какой-то причине рассорившегося со своим властным пасынком. Стремительным маршем Дионисий выступил ему на встречу и в битве у реки Эллепора разбил италиотов наголову. Гелорид погиб во время первой же стычки, а большая часть его воинства попала в полное окружение, оттесненная на один из холмов, где, под палящим солнцем лишенная воды, вынуждена была сложить оружие.
И вновь Дионисий проявил себя не только решительным полководцем, но и мудрым политиком. К своим пленникам он отнесся чрезвычайно мягко — отпустил всех без выкупа на свободу и этим побудил италиотов заключить с ним мирный договор, по условиям которого Регий и Кавлония остались без какой-либо поддержки соседей.
В том же году Дионисий подступил к Регию, и город под угрозой осады согласился на тяжелые для себя условия мирного соглашения. Регийцам пришлось выплатить контрибуцию в 300 талантов, передать сиракузянам оставшийся у них флот из 70 кораблей и выдать 100 заложников.
Затем Дионисий осадил Кавлонию, и единственным городом Южной Италии, пославшим своих воинов на помощь осажденным, оказалась Элея. Наварх (флотоводец) Аристид с двенадцатью элейскими триерами сумел хитростью преодолеть морскую блокаду сиракузян. Первоначально путь в кавлонийскую гавань ему преградили пятнадцать сиракузских триер и он отступил, но затем ночью он отвлек внимание сиракузских моряков горящими в темноте лампадами на специально сооруженных плотах и пока враги преследовали плывущие обманки, обходным курсом в кромешной тьме прорвался к Кавлонии. Хитроумный морской маневр вызвал уважение у Дионисия, но на общий расклад сил противоборствующих сторон повлиял незначительно. Вскоре граждане Кавлонии вынуждены были сдаться, впрочем, на достаточно почетных условиях. Их город был разрушен, земля передана локрийцам на вечные времена, но самим им было позволено переселиться в Сиракузы и стать полноправными гражданами столицы Сицилии. Немного позже кротонцам под угрозой сицилийского военного вторжения пришлось отказаться от городка Скиллетий в пользу Локров.
В следующем году та же судьба, что и Кавлонию, постигла Гиппоний, а затем Дионисий начал завершающую атаку на Регий. Этот город обладал мощными стенами и башням и был изобильно снабжен продовольствием, но по условиям мирного соглашения 388 г. обязался предоставлять съестные припасы довольно многочисленному экспедиционному корпусу сиракузян. За год поставок в лагерь Дионисия хлебные запасы Регия оказались почти исчерпанными, и последующая одиннадцатимесячная осада голодающего города завершилась его закономерной капитуляцией в 386 г. С регийцами — своими личными врагами — Дионисий обошелся весьма сурово: город был разрушен, его бывшие граждане перевезены в Сиракузы, где все, кто не смог уплатить за свою свободу выкуп в размере 1 мины (около 340 граммов серебра), были проданы в рабство.
В итоге Дионисий стал признанным гегемоном Юга Италии и в этом качестве установил дружественные отношения с воинственными галлами, только что разгромившими Рим. Союз с победоносными северными варварами открыл для архонта Сицилии новые возможности для набора отважных наемных воинов, и, кроме того, дал ему мощный рычаг давления на тылы своих будущих вероятных противников в Центральной Италии — этрусков и италиков.