Этими же мотивами объясняется повышенное внимание Дионисия к организации спортивной жизни в Сиракузах. Спорт помогал ему готовить крепкую молодежь к службе в наемных военных подразделениях, переключал общественный интерес с политических проблем на спортивные состязания и служил дополнительным средством сплочения всех социальных слоев вокруг своего правителя. Монеты в честь олимпийских побед чеканились на Сицилии чаще, чем в каком-либо другом эллинском государстве, хотя победители олимпийских игр пользовались почетом повсеместно. Греческая пословица гласила, что самое драгоценное имущество человека — это его золотая статуя в Олимпии.
Иногда люди Дионисия, курирующие спорт, даже перегибали палку в своем стремлении порадовать своего государя спортивными достижениями и славой сицилийских олимпийцев. Широкую известность получил скандал в Олимпии в 388 г., связанный с попыткой подкупа кулачного бойца Антипатра, победившего в состязаниях среди юношей. Сиракузяне, которые привезли в Олимпию жертвы от Дионисия, предлагали большие деньги Клинопатру, отцу победителя, чтобы тот объявил своего сына родом из Сиракуз. Однако Антипатр, отверг предложение и громко объявил, что он родом из малоазийского города Милета, и первый из восточных греков — ионийцев поставил в Олимпии свою статую работы скульптора Поликлета, отметив свое милетское происхождение и на ее базе.
Для материального обеспечения своих грандиозных предприятий Дионисий неустанно и достаточно успешно искал дополнительные источники государственных доходов и при этом как рачительный хозяин старался управлять всей экономической жизнью своей страны, в частности, контролировать ее финансовые потоки. В наиболее доходных отраслях экономики он устанавливал казенную монополию, не допуская усиления позиций на рынке Сицилии иностранного торгового капитала. Один из примеров его экономической политики сохранил для нас Аристотель в своем трактате «Политика». «В Сицилии некто скупил на отданные ему в рост деньги все железо из железоделательных мастерских, а затем, когда прибыли торговцы из гаваней, стал продавать железо как монополист, с небольшой надбавкой на его обычную цену. И все-таки он на пятьдесят талантов заработал сто. Узнав об этом, Дионисий издал приказ, в силу которого этому человеку разрешалось увезти деньги с собой, сам же он, однако, должен был оставить Сиракузы, так как нашел источник доходов, который наносил ущерб интересам Дионисия».
В тоже время, он всеми возможными средствами подталкивал сиракузян к активной экономической деятельности, которая, естественно, должна была увеличить объем налогов, поступающих в казну. Прослышав, что в доме одного сиракузянина зарыты деньги, он велел принести их себе. Но владелец утаил часть клада, бежал со своими сбережениями в другой город и там купил на них землю. Узнав, что бывший скряга пустил, наконец, свое богатство в дело, Дионисий вернул ему и все остальное изъятое у него серебро.
Кстати, налоговая политика сицилийского тирана впоследствии, много позже его смерти, породила немало карикатурных рассказов и просто веселых анекдотов, ведь платить налоги граждане не любили во все времена. Например, рассказывали, что однажды Дионисий наложил чрезвычайный побор на сиракузян и те стонали и рыдали, говоря, что у них ничего нет. Он наложил второй, третий — до тех пор, пока ему не доложили, что сиракузяне уже не плачут, а насмехаются над своим правителем. Тогда он остановился: «Значит, теперь у них и вправду больше ничего нет».