На самом деле, все важнейшие решения в Сицилийской державе — объявление войны, наделение правителя властными полномочиями и, при необходимости, подтверждение этих полномочий, заключение союзных договоров и сбор чрезвычайных налогов — утверждались народным собранием, и не всегда его решения были положительными. Председательствовал в нем, выступал с высокой трибуны и выносил вопросы на обсуждение, как известно, сам Дионисий. Однако власть его не была деспотией восточного типа, как у персидских царей или египетских фараонов, скорее она напоминала конституционную монархию. Почти все традиционные для греческого полиса структуры самоуправления в Сиракузах продолжали избираться народом и выполняли свои обязанности, хотя в некоторых вопросах их полномочия были ограничены в пользу стратега-автократора, как продолжали именовать Дионисия официальные документы. Поэтому иной раз Дионисию приходилось прибегать к нетрадиционным методам получения необходимых ему средств.
Нуждаясь в деньгах он, как-то вынес на обсуждение народного собрания предложение о сборе чрезвычайного налога. Но граждане отказали тирану, заявив, что они и так платят немалые суммы. Тогда Дионисий, переждав какое-то время, приказал своим людям вынести на агору (торговую площадь) священные дары из городского храма Асклепия — преимущественно золотые и серебряные сосуды всякого рода — и распродать их по невысокой цене, не объявляя о священном происхождении изделий. Богатые сиракузяне с большой охотой раскупили выставленный товар, в казну было собрано большое количество денег. Затем Дионисий велел всенародно объявить, что по недосмотру неких ответственных лиц была распродана священная храмовая утварь, и потребовал у всех кто приобрел эти предметы немедленно вернуть их Асклепию, в противном случае они будут подвергнуты наказанию как святотатцы. Сиракузяне, проклиная хитрого тирана, подчинились и отнесли в храм свои покупки с распродажи.
Кроме спортивных побед, еще одним способом повысить престиж своей власти, прежде всего в глазах граждан других греческих государств, для Дионисия была поддержка творчества выдающихся деятелей науки и культуры своего времени. По примеру своих предшественников-тиранов Гелона и Гиерона, он приглашал ко двору именитых мастеров слова, скульпторов и художников и щедро одаривал их деньгами. Как правило, эти интеллектуалы охотно прославляли тирана в своих произведениях и поддерживали его политику. Например, сиракузский поэт Ксенарх по заказу Дионисия написал стихотворный памфлет против врагов тирана — регийцев. Оратор Аристотель, также, вероятно, по побуждению Дионисия, составил риторически отделанную речь с решительными возражениями на «Панегирик» Исократа, в котором возвеличивались враждебные сицилийцам Афины и осуждалась Спарта, в частности, за сотрудничество с сиракузским тираном. Но случались и досадные недоразумения во взаимоотношениях Дионисия с творческими работниками.
Особую известность получила размолвка Дионисия с выдающимся лирическим поэтом, мастером дифирамбов (хоровых песен, посвященных богу Дионису) Филоксеном, которого тиран пригласил в Сиракузы в качестве своего литературного советника. Филоксен по характеру был полной противоположностью Дионисию, он отличался любовью ко всевозможным радостям жизни и в своей непосредственности был похож на большого ребенка. Рассказывали, что однажды он наслаждался, вдыхая в харчевне запах варева, кипевшего в горшке. Вскоре желание отведать вкусное блюдо стало невыносимо мучительно для Филоксена, он не выдержал и приказал своему рабу купить этот горшок с едой. Тот заметил, что хозяин харчевни, скорее всего, запросит большую цену. В ответ Филоксен сказал: «Еда будет тем вкуснее, чем дороже обойдется». Как-то за распитием вина Дионисий читал ему свои стихи, в надежде, что мастер поможет ему сделать их лучше, но Филоксен просто заявил, что стихи никуда не годны. Такое неуважение возмутило Дионисия и он, для острастки и перевоспитания, велел отправить Филоксена на неделю в сиракузские каменоломни. К каторжным работам Филоксена, разумеется, не привлекали, эту неделю он посвятил написанию комической пьесы «Циклоп», в которой осмеял самого сицилийского тирана в образе одноглазого и глупого мифологического увальня, себя же представил в образе хитроумного Одиссея. Затем его вновь привели к Дионисию и тот стал читать ему свои стихи, над которыми работал в последние дни. Выслушав Дионисия, Филоксен вздохнул, повернулся к начальнику стражи и сказал: «Веди меня обратно в каменоломню!» Дионисий умел ценить хорошую шутку и поэтому простил Филоксена, но тот вскоре покинул Сицилию. Его пьеса «Циклоп» в 389 г. с большим успехом была представлена публике на театральной сцене в Афинах — центре культурной жизни Греции, после чего многие греческие комедийные драматурги: Аристофан, Страттид, Эвбул, Эфипп направили жало своей сатиры против ставшего жупелом сицилийского тирана. На Сицилии, однако, Филоксен оставил по себе добрую память, и самая красивая пещера в каменоломнях в его честь была названа Филоксеновой.