Жили у Дионисия не только придворные поэты, но и придворные философы, самым выдающимся из которых был ученик Сократа Аристипп, уроженец города Кирены. Он был не меньшим жизнелюбом и остроумцем, чем Филоксен, но во всем остальном был скорее похож на самого Дионисия. Умный и образованный Аристипп был тонким психологом в общении с людьми. При первой встрече с Дионисием, на вопрос, зачем он пожаловал, Аристипп откровенно ответил тирану: «Когда я нуждался в мудрости, я пришел к Сократу; сейчас я нуждаюсь в деньгах и вот пришел к тебе». Ответ развеселил Дионисия и он задал еще один вопрос: «Как ты думаешь, а почему философы ходят к дверям богачей, а не богачи — к дверям философов?» Аристипп ответил: «Это потому, что одни знают, что им нужно, а другие не знают». После этого Аристипп был принят Дионисием на службу в качестве учителя риторики и философии.
Аристипп умел применяться ко всякому месту, времени или человеку, безупречно играя свою роль придворного мудреца, и поэтому был уважаем Дионисием и пользовался определенным влиянием на него. Гордыня никогда не терзала его душу, и это очень помогало ему добиваться своего. Он безо всякого стеснения мог пуститься в пляс по первому слову тирана, развеселившегося за чашей вина, и не считал это для себя унижением. Иногда, правда, он был слишком настойчив в своих просьбах, и это выводило Дионисия из себя. Однажды он даже плюнул философу в лицо, но Аристипп на это сказал, что если уж рыбаки, ловящие мелкую рыбешку, спокойно подставляют себя брызгам моря, то ему ли не вынести брызг слюны, подцепляя такую большую рыбу, как Дионисий. В другой раз он заступался перед Дионисием за своего друга и, не добившись успеха, бросился к его ногам. Когда кто-то, узнав об этом, стал над ним насмехаться, Аристипп сказал: «Не моя вина в том, что у Дионисия уши на ногах».
Дионисий, как известно, и сам был не прочь пошутить под хорошее настроение. Как-то раз, когда Аристипп просил у него денег, он заметил: «Ты ведь утверждаешь, что мудрец не ведает нужды». — «Дай мне денег, — перебил Аристипп, — а потом мы обсудим этот вопрос». Получив то, что просил, философ добавил: «Вот видишь, я и вправду не ведаю нужды».
Но Аристипп мог при случае и осадить своего благодетеля, напомнив ему, что он хоть и великий правитель, но при этом всего лишь человек, а не божество. На пиру Дионисий потребовал от Аристиппа сказать, что-нибудь философское, а философ, рассмеявшись, ответил: «Разве не смешно, что ты у меня учишься говорить, а сам поучаешь меня, когда надо говорить?» На это Дионисий рассердился и велел Аристиппу занять самое дальнее место за столом. «Что за почет хочешь ты оказать этому месту?!» — воскликнул философ.
Еще один знаменитый ученик Сократа — философ Платон — гостил на Сицилии, прибыв туда в 488 г. по приглашению Диона, брата жены Дионисия Аристомахи, большого поклонника философии. Дион упросил Дионисия принять Платона ко двору, но отношения между тираном и родоначальником платонизма не заладились с самого начала. В ходе первой и последней своей беседы с Дионисием философ взялся рассуждать на тему нравственности, особо подчеркивая, что лишь жизнь справедливых людей счастлива, тогда как несправедливые всегда несчастны в глубине души. Дионисий посчитал, что это камень в его огород и его стало раздражать воодушевленное внимание присутствующих, зачарованных словами Платона. В конце концов, его терпение иссякло, и он резко спросил Платона, чего ради тот явился на Сицилию. «Я ищу совершенного человека» — отвечал философ. «Но клянусь богами, ты его не нашел, это совершенно ясно», — язвительно возразил Дионисий. Аудиенция была на этом закончена и Дион, напуганный гневом своего властителя, помог Платону спешно сесть на первый же корабль, отправляющийся из Сиракуз на восток. Ходили слухи, что Дионисий тайно приказал корабельщику продать Платона в рабство, но сам Платон никогда, ни единым словом эти слухи не подтверждал. Позже Дионисий понял, что был слишком резок в общении с властителем дум и даже написал Платону примирительное письмо, в котором просил философа не помнить зла и не говорить о нем дурного, на которое Платон ответил, что ему не только недосуг говорить что-либо о Дионисии, но и помнить о нем. Гораздо позже, уже после смерти Дионисия, обида, наконец, покинула сердце Платона, и он достаточно объективно стал судить о заслугах покойного тирана, в письмах называл его «спасителем Сицилии» и даже активно пытался наставить на путь истинный его сына и наследника власти — Дионисия Младшего.