Однако в 70-е гг. накал пропагандистской войны поутих, а в 369 г. тот же Исократ в письме к Дионисию уже призывал его стать защитником общеэллинского дела. В начале 60-х гг. возможность заключения тройственного союза между Афинами, Спартой и Сиракузами стала приобретать все более реальные черты. В 368 г. афинское народное собрание вынесло специальное постановление о награждении сиракузского правителя и его сыновей золотыми венками и правами афинского гражданства. Затем со стороны афинян последовал еще один любезный жест: на ежегодных зимних празднествах в честь Диониса, проходивших в священной местности Леней и включавших в свою программу театральный конкурс в Ленейском театре, первую награду получила трагедия Дионисия «Выкуп Гектора».
Победа на столь престижном состязании означала несомненный успех и признание заслуг лауреата в мире греческой культуры. Разумеется, это вызвало огромную радость у пожилого автора, всегда стремившегося к литературной славе.
В честь одержанной победы в Сиракузах был дан широкий пир. Как и всякое настоящее сицилийское празднество, этот пир изобиловал вином и изысканными блюдами, заздравными речами, безудержным весельем, музыкой кифаредов, хоровыми песнями, массовыми танцами в ярком свете сотен лампад и азартной игрой в коттаб. Эта исконно сицилийская игра стала в IV в. до Р.Х. необычайно популярной в ведущих эллинских городах, гордившихся изысканностью своих развлечений: Афинах, Коринфе, Фивах и, естественно, в Сиракузах. Суть игры заключалась в следующем. После выпитой чаши оставлялось на дне небольшое количество вина. Затем эту чашу нужно было взять за ручку, сообщить ей размах и под звуки флейты на определенный такт выплеснуть остаток вина в емкость, стоящую у противоположной стены зала. Чаще всего такой емкостью служила чашка весов, которую нужно было опустить определенным объемом жидкости. Игра имела свои правила, ставки, штрафы и награды. Победителем становился наиболее точный метатель вина.
Дионисий, надо сказать, любил пиры, попойки в дружеском кругу были одним из его любимых развлечений. Это неудивительно — Сиракузы являлись одним из ведущих центров греческого виноделия и сиракузяне ежегодно, украсив головы душистыми венками, с размахом отмечали особый Праздник Чаши. Чтобы потешить народ, Дионисий учредил в рамках этого праздника состязания по винопитию и награждал победителя венком из чистого золота. В соревнованиях этих принимали участие и приезжие «атлеты». Был случай, насмешивший весь город, когда почетную награду в напряженной борьбе заслужил некий Ксенократ из малоазийского города Халкедона. Нетвердой походкой возвращаясь с праздника домой, он по старой привычке возложил золотой венок на статую Гермеса, стоящую на улице у его дверей; сюда он клал свои использованные венки из цветов, мирта, плюща и лавра.
И на том роковом пиру во дворце архонта Сицилии весной 367 г. вино лилось рекой.
После разгульного торжества, шестидесятитрехлетний Дионисий внезапно почувствовал себя плохо. Дионисию было пророчество, что он умрет, когда победит сильнейших. Он думал, что это относится к его войне с карфагенянами, но оказалось, что «сильнейшими» были его соперники-драматурги.
Когда Дионисий, по общему суждению, был уже безнадежен, Дион всячески пытался переговорить с ним о наделении властью детей тирана от его сестры Аристомахи, но врачи, в надежде угодить уже назначенному преемнику — Дионисию Младшему, помешали Диону исполнить свое намерение. Они дали Дионисию снотворного зелья и свою смерть он встретил во сне. Его многочисленные ненавистники позже любили издевательски говорить, что он умер от радости, намекая на повод для последнего пира Дионисия. Историки почитали его счастливым — прожив достаточно долгую по тем временам жизнь, когда долгожителями считались все, кому довелось дожить до 80 лет, он не увидел смерти ни одного из своих многочисленных детей и внуков. Тело Дионисия было предано сожжению на грандиозном погребальном костре, а останки захоронены в заранее построенной гробнице на Ортигии; даже прах свой Дионисий предусмотрительно не хотел оставлять во власти сиракузян, помня о том, что настроение толпы непостоянно, и от любви до ненависти — один шаг.