Пытаясь повлиять на судьбы политического развития России в рамках легальности, Пушкин не переставал ощущать идейную связь с декабристами. Стихотворение «В Сибирь» (1827), пересланное на каторгу декабристам, и ответное послание А. И. Одоевского распространились во многих копиях. Своё отношение к декабризму Пушкин выражал и в форме иносказаний и намёков (стихотворение «Арион», 1827). В лирике последекабристского периода отразилось ощущение социального одиночества поэта в атмосфере преследований и всеохватывающего контроля. Размышления Пушкина о путях человеческой жизни, о борьбе или смирении перед «роком» («Три ключа», «Предчувствие», «Дар напрасный, дар случайный...»), отражая личные переживания поэта, вызваны также общей атмосферой последекабрьской России. Однако они разрушаются Пушкиным в духе исторического оптимизма в связи с его идеей преемственности поколений («Брожу ли я вдоль улиц шумных», «Безумных лет угасшее веселье»), В 1826 г. Николай I запретил печатание «Бориса Годунова», предложив поэту переделать трагедию в «исторический роман наподобие Вальтера Скотта». В 1827—1828 гг. против Пушкина возбуждаются политические преследования в связи со стихотворением «Андрей Шенье» и поэмой «Гавриилиада», закончившиеся установлением над ним постоянного секретного политического надзора. Ему отказывают в поездке на Кавказ, в действующую армию, ввиду того, что там были некоторые из декабристов — его близкие знакомые. В 1829 г. Пушкин, вопреки запрету, сопровождает русскую армию в Арзрум. Репутация политической «неблагонадёжности» препятствует осуществлению его планов. В эти годы реакционная критика усиливает свои нападки на поэта. Отвечая на них, Пушкин написал в 1827— 1830 гг. стихи, в которых отстаивал идею свободы искусства от вкусов и требований «толпы» («Поэт и толпа», «Поэт», «Поэту» и др.). В феврале 1831 г, Пушкин женился на Наталии Николаевне Гончаровой.
Ко второй половине 20-х и к 30-м гг. относится расцвет пушкинского реализма — в поэмах («Граф Нулин», «Полтава», «Домик в Коломне», «Медный всадник»), в драмах («Маленькие трагедии», замысел «Сцен из рыцарских времён»), в прозе (неоконченный «Арап Петра Великого», «Повести Белкина», «Капитанская дочка», «Пиковая дама» и др.). Лирика Пушкина также достигает в эти годы высочайшей степени художественного реализма. Значительно расширяется тематический круг его поэзии, усиливается интерес к фольклору. «Полтава» (1828) представляет собой новый тип поэмы, отличной от поэм романтического периода. Характеры героев обусловлены событиями значительной эпохи русской истории и вместе с тем сохраняют индивидуальное своеобразие; политические и этические конфликты развёртываются в единстве. Мазепа и Пётр олицетворяют противоположные типы поведения. Мазепа осуждён историей и забыт, в то время как «герой Полтавы» воздвиг «огромный памятник себе». Образ Мазепы складывается в поэме из его личных переживаний, двигающих им мелких расчётов; Пётр изображён как символ могущества России, воплощение поступательного движения истории.
Во второй половине 20-х гг. Пушкин продолжал работу над «Евгением Онегиным». Первое полное издание романа вышло в 1833 г, Работая над «Борисом Годуновым», Пушкин, по его признанию, стремился реформировать русскую драму, создание же «Евгения Онегина» имело громадное значение для судеб русской литературы во всех жанрах. Сам тип «романа в стихах» почти не нашёл продолжателей, но утверждённые в нём принципы нового реалистического метода, новой эстетики оплодотворили дальнейшее литературное развитие. Логическая ясность и стройность романа были достигнуты весьма сложными средствами. Пушкин нашёл такие пути полифонического повествования, которые открывали возможности широчайшего охвата действительности, постановки жизненно важных проблем и полного слияния эпических и лирических линий, Композиция романа основана на взаимодействии трёх идейно-эмоциональных контекстов: контекста, в котором происходит самораскрытие основных героев; контекста авторского анализа и оценок поведения и внутреннего мира героев; контекста читательского «соучастия» (эта особенность романа была отмечена в 1830 г. в «Литературной газете», где сказано, что Пушкин «не только вводит нас в круг изображаемых им предметов... но велит участвовать в действии самом, как будто бы оно касалось до нас собственно» (т. 1, № 17, 1830 г., с. 135). Эти контексты даны в тонких связях и переходах. Изобретённая Пушкиным онегинская строфа позволяла выделять мотивы, связанные с любым из этих контекстов, в самостоятельные миниатюры. Картина русской жизни — столичной, усадебной, деревенской — дана в предельно концентрированных образных деталях и локальных приметах, благодаря чему оказывалась «в каждом слове бездна пространства» (Гоголь Н. В., Собр. соч., т. 6, 1953 г., с. 38). В романе обнажён раскол «старого» и «нового», поставлены острые вопросы современности, характеры типичных для этого времени героев обрисованы в их обусловленности всем укладом — социальным и бытовым, всей совокупностью взглядов, традиций, привычек и их начавшейся ломки.