Когда и почему братья перешли на московскую службу? Вполне возможно, их переход был вызван нежеланием подчиняться новым литовским порядкам, вводимым в Брянском княжестве.
Когда и почему они оказались на Маковце, в Троицком монастыре? На этот вопрос ответить ещё труднее. Исторический писатель Д. Л. Мордовцев в повести о двух братьях-иноках предложил следующее романтическое обоснование их ухода в лесную обитель: якобы во время осады Казани (?) братья нечаянно убивают на городской стене свою родную мать, несколько лет назад попавшую в плен к ордынцам, и, чтобы отмолить этот свой роковой грех, принимают вскоре постриг. Наверное, не понадобилось бы особых усилий воображения, чтобы предложить целый набор иных, не менее романтических предысторий, с ещё более впечатляющими «роковыми» подробностями.
В тот небывало тяжёлый век у людей нередко возникало побуждение распроститься раз и навсегда с жизнью в миру, причём сделать это самым решительным образом. От чего только не уходили — от славы и суеты, от богатства и нищеты, от грехов, соблазнов, болезней, от страхов житейских, — уповая на пристанище твёрдое, незыблемое. Но почему и отчего именно ушли в монахи Пересвет и Ослябя, видимо, никогда уже не станет известно.
В порядке допущения, вовсе не обязательного, здесь можно предложить следующую, вполне прозаическую причину. В XIV веке и позже верховные иерархи Русской Церкви имели при своих дворах так называемых митрополичьих бояр, и некоторые из этих бояр монашествовали. Они были наиболее приближёнными к митрополиту людьми, выполняли ответственные поручения, в том числе и за пределами Руси. Отчего бы не допустить, что два брянско-любутских боярина первоначально несли именно такого рода послушание при дворе митрополита Алексея?
Сравнительно малолюдный Троицкий монастырь, в котором братья оказались в августе 1380 года, располагался на отшибе Владимирской дороги, примерно в одинаковом семидесятивёрстном удалении от Москвы и Переславля. Его основатель и игумен пребывал теперь уже в пожилом возрасте. За пять лет до Куликовской битвы он перенёс очень тяжёлую болезнь, о чём даже летописцы сообщили: слёг Сергий весной, а выздоровел лишь к 1 сентября. Между тем известность его с годами всё возрастала, на Маковец приходило всё больше людей — кто со своим горем, за советом, за добрым словом, за духовным окормлением, а кто и из любопытства праздного. В Москве могли ощущать вполне понятное беспокойство за Сергия, желали оградить его от случайных пришельцев, от непредвиденных враждебных козней. Не несли ли митрополичьи бояре Пересвет и Ослябя особое тайное послушание монахов-телохранителей при первом игумене всея Руси? Если так и было, то Сергий, естественно, не должен был догадываться о подобной опеке, которая наверняка бы его смущала своей чрезмерностью.
Непросто ответить ещё на один вопрос, касающийся на этот раз только Осляби. Точно ли погиб он на Куликовом поле вслед за Пересветом и сыном своим Яковом? Ведь в списках убитых воинов Ослябя-старший не упоминается — ни в «Кратком рассказе», ни в «Летописной повести», ни в «Сказании», ни в «Задонщине». К тому же по Троицкой летописи известно, что в 1398 году сын Дмитрия Донского великий князь Василий послал в Константинополь «сребро милостыню» и с этим даром поехал «Родион чернец Ослябя, бывый преже боярин Любутский».
«Сказание о Мамаевом побоище» называет Ослябю-отца Андреем. Не одно ли и то же лицо этот Андрей и летописный Родион? О Родионе известно, что он был митрополичьим боярином Киприана. Но и Андрей Ослябя упоминается в одном из актов конца XIV века как боярин митрополита Киприана.
С. Б. Веселовский считал, что это всё же были разные лица. Андрей, по его мнению, «попал в дворяне митрополита Алексея, быть может, при посредстве Сергия же, и Родион Ослебятя, служивший Киприану, наверное, был близким родственником Андрея Осляби. Это тем более вероятно, что выезды из-за рубежей в Москву происходили обыкновенно целыми семьями, даже родами».
С. К. Шамбинаго упоминает о рукописных святцах XVII века, в которых записано, что «воины Адриан Ослябя и Александр Пересвет, принесённые с битвы, были схоронены в Симоновом монастыре близ деревянной церкви Рождества Богородицы в каменной палатке под колокольней, и над ними поставлены каменные плиты без надписей».