Киприану понадобилось всё его умение убеждать, доказывать, угрожать, пока наконец он вместе с великокняжеским семейством не был выпущен. Из Москвы митрополит направился в Тверь, Евдокия с детьми — к мужу в Кострому.
Известно, что накануне появления у стен Москвы Тохтамыша в Кремль въехал «некоторый князь Литовский, именем Остей, внук Ольгердов», и благодаря ему удалось поначалу наладить правильную оборону города. Известие это несколько загадочно. Кажется, ни в русских летописях, ни в литовских хрониках подобное княжеское имя более не встречается.
Чьим сыном мог быть этот Остей — Андрея Полоцкого или Дмитрия Брянского, или ещё кого-нибудь из старших Ольгердовичей? Впрочем, не легенда ли само «призывание» чужого князя к безначальному народу в неуправный город? В русских летописях известен один-единственный Остей — московский боярин Александр Андреевич, младший брат Фёдора Андреевича Свибла, но вряд ли речь здесь идёт о нём.
Итак, в Москве утвердилось некое подобие порядка, и её жители, постоянные и пришлые, изготовились к обороне.
Ордынцы появились у стен Кремля 23 августа после полудня. Подошли они с напольной стороны и стали в благоразумном отдалении, «за три стрел ища от града» — уточняет свидетель, то есть на расстоянии трёх полётов стрелы. Вскоре малый отряд вершников приблизился к стенам, окликнули стоящих на забралах:
— Во граде ли князь Дмитрий?
— Нету его во граде, — отвечали сверху вроде бы даже с бахвальством.
Да, пожалуй, и без ответа можно было ордынцам догадаться, что великий князь отсутствует: очень уж возбуждены были и многошумны защитники города. Со стен трубили в трубы, дудели во всякие дудки, смеялись; некоторые явно были навеселе; иные озорники, порты скинув, показывали неприятелю срамные места, посылали царя ордынского куда подальше; а кто и плевался, сморкался вниз; соплей, мол, перешибем, отваливай, бабьи щёки; не хотите ли, мол, московского кумысу? Каждому нальём полну мису, у нас много припасено… Вспоминали Мамая: тому шею наломали и вам наломаем. Осмеян был и сам Тохтамыш: ну где она там, ваша дохла мышь?
Ордынцы внизу скалились раздражённо, помахивали саблями, рыскали кругом крепости семо и овамо, приглядываясь, примеряясь. Но к вечеру рать Тохтамыша куда-то попятилась от города, будто сообразили, что и подступаться бесполезно. Это ещё прибавило веселья горожанам. Ночью многие пировали, по-хозяйски расположившись в боярских покоях, потчуя друг друга из серебряных ковшиков, из хрупких и витиеватых сткляниц.
Однако наутро чужая рать снова объявилась, и уже не только с напольной стороны, а отовсюду стояли ордынцы. Со стен посыпались стрелы, за первым второй жужжащий рой, но на излете мало причинили вреда опасливо отдалённым конникам. Те только саблями угрожающе помахивали. Били защитники города и из тяжёлых самострелов и даже из «тюфяков», которые принято считать первыми на Москве пушками.
Затем и ордынские лучники, подойдя и подъехав поближе, открыли густую стрельбу, и кое-кому на забралах и на башенных площадках досталось на опохмел. В который раз подивились московские ратники ловкости степняков-лучников: метко стреляют, бестии, не только с места, но и на ходу, и на скаку, и вперёд мчась, и наутёк пустившись, со спины.
Под прикрытием стрелков к стенам кинулись пешцы с лестницами, и многие уже добежали, прислонили, вскарабкивались. Но тут сверху покропили их москвичи кипятком — в котлах с утра клокотал вар на случай приступа.
Отхлынули одни — Тохтамыш бросил на город свежую силу, эти рвались наверх с ещё большим ожесточением. Со стен посыпались каменья, удары рогатин и секир, снова взрыкнули пушки. Один из горожан, купец-суконник по имени Адам, стоявший на Фроловской башне (нынешняя Спасская), углядел знатного воина в толпе ордынцев, прицелился в него из самострела и угодил тяжёлой стрелой прямо в сердце. В рядах наступающих возникло замешательство, и приступов в этот день больше не было. И ещё двое суток только издали поглядывали степняки на крепость — вроде даже с уважением. Горожане опять приободрились: стены каменны, врата железны, ворог долго не простоит, лишь бы скорей соединились вовне Москвы княжеские рати.
Так бы закончиться «Тохтамышеву нахождению» ничем, но поддались осаждённые на обман. Утром 26 августа к стенам города приблизилось несколько знатных ордынцев. В них не стреляли, понимая, что идут для переговоров. К своему удивлению, горожане увидели среди чужаков двух русских князей, похоже, Василия Кирдяпу и Семёна — сыновей Дмитрия Константиновича Суздальско-Нижегородского. Дивно было и непонятно: как это во вражьей ставке очутились шурины великого князя московского, родные братья Евдокии? Затеялось объяснение.