Вероломность и оскорбительность этого удара были тем чувствительней, что он пришёлся в самый не подходящий для Москвы час, когда Дмитрий вынужден был спешно стягивать свои лучшие воинские силы в противоположную от Дмитрова и Переславля сторону — к окскому рубежу. (Но об этом — рассказ отдельный.)
Тем временем на севере события подгоняли одно другое. На обратном пути от Переславля литовцы с ведома Михаила погромили Кашин и его окрестности. Сам Михаил поднялся вверх по Тверце, занял Торжок и посадил в нём своих наместников.
Возмущённые новгородцы не заставили себя долго ждать. Торжок — древний пригород Великого Новгорода, выручать его поплыли отборные ватаги ушкуйников во главе с бесстрашным воеводой Александром Обакуновичем, героем походов на Югру и на Обь-реку. Ворвавшись в Торжок, они изгнали Михайловых наместников, перебили купцов да и всех прочих людей тверских «избиша и огню предаша». Со дня на день можно было ждать ответного удара из Твери, поэтому новгородцы совместно с обитателями Торжка спешно отстроили новые городовые укрепления на месте сожжённых Михаилом.
В последний день мая 1372 года великий тверской князь подошёл к стенам Торжка. Он был настолько уверен теперь в собственных силах, что даже вопреки привычке не попросил помощи у литовцев. Он вообще в эти месяцы, как никогда ни до, ни после, был быстр, удачлив, окрылён. Звезда его воинского счастья наконец-то вроде вспыхнула, и ему казалось, что так отныне будет всегда.
Новгородцы не пожелали унизить себя сидением в осаде и вывели полки в поле, за городовые стены. В их рядах находились и обитатели Торжка, но большинство всё же составляли ушкуйники, не имевшие опыта сражений с княжескими дружинами. Их стихией было иное — лихим, бешеным смерчем пронестись по чужим торговым пристаням и базарным рядам, похватать купцов-иноземцев, жирных менял и ростовщиков. А тут надо было биться со своими же, русскими, да не с какими-то мужиками, вооружёнными дрекольем, но с опытными ратниками, от юной версты обученными делу войны.
Александр Обакунович и сейчас полагался на всегдашнее ушкуйническое везение. Удалая голова: в иные времена о нём, пожалуй, слагались бы былины, как о новом Алёше Поповиче, его слава превзошла бы славу Садко и Васьки Буслаева, ребятишки новгородские мечтали бы повторить его подвиги. Но понапрасну сгинула немереная его сила. Вышли свои против своих, обнажили мечи, распялили рты криком, а глаза ужасом, запятнали друг друга позором, оскорбили смертной болью. Тверичи, хоть и меньшие числом, выступали уверенней, напористей. Новгородская живая стена стала крошиться, здесь и там пошла трещинами, не выдерживая лобового толчка. И — посыпались, целыми толпами повалили, кто за городские укрытия, а кто и вон из Торжка, куда глаза глядят. Ветер дул отступающим в спину, тверичи смекнули и подпалили посад. Пламя свистящей колесницей понеслось на город, часы и минуты Торжка были сочтены. Страшное зрелище — людское безрассудство, удесятерённое безрассудством огня. Сотни людей надеялись спастись под сводами собора, но задохнулись там от дыма. Многие бросались в Тверцу, но на них сыпались сверху горящие головешки. Матери хватали детей на руки и, обезумев, бежали прямо на копья тверичей.
Литовщина не оставила, да и не могла оставить после себя ни блестящих сражений, подробности которых было бы поучительно оценивать военным историкам, ни выдающихся проявлений человеческого духа, ибо он был унижен необходимостью братоубийства. Она оставила однообразный перечень вороватых набегов исподтишка, грабежа и насилий среди мирного населения, целый список обугленных городов, посадов и сёл. Сожжение Торжка стоит в этом списке на первом месте. В погроме новгородского порубежного пригорода на Тверце бессмысленность Литовщины проявилась с особой, вопиющей наглядностью. Дальше, как говорится, было некуда. И всё-таки Торжок ещё не стал подытоживающей строкой в безобразно расплывшемся перечне преступлений этой многолетней войны.
В одном из писем к константинопольскому патриарху Ольгерд, жалуясь на митрополита Алексея и вообще на Москву, доносил, что восточными соседями отнят у него, у Ольгерда, ряд городов, в том числе Великие Луки, Ржева, Березуйск и Мценск. В этом ряду особенно красноречивы два последних названия. Березуйск — смоленский городок на границе с Московским княжеством, тяготеющий к последнему. А Мценск, стоящий в верховьях Оки, на одном из её притоков, казалось бы, совсем уж далёк от литовских пределов. Почему же Ольгерд считал его своей собственностью?