Тем не менее литовец так считал и, должно быть, уже давно. Не с тех ли пор, когда от первой жены досталось ему под руку Витебское княжество? Литовская летопись о размерах последнего сообщала, что оно «растяглося от реки Березины аж до реки Угры в Москве». На совести летописца — географическая точность этих сведений, но то, что окская Угра и впрямь могла оказаться водной границей между владениями Дмитрия Московского и Ольгерда, подтвердят нам ближайшие события. В своих представлениях о желательных размерах великого Литовского и Русского княжества Ольгерд рассчитывал на постепенный охват Междуречья с двух сторон — с северо-запада и юго-запада. Если до сих пор его владения распространялись в основном вниз по течению Днепра и по его притокам, то следующим шагом будет захват волжского Верха и днепровско-окских волоков. Ока мерцала в его мечтаниях серебряной жилой. Овладеть верховьями, а затем и серединным течением Оки — значит перерезать пути, по которым Москва сносилась с Константинополем, по которым она ведёт торговлю с Востоком и сурожанами. Породнившись недавно с московским домом, Ольгерд вовсе не собирался выкинуть напрочь из головы свою заманчивую «речную мысль». Да и роднился он не для того, чтобы отныне меч его ржавел в ножнах, не видя свету, не чуя ветра, не вкушая горячего вражьего тела. Дело брачное и дело бранное существовали в его сознании совершенно раздельно, будто тяжкий межный валун намертво улёгся между ними; как это первое дело может второму помешать?
Не давала покоя старому честолюбивому полководцу и память о двух бесславных стояниях его конницы у стен Кремля и досада оттого, что он ни разу так и не выманил московских молодцов в открытое поле. Ему бы открытого поля — уж здесь-то он напоит допьяна и свата и зятя.
В июне 1373 года Ольгерд Гедиминович скрытно — по крайней мере, ему представлялось, что, как и всегда, это получится у него скрытно, — провёл свои войска между верхнеокскими притоками — Пахрой и Угрой — и объявился у городка Любутска (на современных картах городок этот отсутствует, но, по мнению Н. М. Карамзина, местоположение Любутска известно: село Любудское Калужского уезда).
Этот литовский приход к юго-западным рубежам его земли не удивил Дмитрия Ивановича: Ольгерд и в первую Литовщину сюда же — на союзные Москве Тарусское и Оболенское княжества — нацеливал силу первого удара.
Да и сама литовская рать была в уже привычном для русской разведки составе: оба Гедиминовича со старшими сыновьями; 12 июня здесь, под Любутском, к Ольгердовым полкам присоединилась тверская рать, которую привёл Михаил Александрович. Ольгерд мог быть наконец доволен: московскую силу, вышедшую на противоположный конец поля, возглавлял сам Дмитрий (зятя Владимира, правда, не было, тот находился в Новгороде, помогая вечевикам залечивать раны торжокского разгрома и своим присутствием оттягивая к новгородскому рубежу часть тверского воинства).
Впрочем, удовольствие, которое доставлял Ольгерду вид готовящихся к сражению ратей, слегка подтачивалось беспокойством. Он всё-таки не предполагал, что его продвижение будет так точно расчислено противником и что Дмитрий решится выйти ему навстречу так далеко. Это его беспокойство, похоже, и предопределило дальнейшее развитие событий.
Зная, что Ольгерд всегда любит навязать собственные условия боя, Дмитрий постарался упредить противника и первым нанёс удар по сторожевому литовскому полку. Удар наносился наверняка, превосходящими силами, и этот риск оправдал себя. Молниеносный и полный разгром сторожевого заслона отозвался в стане Ольгерда смятением. Такой решительности от Дмитрия никак не ждали. Может быть, задним числом литовец и укорял себя за то, что переусердствовал в опасливости, но сейчас собственное положение представлялось ему настолько неприятным, что, с трудом наведя порядок в полках, он приказал отводить их за глубокий овраг. К счастью для него, москвичи не догадались тут же нанести второй удар. Рати заняли противоположные берега обрывистого, поросшего лесом оврага, и таким образом нечаянно возникло нечто наподобие перемирия; та из сторон, которая бы отважилась преодолеть препятствие, ни за что не была бы допущена на другой берег оврага — его дно стало бы для неё готовой могилой.