Дмитрий Михайлович получил позолоченный серебряный кубок весом три гривенки и тридцать шесть золотников (около 1,4 килограмма) и атласную шубу на соболях с серебряными позолоченными пуговицами.
В сентябре 1619г., сразу после посвящения Филарета в патриархи, за стойкость и мужество во время последней войны Пожарскому были пожалованы село, проселок, сельцо и четыре деревни. В 1621 г. данная Пожарскому царем Василием вотчина была пополнена и закреплена за ним жалованной грамотой.
Как видим, награды были более чем скромные, я бы сказал — это было издевательство.
Уже в апреле 1613 г. в челобитных царю Михаилу Пожарский подписывается «холоп твой Митька». Можно ли, находясь в здравом уме, предположить, что князь Д.М. Пожарсково-Стародубский добровольно захочет ни за что ни про что сделаться «холопом Митькой Пожарским»?
В конце 1613 г. царь Михаил, а точнее, его мать пожаловала боярство Борису Михайловичу Салтыкову. Салтыковы запятнали себя изменой в 1610—1612 гг., но зато они приходились родственниками инокине Марфе. Вдобавок то ли бойкая монашка, то ли бояре надоумили Мишу заставить именно Пожарского публично объявить Салтыкову о производстве его в чин («у списка велел стоять»). Дмитрий Михайлович стал доказывать, что он Салтыкову «боярство сказывать и меньше его быть не может». Дьяки принесли разрядные книги, и в присутствии царя началось разбирательство.
Михаил потребовал, чтобы он «сказал боярство» Салтыкову, меньше которого ему быть можно. Но Пожарский не послушался, уехал домой и сказался больным. В итоге Салтыкову о производстве его в бояре объявил думный дьяк, а в разряде записали, что Пожарский. Салтыкова же это не устроило, он бил челом государю о бесчестии, и Михаил удовлетворил его просьбу. Пожарский был вынужден поехать в дом к Салтыковым и просить прощения у Бориса.
В дальнейшем Д.М. Пожарский занимал третьестепенные должности в Московском государстве. Так, с 1628 по 1631 г. он служил воеводой в Новгороде Великом, с 1635 г. управлял московским Судным приказом.
В последний раз Д.М. Пожарский упоминается в документах 24 сентября 1641 г., когда он присутствовал на царском обеде. Принято считать, что Дмитрий Михайлович умер в 1642 г., но ни даты его смерти, ни обстоятельства ее неизвестны. Валерий Шамшурин в своей исторической монографии «Минин и Пожарский — спасители Отечества» утверждает, что Пожарский умер 20 апреля 1642 г., причем перед смертью он постригся в монахи под именем Косьма. К большому сожалению, Шамшурин не указывает источник этих интересных данных и не объясняет, почему они неизвестны остальным историкам. Другой вопрос, на 20 апреля 1642 г. Д.М. Пожарский не числился в разрядных списках, и можно предположить, что к этому времени его не было в живых.
Детей Дмитрий Михайлович Пожарский имел только в первом браке. У него родилось три сына — Петр, Федор и Иван, а также три дочери — Ксения, Анастасия и Елена. Старший сын Петр в 1624 г. стал рындой, а в 1628 г. — стольником. От жены Анастасии Григорьевны Петр Дмитриевич имел сына Петра и дочь Евдокию. Петр Петрович умер молодым и бездетным.
Второй сын Пожарского, Федор, стал рындой в 1624 г. одновременно со старшим братом. Через четыре года царь производит его в стольники. В 1632 г. он умирает молодым и бездетным.
Младший сын Иван Дмитриевич в 1658 г. получает от царя Алексея Михайловича чин окольничего. Через год он становится во главе Челобитного приказа. Умер Иван Дмитриевич в 1668 г., оставив одного сына Юрия (дочь Марфа умерла в младенчестве). Юрий Иванович в 1676 г. стал стольником. Данных о его дальнейшей судьбе найти не удалось. Во всяком случае, историки русских дворянских родов в XIX веке считали Пожарских родом угасшим.
Заканчивая речь о личной жизни Дмитрия Михайловича Пожарского, стоит сказать, что в ряде романов XIX и XX веков упоминалось о связи Пожарского с Ксенией Годуновой. Косвенные подтверждения этого очевидны — мать героя была боярыней при царевне Ксении, старшую дочь Д.М. Пожарский назвал Ксенией и т.д. Но никаких прямых документов, подтверждающих этот роман, нет.
Д.М. Пожарский был похоронен в родовой усыпальнице в Спасо-Евфимиевском монастыре близ Суздаля. Во второй половине XVIII века архимандрит Ефрем разрушил склеп князей Пожарских, а камень пошел «на выстилку у церкви рундуков и в другие монастырские здания».
В первой половине XIX века начались поиски могилы Д.М. Пожарского. В фундаменте склепа было обнаружено 23 гробницы, принадлежащие роду Пожарских. Определить, какая из могил принадлежит нашему герою, было физически невозможно.
В 1852 г. раскопки в склепе начал чиновник для особых поручений А.С. Уваров. Он якобы и нашел могилу Дмитрия Михайловича.