А князь Вишневецький тим часом продовжував шарпати кордони Кримського ханства швидкими набігами. У травні він повідомляє у Москву про пересування ханського війська до кордонів Московської держави, даючи змогу підготуватись воєводам Івана Грозного, а вже влітку починає бойові дії у Бессарабїї. Про це свідчать чергові скарги Сулеймана І у Краків. В них султан висловлює незадоволення діями козаків та їх гетьмана в районі Акермана. Незадоволення Вишневецьким зростало як у палаці Топкапи[8], так і у Вавельському замку[9], що зрештою й вирішило долю хортицької фортеці.
Цитадель на Хортиці, як вже повідомлялось, припинила своє існування восени 1557 року, після того як до Дмитра Вишневецького дійшла звістка, що на нього рухаються війська Османської імперії, Кримського ханства й Волощини. Протистояти такому могутньому об'єднанню козацький гетьман не міг. Крім того, як свідчать листи князя Вишневецького до Івана Грозного, козаки на Хортиці не мали значних припасів продовольства, тому були змушені відійти до Черкас і Канева. Татарсько — турецькому війську не залишилось нічого іншого, як зруйнувати залишені напризволяще укріплення на Хортиці й повертатися додому з такою сумнівною перемогою.
Лівонська війна,
дії Дмитра Вишневецького у 1558 році
Після свого повернення до Черкас Вишневецький відправив у Москву листа, в якому змалював події, що відбулися, і запитував царя щодо подальшого перебування козаків на території Канівського і Черкаського староств. Можемо здогадуватися, що у планах князя було продовжувати залишатись на службі у короля, одночасно не полишаючи союзу з Іваном Грозним. Однак подальші події змусили князя змінити свої плани й на деякий час покинути межі польсько — литовської держави. Починалась Лівонська війна.
В той час як козаки на чолі з Дмитром Вишневецьким докладали зусиль щодо охорони кордонів польсько — литовської держави на півдні, на північних рубежах Великого князівства Литовського і Московського царства розгортались не менш значні події. Тут наростало протистояння між Московською державою і Лівонським орденом, а фактично й конфлікт Москви з Великим князівством Литовським та Польщею. Розпочало війну Московське царство 17 січня 1558 року. У нападі московських військ на Лівонські землі брало участь понад 40 тисяч війська під командуванням хана Шах — Алі та воевод Глинського і Захаріна — Юр'єва. Початок бойових дій був вдалим для Москви. За травень — жовтень 1558 року царські війська взяли під свій контроль двадцять міст — фортець, в тому числі Нарву, Тарту й Ригу. Формально війна велась за прибалтійські землі, але, по суті, йшлося про продовження суперництва Литви і Москви за політичне й військове домінування на сході й півночі Європи. Напад Москви на Лівонію засвідчив військову слабкість Великого князя Литовського, насамперед у сфері формування збройних сил, що й призвело до затягування бойових дій аж до 1583 року. Проте нас, в межах оповіді про Дмитра Вишневецького, цікавить лише початок цієї двадцятип'ятирічної кампанії.
Природно, що військове протистояння двох держав, з котрими одночасно підтримував стосунки гетьман Вишневенький, вимагало від нього певного вибору. А неминучість такого протистояння відчувалась за кілька місяців до початку війни — ворогуючі сторони й не думали приховувати підготовку до бойових дій, хоча офіційно князівство Литовське вступило у війну на кілька років пізніше. Втім, вибір козацького гетьмана спростив Іван Грозний, який виявив більшу далекоглядність, аніж Радзивілл Чорний і Сигізмунд Август. В листопаді 1557 року цар дарував князеві Вишневецькому місто Бєлєв, неподалік від Тули, у межах Московського царства, а також досить великі земельні володіння поряд з містом. Для цього, маємо відомості, Іван Грозний навіть вислав у заслання до Вологди колишнього бєлєвського князя й скасував статус удільного Бєлєвського князівства. Вочевидь, Іван Грозний, який ніколи не вирізнявся щедрістю при роздаванні державних земель, розумів справжню вагомість союзу з козаками Вишневецького, коли наділяв його таким феодом.