Сначала принцесса пыталась договориться с Ричардом III, но это не принесло нужного результата. Тогда она обратилась к Генриху Тюдору, графу Ричмонду, который в то время нацеливался на захват власти в Англии. В 1485 году Анна оказала Генриху военную и финансовую помощь, что позволило тому высадиться в Англии, свергнуть короля Ричарда, союзника Франциска II Бретонского, и взойти на трон под именем Генриха VII. Ален Бушар рассказывает о ключевой роли Анны в приходе к власти первого короля из династии Тюдоров:
С помощью упомянутой мадам де Божё граф де Ришмон получил столько кораблей и воинов, что сумел завоевать своё королевство Англия[158].
Автор поэмы Старшая дочь фортуны обращаясь к англичанам, советует им остерегаться той, которая "страшнее Девы" (Жанны д'Арк) и столь могущественна, что "именно она создала вашего короля / Оказав ему такую неоценимую помощь / Что другой король закончил свои дни"[159].
Письмо Роберта Гагена, датированное 1485 годом, подчеркивает роль Анны в отношениях с Англией. Посол сообщал, что он проинформировал нового английского государя о добром расположении к нему короля Франции и его сестры. Последняя, судя по всему, заказала королевским секретарям письма о переговорах с Генрихом VII, "проявившим большое желание засвидетельствовать дружбу, которую он всегда питал к королю и [ней]"[160]. В глазах самого короля Англии принцесса Анна была ведущей фигурой в политической паре, которую она образовала с Карлом VIII.
Иностранные государи были хорошо осведомлены об авторитете Анны в деле укрепления дружбы с европейскими державами. Из письма бретонского барона, сеньора де Рье, мы узнаем, что принцесса лично была уведомлена о прибытии английских послов ко двору Карла VIII[161]. В 1489 году Роберт Гаген вновь ссылается на письма, отправленные принцессой английскому королю, подтвердившим своё желание "укрепить дружбу", которую он всегда с ней поддерживал[162]. В данном случае английская дипломатия Анны увенчалась успехом, поскольку Генрих VII не стремился вновь завоевывать территории, утраченные во Франции его предшественниками.
Анна также была в курсе политических проблем шотландского короля Якова III, которому в 1486–1487 годах противостояла дворянская лига во главе с графами Ангусом, Аргайлом и Хантли. Второй сын короля, Яков, герцог Росс и номинальный архиепископ Сент-Андрус, написал Анне длинное письмо, надеясь заручиться её поддержкой[163], и тем самым подтвердив её неоспоримое влиянии и способность вмешиваться в европейские дела.
В этой дипломатической игре и в борьбе с Империей король и супруги де Божё стремились заключить с союз Бретанью. Хотя сам герцог Франциск II был настроен решительно враждебно по отношению к королевской партии, некоторых бретонских баронов убедили мирные предложения Карла VIII, вдохновленные его сестрой. В октябре 1484 года король подписал союзный договор с четырьмя бретонскими баронами, поклявшимися ему в верности и повиновении, признав своим "суверенным государем"[164]. Интерес к Бретани, был двояким: во-первых, герцогство было союзником Империи, что представляло серьёзную угрозу для королевства; во-вторых, понятие суверенитета, лежавшее в основе договора 1484 года, свидетельствовало о стремлении супругов де Божё интегрировать герцогство в состав Франции. Следуя по стопам Людовика XI, принцесса Анна представляла себя защитницей монархии, которая должна была постоянно расширяться за счет более мелких княжеств. Покойный король по Аррасскому договору 1477 года сумел вернуть в состав королевства Бургундию. Договор же 1484 года предусматривал присоединение герцогства Бретань к Франции после смерти герцога Франциска II, "при отсутствии у него наследников мужского пола"[165]. Желание присоединить Бретань к Франции в мыслях принцессы зародилось довольно рано. Позднее, в 1491 году, оно получило развитие и конкретное воплощение в брачном союзе между молодым французским государем и герцогиней Анной.
Союзный договор 1484 года означал, что бретонские бароны отправятся на войну против своего герцога вместе с королевской армией и таким образом, станут первоклассной военной поддержкой в франко-бретонском конфликте, одном из главных театров Безумной войны. Здесь мы видим, насколько неразрывно были связаны дипломатия и война. Эти бароны "оказывали всяческие услуги" принцессе Анне, чью "милость"[166] они таким образом заслужили, однако это не предотвратило разрыва, произошедшего через несколько месяцев.