Жалованье Гуччио было невелико, а работа тяжела, но он быстро учился, и этот опыт заметно отразился на его судьбе. Он вскоре обратил внимание, что постояльцы отеля привозят с собой багаж, говорящий об их вкусе и достатке. Ключ ко всему, как оказалось, крылся в горах чемоданов, которые носильщики перетаскивали по длинным коврам коридоров и перевозили в лифтах-подъемниках. О коже Гуччио много узнал в мастерских в своей флорентийской юности. Сыновья Гуччио рассказывали, что, покинув «Савой», он устроился в «Вагон-ли», европейскую компанию, управлявшую поездами, и путешествовал по Европе в спальных вагонах, обслуживая и изучая богатых пассажиров и их окружение – прислугу и багаж, после чего, скопив денег, вернулся во Флоренцию четыре года спустя.
На родине Гуччио влюбился в Аиду Кальвелли, швею и дочь соседа-портного. Его вполне устраивал тот факт, что у возлюбленной был четырехлетний сын Уго, отец которого умер от туберкулеза, не успев жениться на Аиде. 20 октября 1902 года, чуть больше года спустя после возвращения в Италию, Гуччио женился на Аиде и усыновил Уго. Жениху был двадцать один год, невесте – двадцать четыре. Она была уже беременна первым их ребенком, дочерью Гримальдой, – девочка родилась три месяца спустя. Аида подарила Гуччио еще четверых детей: один из них, Энцо, умер еще в детстве. После у них были только сыновья: Альдо родился в 1905 году, Васко – в 1907-м, а Родольфо – в 1912-м.
По словам Родольфо, первую работу во Флоренции Гуччио нашел в антикварной лавке. Затем он перешел в фирму, которая выпускала изделия из кожи, где научился азам торговли, прежде чем получил должность управляющего. Когда началась Первая мировая война, ему было тридцать три года и у него была большая семья, тем не менее его призвали в армию в качестве водителя. По завершении войны Гуччио, получивший место во «Франци» – флорентийской компании по производству кожаных изделий, – научился выбирать кожевенное сырье, обрабатывать и дубить кожу, а также работать с материалом разного вида и качества. Он быстро стал управляющим римским филиалом компании. В Рим ему пришлось отправиться одному: Аида отказалась переезжать и осталась дома с детьми. Гуччио навещал семью раз в неделю и собирался открыть свое дело во Флоренции – для клиентов, которые знали толк в хороших кожаных изделиях. В 1921 году, на воскресной прогулке с Аидой, Гуччио заметил, что на узкой улочке Виа делла Винья Нуова, которая соединяла фешенебельную Виа Торнабуони и площадь Гольдони на берегах реки Арно, сдавали внаем небольшой магазинчик. Супруги заговорили о том, чтобы занять это место. Потратив сбережения Гуччио – и, по словам одного источника, заняв у знакомого, – они открыли первую компанию под своим именем: Valigeria Guccio Gucci – «Магазин кожаных изделий Гуччио Гуччи». Позднее, в 1921 году, компания превратилась в Azienda Individuale Guccio Gucci, «частное предприятие Гуччио Гуччи». Район рядом с самой популярной в свете улицей Виа Торнабуони хорошо подходил, чтобы привлечь ту публику, которая нужна была Гуччио. На Виа Торнабуони с пятнадцатого по семнадцатый век строили свои палаццо самые богатые и знатные семьи города: Строцци, Антинори, Сассетти, Бартолини Салимбени, Каттани и Спини Ферони. В 1800-х на первых этажах их домов начали открываться дорогие рестораны и магазины. Так, «Кафе Джакоза» подает домашнюю выпечку и напитки высшему свету с самого своего открытия в 1815 году и по сей день. Джакоза, владельцы кафе и поставщики итальянской королевской семьи, изобрели коктейль «Негрони», названный в честь постоянного гостя, графа Негрони. Ресторан «Доней», открывшийся в 1927 году прямо напротив того места, где позже обосновался Гуччи, обслуживал аристократические семьи Флоренции; здесь собирался женский аналог исключительно мужского Жокей-клуба Флоренции. Совсем рядом для аристократии работал цветочный магазин «Меркателли». Многие другие компании на этой улице работают еще с тех времен: в том числе «Рубелли», где продаются качественные ткани из Венеции, парфюмерный магазин «Профумерия Инглезе» и «Прокаччи», известный своими восхитительными бутербродами с трюфелем. Богатые туристы из Европы останавливались в «Альберго Лондрес и Свисс», недалеко от которой, в свою очередь, находилось американское турагентство «Томас Кук и сыновья» на самом углу Виа дель Парионе.