Воспользовавшись тяжелым положением Руси, ослабленной феодальной раздробленностью и монголо-татарским игом, великие князья литовские расширяют свое государство за счет западнорусских земель. Начало захвату русских земель положил Миндовг, а затем его продолжали Витеня, Гедимин, Ольгерд и другие. В 50-х годах XIV века великий князь литовский Ольгерд, продолжая политику своих предшественников, присоединил к Великому княжеству Литовскому Чернигово-Северщину, затем Подолию (земли по Днестру), а вскоре и Киевщину с прилегающей к ней Переяслав-щиной. Таким образом, в начале 60-х годов XIV столетия и Полтавский край оказался под властью Великого княжества Литовского. Сначала присоединенные Литвой земли были на положении автономных удельных княжеств, которыми управляли удельные князья — наследника Рюрика и воеводы или члены великокняжеского литовского рода.
Государственность, экономика и культура Руси оказали значительное влияние на социально-экономическое и культурное развитие Великого княжества Литовского, государственным языком которого стал древнерусский язык. Часть литовских феодалов-язычников и католиков принимала православную веру, отдельные, в том числе и сыновья Ольгерда (Владимир Ольгердович и другие), получившие княжества в русских землях, обрусели.
Великие князья литовские раздавали на присоединенных территориях земли своим и русским князьям и боярам за службу в войске, предоставляли имения во-временное владение — «до воли господаря» (великого князя), «до живота», «на вечность», «в отчину» (то есть с правом передачи по наследству). Вероятно, тогда же, во второй половине XIV века, сын Ольгерда Юрий Бельский, взявший свою фамилию от белорусского города Вельск, получил вотчину в Поворсклье. Он соорудил здесь большую крепость Бельск[15] для защиты от набегов врагов. В конце XIV века одним из владельцев Вельска был Иван Юрьевич (вероятно, внук великого князя литовского Ольгерда). Хотя некоторые историки считают, что Вельск основан князьями Бельскими в XV столетии, но следует согласиться с теми, кто утверждает, что в то время сооружаются новые укрепления на том месте, где после нашествия Батыя вновь было основано поселение еще в XIV веке. Тогда же, во времена Витовта, с целью защиты юго-западных окраин Великого княжества Литовского в Поворсклье возрождаются и некоторые другие разрушенные монголо-татарами города-крепости, в том числе и Опошня, упоминаемая в летописях XII столетия.
Украинский археолог Н. Е, Макаренко на основании археологических исследований сделал вывод, что на двух бельских городищах, которые вместе занимали площадь в 80 десятин[16] и которые соединялись между собою валом длиной в 40 верст[17], в древности было два города, которые принадлежали какому-то князю.
Дореволюционный историк А. В. Богданович, ссылаясь на то, что остатки огромных земляных укреплений здесь хорошо были видны еще и до начала XIX века, вокруг было огромное количество могильных курганов, а в укреплении находили стальные стрелы, наконечники для стрел, боевые ножи, латы (панцирь), считал, что здесь произошла какая-то великая битва. Еще до конца XVII столетия здесь сохранялись остатки древней каменной крепости.
Так какая же великая трагедия разыгралась здесь, если был уничтожен большой город-крепость и осталось такое огромное количество курганов — братских могил на поле брани?
Обратимся к событиям конца XIV века, которые происходили в Золотой Орде. Там начались смуты. Земли на запад от Волги в 60—70-х годах подчинил себе темник Мамай, ставший фактическим правителем. А на восток от Волги вели борьбу за власть наследники хана Батыя и его брата Ичена. Воспользовавшись этими междоусобицами в Орде, Польша и Литва завоевывают земли в бассейне Днепра, усиливается союз русских княжеств с Москвой. После поражения Мамая в Куликовской битве 1380 года хан Тохтамыш утвердился в Орде и попытался вернуть ей былое могущество. Противодействуя усилению Москвы, он поддерживал ее соперников — нижегородско-суздальских и тверских князей. Но в 1398 году Тохтамыш был разбит ханом Заволжской Орды Темир-Кутлуем (известным еще под именами Темир-Кутлук, Тимур, Тамерлан) и вынужден был бежать под защиту великого князя литовского, с помощью которого решил возвратить себе власть в Золотой Орде.