Тогда же Утесов впервые снялся в немом кино. Первый фильм с его участием вышел в 1923 году и назывался «Торговый дом «Антанта и К». Через три года на экраны вышли сразу два фильма с его участием: «Карьера Спирьки Шпандыря» и «Чужие».
Несмотря на то что с женой Утесов прожил ровно пятьдесят лет, их отношения нельзя было назвать безоблачными. По мнению многих, их брак сохранился благодаря удивительной терпимости Елены Осиповны. У Утесова была масса поклонниц, чья любовь к нему порой достигала фанатизма. Однажды Утесов во время концерта упал с колосников и сильно разбился; в Одессе прошел слух, что он погиб. И тогда одна из его поклонниц застрелилась. Жена Утесова, зная об изменах супруга, расторгать брак не собиралась. Более того, когда однажды она узнала, что муж и его молодая любовница встречаются зимой в плохо отапливаемом доме, она прислала им дрова и написала своей сопернице записку, в которой просила ее позаботиться о тепле, а то «Леня может простудиться». Хотя бывало и другое. Например, когда Утесов увлекся молодой артисткой Марией Мироновой, жена повела себя весьма решительно и заставила его вовремя одуматься. По словам Антонины Ревельс, «Елена Осиповна была женщиной мудрой, доброй и с твердым характером. Несмотря на свой очень небольшой рост, она умела не теряться. Красивая, с седой прядью в темных волосах, которая придавала ей какую-то царственность. Она вела дом, и на ее плечи ложилось много забот. Утесов занимался почти исключительно творческими делами и в домашние не вмешивался».
Говоря о любвеобильности Утесова, надо отметить, что его отец в этом отношении был полной противоположностью. Утесов вспоминал: «Отец просто обожал мать. Может быть, он был наивен, мой отец, но он не верил, что есть мужья, которые изменяют женам. Он считал, что это писатели выдумывают. И удивлялся:
— Ну зачем же идти к чужой женщине, если есть жена?
Я понял, что этот человек в своей верности неисправим…»
Что касается дочери Утесовых, Эдит, то она пошла по стопам своих родителей, стала певицей и выступала вместе с отцом в его ансамбле (с 1936 года). По словам той же А. Ревельс, «Дита была чудо как хороша. Ее нельзя было назвать просто красивой, она излучала какой-то волшебный свет обаяния. В нее, конечно, многие влюблялись, она получала горы писем с признаниями в любви». Впоследствии Эдит Утесова стала женой известного кинорежиссера Альберта Гендельштейна (род. в 1906), который начал свой путь в кино еще в 1927 году. Он снял фильмы «Поезд идет в Москву» (1938), «Лермонтов» (1943). Затем он стал работать в научно-популярном кино.
Первое выступление утесовского «Теа-джаза» состоялось в Ленинграде 8 марта 1929 года. Успех был ошеломляющим. А. Бернштейн писал: «Утесов, исходя из того, что песня — «душа народа», нашел новаторские музыкальные средства, сделал джазовую музыку доступной, мелодичной, задушевной, приблизил ее к народно-песенным традициям. Он создал оригинальный джаз-оркестр и в то же время игровой коллектив эстрадных артистов, превосходных музыкантов, которые могли играть без нот, разыгрывать любые сценки, дополняя язык музыки языком театра».
В начале 30-х годов слава об Утесове и его оркестре широко гуляла по стране. В 1933 году кинорежиссер Григорий Александров пригласил его на одну из главных ролей в первую звуковую комедию «Веселые ребята». Сюжет фильма родился из спектакля «Музыкальный магазин», в котором главные роли исполняли Утесов и его оркестр (поэтому имя главного персонажа в спектакле и фильме было одно — Костя Потехин). Успех музыкальной комедии был феноменальным. Песни Исаака Дунаевского в исполнении Утесова и Л. Орловой стали мгновенно знаменитыми. Даже на международном конкурсе в Венеции фильм был удостоен специального приза. Однако вклад самого Утесова был оценен своеобразно: если Г. Александров получил орден Красного Знамени, а Л. Орлова — звание заслуженного деятеля искусств РСФСР, то Утесов получил в награду… фотоаппарат. Даже по прошествии тридцати лет после выхода картины находились скептики, не признававшие успех Утесова в этом фильме. Например, в своей книге «Советская кинокомедия» Р. Юренев писал: «Леонид Утесов по внешним данным никак не подходил на роль Кости Потехина. Вместо молодой и сильной фигуры — жирок сорокалетнего интеллигента, вместо ясного и чистого голоса — хрипловатый, осевший баритон, вместо простых народных интонаций — сильный одесский акцент. Все это безнадежно портило образ».