В дальнейшем Г. Александров и Леонид Утесов стали чуть ли не врагами. Будучи соседями в дачном поселке, они в 50-е годы перестали друг с другом общаться. Когда в 1957 году режиссер решил придать своему фильму «вторую молодость», он попросил озвучить фонограмму Утесова молодого артиста и певца Владимира Трошина. Однако эта версия фильма в народе так и не прижилась. В 1966 году в «Известиях» композитор Н. Богословский по этому поводу писал: «Вся эта затея не нужна, оскорбительна и бестактна по отношению к Леониду Утесову».
До конца 30-х годов семья Утесовых жила в Ленинграде. Надо отметить, жила безбедно. По воспоминаниям П. Леонидова, когда после убийства Кирова в декабре 1934 года власти стали преследовать всех, кто принадлежал к дворянскому сословию, те стали спешно покидать город, продавая все за бесценок. Среди покупателей были и Утесовы. П. Леонидов пишет: «Утесов с семьей жил в те годы на улице Маяковского, а наша семья — на улице Жуковского, рядом с ним. В тот день все взрослые члены семьи Утесова разъехались по городу, чтобы и минуты не потерять из тех двадцати четырех часов, данных несчастным на сборы, а новым людям — на их ограбление. Елена Осиповна, жена Леди (так она звала Утесова), принесла в тот вечер целую кучу ювелирных вещей и показала их моим родителям. Я запомнил большую изумрудную лягушку «Фаберже», купленную ею за… двадцатку!»
То, что власти предержащие ценят его творчество, но не любят его лично, Утесов прекрасно знал. Из всех членов тогдашнего Политбюро хорошо к нему относился только один человек — его тезка, нарком путей сообщения Лазарь Каганович. Именно он помог затем артисту переехать из Ленинграда в Москву (Утесовы получили огромную квартиру на Красносельской в только что построенном Доме железнодорожников). Что касается отношения к Утесову Сталина, то здесь мнения противоречивы. Но один факт бесспорен: вождь любил блатные песни в исполнении Утесова. По этому поводу приведу слова кинорежиссера Леонида Марягина: «Утесов мне как-то рассказывал: «До войны было принято гулять по Кузнецкому. Вот поднимаюсь я как-то днем по Кузнецкому, а навстречу по противоположному тротуару идет Керженцев Платон Михайлович. Тот самый, который закрыл и разогнал театр Мейерхольда. Увидев меня, остановился и сделал пальчиком. Зовет. Я подошел. «Слушайте, Утесов, — говорит он, — мне доложили, что вы вчера опять, вопреки моему запрету, исполняли «Лимончики», «С одесского кичмана» и «Гоп со смыком». Вы играете с огнем! Не те времена. Если еще раз узнаю о вашем своеволии — вы лишитесь возможности выступать. А может быть, и не только этого», — и пошел вальяжно сверху вниз по Кузнецкому.
На следующий день мы работали в сборном концерте в Кремле в честь выпуска какой-то военной академии. Ну, сыграли фокстрот «Над волнами», спел я «Полюшко-поле». Занавес закрылся, на просцениуме Качалов читает «Птицу-тройку», мои ребята собирают инструменты… Тут ко мне подходит распорядитель в полувоенной форме и говорит: «Задержитесь. И исполните «Лимончики», «Кичман», «Гоп со смыком» и «Мурку». Я только руками развел: «Мне это петь запрещено». — «Сам просил, — говорит распорядитель и показывает пальцем через плечо на зал. Я посмотрел в дырку занавеса — в зале вместе с курсантами сидит Сталин.
Мы вернулись на сцену, выдали все по полной программе, курсанты в восторге, сам, усатый, тоже ручку к ручке приложил.
Вечером снова гуляю по Кузнецкому. Снизу вверх. А навстречу мне — сверху вниз — Керженцев. Я не дожидаюсь, когда подзовет, сам подхожу и говорю, что не выполнил его приказа и исполнял сегодня то, что он запретил. Керженцев побелел:
— Что значит «не выполнили», если я запретил?
— Не мог отказать просьбе зрителя, — так уныло, виновато отвечаю я.
— Какому зрителю вы не могли отказать, если я запретил?
— Сталину, — говорю.
Керженцев развернулся и быстро-быстро снизу вверх засеменил по Кузнецкому. Больше я его не видел».
Во время Великой Отечественной войны Леонид Утесов чем мог помогал фронту. На средства его джаз-оркестра были построены три самолета, названные с разрешения Сталина «Веселые ребята», и переданы в подарок Военно-Воздушным Силам РККА.
Песня «Мишка-одессит» в исполнении Утесова была одной из самых популярных на фронте. Учитывая это, Главпур армии и флота срочно разослал пластинку с этой песней в воинские части и на боевые корабли. Со своим оркестром Утесов тогда побывал на многих фронтах. В 1942 году он снялся в фильме «Концерт фронту!», и в том же году ему наконец было присвоено звание заслуженного артиста РСФСР. В 1945 году в связи с 50-летием со дня рождения его наградили орденом Трудового Красного Знамени, а два года спустя он получил и звание заслуженного деятеля искусств РСФСР. Таким образом, в 40-е годы Утесов добрал многое из того, чем его обделили в 30-е. Хотя и не все. Например, звания народного артиста или лауреата Сталинской премии он тогда так и не удостоился. По одной из версий, в конце 40-х его включили в список лауреатов Сталинской премии, однако Сталин его фамилию из списка вычеркнул. По этому поводу приведу слова свидетеля тех событий композитора Т. Хренникова: «Мне, например, виделось тогда, что Утесов очень много делает, чтобы на нашей почве насадить настоящий благородный джаз, без вульгаризмов и крайностей. И даже способствовал тому, чтобы Утесов получил звание. Однако этому воспротивился Сталин, который при обсуждении небрежно бросил: «Это какой Утесов? Который песенки поет? Но у него же в голосе ничего нет, кроме хрипоты!» И провалили Утесову звание». (Любимым певцом Сталина в те годы был Максим Михайлов, у которого действительно был прекрасный голос.)