Как актер кино Леонов впервые попробовал себя в 1947 году. Театральных денег на жизнь явно не хватало, поэтому естественным было то, что он искал любую возможную халтуру. Так как о главных или эпизодических ролях он мог только мечтать, поэтому с удовольствием снимался в массовках. Так было несколько лет, пока в 1951 году он не снялся в своем первом эпизоде — в фильме режиссера Владимира Немоляева (отец известной актрисы Светланы Немоляевой) «Морской охотник» он сыграл роль кока. По его же словам: «Там песенку надо было петь, для меня это было стеснительно — и оркестр, и все на меня вытаращились, я так запел, что пюпитры закачались, но все-таки каким-то образом я пел песню — с моим-то слухом…
Буквально через три года после этого Леонову последовало сразу два предложения сняться в кино в значительных ролях: у Иосифа Хейфица в «Деле Румянцева» и у Александра Столпера в «Дороге». Евгений Леонов вспоминал: «Я никогда не забуду доброе лицо, добрые глаза Виталия Доронина, с которым я снимался в фильме «Дорога». Я, наверное, чего-то не умел, но там я из себя выходил, фантазировал, а Доронин поддерживал, и действительно, иногда снимали, как я предлагал. Там подобралась удивительная компания, что для меня, молодого актера, для мальчишки, имело большое значение: на свете есть такие хорошие, такие доброжелательные люди… И в «Деле Румянцева» была какая-то особая, дружеская атмосфера, когда хотелось сделать больше, чем ты умеешь…
Обе роли были сложными и интересными, так как на первых порах в кинематографе, да и в театре, меня признавали только как лирико-комедийного актера и роли предлагали похожие одна на другую».
Отмечу, что оба фильма вышли в прокат в 1956 году и имели разную прокатную судьбу: «Дело Румянцева» занял 6-е место (31,76 млн. зрителей), «Дорога» — 16-е место (25,17 млн.).
В 1955 году Евгений Леонов вступил в ряды КПСС.
В середине 50-х в лучшую сторону стала меняться и театральная судьба Леонова. В те годы в Театр имени Станиславского на должность главного режиссера пришел Михаил Яншин, и многие актеры были воодушевлены этим. Однако время шло, а долгожданные перемены так и не наступали. Евгений Леонов вспоминает: «При Яншине я первые годы тоже ничего толком не играл. У меня стало появляться сомнение: правильно ли я сделал, что пошел в искусство… И были мысли бросить это дело совсем, хотя мне казалось, что я люблю очень театр. В том году мы поставили только один спектакль. Мы его даже, пожалуй, года два ставили — «Чудаки» Горького. Яншин ставил, и больше ничего не репетировали. Можно сказать, я был готов отступить, и почти отступил…
И вот в самый разгар этого пессимизма в творческой судьбе Леонова вдруг произошло чудо: Яншин внезапно назначает его на роль Лариосика в спектакле «Дни Турбиных» М. Булгакова. На дворе стоял 1956 год. Далее — вновь воспоминания Евгения Леонова: «Яншин ко мне относился беспощадно, иронично, дикция у меня была неважная — скороговорка, и вообще, требования на уровне МХАТа времен Станиславского…
Он меня никогда не хвалил, а за Лариосика всегда ругал… Однажды на «Днях Турбиных» публика хлопала, кричала, а Яншин приходит и говорит: «Вы что из Лариосика оперетту сделали». А как-то шли по фойе театра после спектакля, Яншин говорит: «Это ужасно, ужасно», а впереди идет Павел Александрович Марков — знаменитый завлит Станиславского, который привел во МХАТ и Булгакова, и Олешу, и Катаева… И Яншин спрашивает у него: «Ну что, Паша, Леонов? Как он?» А Марков отвечает: «Миша, он уже лучше тебя играет» (на сцене МХАТа Яншин играл Лариосика. — Ф. Р.). И вижу, Яншин, довольный, улыбается, а мне свое: «И не подумай, что правда»…
Он ведь даже перед смертью, выступая по радио, ругал меня. Хотя мне передавали соседи по дому (они были знакомы с Яншиным), что он сказал: «Леонов мой лучший ученик». Конечно, хочется верить, что он меня любил. Михаил Михайлович считал меня своим учеником, а я его — своим учителем».
В личной жизни нашему герою долгое время никак не удавалось побороть свою природную стеснительность при знакомствах с представительницами слабого пола. Коллега Евгения Леонова по театру Е. Весник рассказывал одну историю, относящуюся к 1950 году. Во время одной вечеринки Леонову вдруг понравилась молодая инженерша, разведенная хозяйка трехкомнатной квартиры. Ей он тоже понравился. В конце концов они встали из-за стола и уединились в одной из комнат. Однако прошло всего лишь несколько минут, как дверь комнаты внезапно растворилась и оттуда со слезами на глазах пулей вылетел наш герой. Схватив с вешалки свое пальто, он убежал, хлопнув на прощание дверью. Когда изумленные гости спросили у инженерши, что произошло, та только удивленно развела руками: «Он захотел меня поцеловать, но я не позволила. И тогда он расплакался, попросил у меня два рубля на такси и убежал».