Старший из Калитина потомства, Симеон, сделался самостоятельным князем в самую цветущую пору жизни. Он родился 7 сентября 1316 г. – в день св. Созонта. Поэтому Симеон и называет себя Созонтом в своем завещании. Это было его церковное, а вовсе не монашеское имя, как неверно пишут в ряде работ. В год отцовской смерти Симеону было всего 25 лет. По характеру он мало напоминал сдержанного и осторожного Калиту. Необузданностью и смелостью Симеон скорее походил на дядю Юрия Даниловича. Поэтому ему и дали прозвище Гордого. Если с трудом верится в правдивость рассказа о том, что Симеон заставил новгородских посадников и тысяцких вымаливать у него мир, стоя босыми на коленях, то имеются и другие известия, показывающие своеволие московского князя. Семейная жизнь Симеона была ознаменована неслыханным среди русских князей скандалом. Похоронив первую жену, литовскую княжну Айгусту, названную в крещении Анастасией, великий князь женился на Евпраксии, дочери одного из мелких смоленских князей. На следующий год Симеон Иванович отослал вторую жену на Волок к отцу и через некоторое время женился на тверской княжне Марии. Поступок московского князя не вызвал особого осуждения у наших летописцев при всей своей необычности и дерзости, хотя разводы в Древней Руси были явлением исключительным и строго запрещались церковью. Даже в XVII в. только первый брак считался полностью законным. Поразительнее всего, что подобный акт произвола не вызвал резких протестов со стороны митрополита Феогноста, вероятно потому, что митрополит, как и константинопольская патриархия, был задобрен большими денежными подарками. Вскоре после третьей женитьбы Симеон и митрополит Феогност послали в Царьград «о благословении». Нечего сомневаться в том, что патриарх освятил своим авторитетом, купленным русскими деньгами, явное беззаконие. По-иному к этому отнеслись русские люди, среди которых ходили разные слухи. Рассказывали, что «…великую княгиню на свадьбе испортили; ляжет с великим князем, а она ему покажется мертвец». Приведенное известие говорит о каком-то отвращении, быстро внушенном молодому Симеону его второй женой. Конечно, такая версия не могла быть приемлемой для официальных московских кругов. Сложилась легенда о бесплодии Евпраксии в течение двух лет как о причине развода. Дерзость и своеволие Симеона сказались и в его дальнейших поступках. Отослав жену обратно к ее отцу на Волок, он велел ее выдать замуж, и опозоренная Евпраксия сделалась женой князя Федора Красного и родоначальницей князей Фоминских.
В начале мая 1340 г. Симеон Иванович поехал в Орду вместе с братьями и вернулся осенью с ярлыком на великое княжение «…и вси князи Русстии даны под руце его». На этот раз другие князья даже не пытались оспаривать прав московского князя, в распоряжении которого была богатая казна. На праздник Покрова (1 октября) он торжественно сел на великое княжение в Успенском соборе во Владимире, показывая свою преемственность от старых владимирских князей. Нам неизвестен обряд, возводивший князей на княжеский стол, но о существовании такого обряда можно предполагать. В Пскове князьям вручали меч Всеволода-Гавриила и сажали на трон («стол»), во Владимире великих князей сажали у золотых дверей Успенского собора.
Симеон Иванович с самого начала своего княжения держался властно. Зимой 1341 г. «…бысть велик съезд на Москве всем князем русским». Присутствовали: Константин Суздальский, Константин Ростовский, Василий Ярославский «и все князи с ними…». Здесь же был и митрополит Феогност. Княжеский съезд решал важный вопрос о походе на Новгород. Симеон Иванович занял Торжок и принудил Великий Новгород к миру и уплате большой контрибуции. Он последовательно проводил политику отца и не только крепко держал в руках власть над своими собственными землями, но и распространял свое влияние на другие княжества Северо-Восточной Руси. Обстоятельства ему благоприятствовали. В Твери шли междоусобицы между членами княжеского дома. Симеон пользовался всяким случаем, чтобы вмешиваться в тверские дела. Зависимость Твери от Москвы в это время доказывается тем, что к Симеону должен был обратиться литовский великий князь Ольгерд с просьбой выдать за него замуж тверскую княжну Ульяну, жившую в Москве у своей сестры, великой княгини. Новый тверской князь Василий Михайлович женил своего сына на дочери Симеона Ивановича. Другие князья Северо-Восточной Руси еще менее имели возможность выступать против великого князя. Что касается церкви, то митрополит Феогност жил в полном согласии с Симеоном и, как мы видели, не возражал против его своевольного развода со второй женой.
НАЧАЛО БОРЬБЫ С ЛИТВОЮ
На печатях Симеона Гордого впервые читаем: «Печать князя великого Семенова всея Руси», тогда как отец его Иван Калита называл себя на печатях только великим князем. До этого титул «всея Руси» относился к русским митрополитам. Во времена Симеона Гордого закрепилось положение Москвы как церковной и светской столицы «всея Руси». Политика Симеона привела его к столкновению с литовскими князьями, также стремившимися получить преобладание в русских землях, действовавшими планомерно и последовательно.
После захвата Ржева и Брянска литовские владения подошли непосредственно к московским пределам, сомкнувшись с границами Рязанского и Тверского княжеств. Почти в литовском окружении оказалось Смоленское княжество. Постепенное присоединение русских земель к Литовскому великому княжеству ставило на очередь вопрос о самостоятельном существовании Северо-Восточной Руси, раздробленной между отдельными княжествами.
В середине XIV в. литовские владения приблизились к московским рубежам, соседившим с землями по верховью Оки, где мелкие русские княжества быстро делались вассалами литовского великого князя. На литовском престоле в это время сидел замечательный полководец и политик Ольгерд Гедиминович. «Не токмо силою,- говорит о нем летописец,- елико умением воеваше».
Уже в самом начале княжения Симеона Ольгерд с войском осаждал Можайск, сжег посады, но города не взял. С этого времени началась изнурительная «литовщина» – непрерывные военные столкновения на протяжении почти 40 лет. Все недовольные политикой московских князей в Северо-Восточной Руси обратили свои взоры в сторону Литвы; наоборот, враги Ольгерда искали помощи в Москве.
В 1345 г. в Литве произошла «замятия велика», приведшая к большим изменениям во взаимоотношениях князей. Ольгерд вместе с братом Кейстутом внезапно захватили Вильно, где сидел их брат, великий князь Евнутий. Перескочив через стену, Евнутий в ужасе бежал из города босым в холмистую местность около литовской столицы и был схвачен там с полуобмороженными ногами. Освобожденный братьями из заключения, Евнутий поспешил бежать в Смоленск, а оттуда в Москву. Здесь состоялось торжественное крещение Евнутия вместе с его дружиной, до тех пор язычников, в христианскую веру. Отношения с Ольгердом окончательно определились как враждебные.
Театр военных действий переместился в Новгородскую землю. Новгородцы нередко ссорились с великими князьями и боялись их господства в своих владениях, но в случае опасности всегда искали помощи в Северо-Восточной Руси, и не ошибались. Великие князья неизменно оказывали им помощь и защиту, «боронили свою отчину» Великий Новгород от немцев и шведов. Оборона северо-западных рубежей от врагов русского народа была как бы наследственным делом в роде московских князей, их особой заслугой, о чем нередко забывают наши историки, рассуждая о достоинствах тверских князей, якобы более талантливых, чем их московские собратья. Что русские люди XIV- XV вв. могли думать об этом по-своему, видно из следующей краткой справки. Переславский князь Ярослав Всеволодович был героем многочисленных походов против немцев в Эстонию, его сын Александр Невский победил шведов на Неве и немцев на Чудском озере (Ледовое побоище), его внук Дмитрий Александрович сражался с немцами в грозной Раковорской битве 1268 г Праправнук Ярослава, Юрий Данилович, выбил шведов из устья Невы и заключил с ними Ореховецкий договор. Оборона Новгорода от литовцев и немцев легла на плечи праправнука Ярослава – великого князя Симеона Ивановича.