Умирая (в конце 1341 г.), Гедимин разделил свои владения между семью сыновьями. Великим князем он назначил младшего — Явнуту. Ольгерд в придачу к Витебску получил Крево, Наримунт — Пинск и Туров, Кориат — Новогрудок, Кейстут — Троки (современный Тракай), Монивид — Кернов (Кярнаве), а Любарт унаследовал Волынь. Казалось, Великое княжество Литовское вступает в период феодальной раздробленности. Но этого не произошло: тенденции к объединению, центростремительные процессы на землях Руси и Литвы были столь сильны, что сохранение уделов не разрушило единства державы. Борьба Гедиминовичей за отцовское наследство была довольно непродолжительной. Уже зимой 1344/45 г. слабый, нерешительный Явнута был смещен с великокняжеского престола Ольгердом и Кейстутом. Явнута бежал в Москву, крестился в православие, но вскоре смирился с поражением, вернулся в Литву и в 1347 г. получил от братьев небольшой удел — старый, но довольно незначительный городок Заславль (неподалеку от Минска).
Великим князем с согласия Кейстута стал Ольгерд. Фактически братья являлись соправителями. Довольно четко разграничив «сферы влияния» и интересы, они выполняли общую задачу — сохранения и расширения Великого княжества Литовского. Кейстут, управлявший коренной Литвой и Жмудью, взял на себя отражение натиска крестоносцев (разумеется, пользуясь при этом активной поддержкой брата и всех славянских земель державы). «Восточную» и «южную» политику государства он предоставил Ольгерду. Кейстут и Ольгерд, сумевшие сохранить редкое для политических деятелей качество — искреннюю братскую любовь,— успешно ладили друг с другом. Зная, что брат надежно защищает западные границы, Ольгерд мог продолжить дело отца — собирание русских земель.
Великий князь Ольгерд Гедиминович относится к числу наиболее выдающихся деятелей нашей истории и, к сожалению, к категории тех, чье имя незаслуженно забыто, более того — включено в список врагов, разорителей земли русской. Этот человек, за два десятилетия до Дмитрия Донского одержавший ряд блестящих побед над ордынцами, освободивший из-под ханской власти множество русских земель, объединивший под своим скипетром большую часть исторической территории Киевской Руси и вполне реально претендовавший на то, чтобы завершить этот процесс и на Северо-Востоке (при активной поддержке Твери), в трудах большинства российских историков оказывается коварным завоевателем, «находником». Думается, давно пора исправить эту историческую несправедливость.
Политическая карьера Ольгерда началась на востоке современной Белоруссии, с женитьбы в 1318 г. на княжне Марии, дочери и наследнице витебского князя. В 1320 г. он унаследовал престол своего тестя, управляя княжеством по старым обычаям. По-видимому, в связи с этим браком Ольгерд дал обещание принять православие и уже тогда получил «молитвенное имя» Александра, хотя и не принял официального крещения, довольствуясь положением «катехумена» — готовящегося к крещению и имеющего право присутствовать на церковной службе. Впрочем, некоторые летописи (Густынская, Хроника Быховца) утверждают, что при женитьбе на витебской княжне Ольгерд «ея же ради крестился со всеми бояры и людьми», «охрыстился в рускую веру». Однако, согласно «Посланию» Спиридона-Саввы, крещение Ольгерда состоялось только перед смертью. Его вторая жена, княжна Ульяна Александровна Тверская, видя, что муж умирает, призвала к себе сыновей и печерского архимандрита Давида. Архимандрит крестил Ольгерда с именем Александра, а княгиня затем постригла его в монахи с именем Алексея. По всей вероятности, эти противоречивые сведения свидетельствуют о том, что в момент вокняжения в Витебске Ольгерд совершил лишь первый шаг к православию, желая из политических соображений сохранить себе свободу политического маневра в будущих отношениях с языческими землями Литвы и Жмуди, с католическими державами Запада. Тем не менее он щедро жертвовал на церковь, строил в своем княжестве храмы. Еще в 1573 г. находившийся в Витебске литовский историк Мацей Стрыйковский видел там изображение Ольгерда и его жены «в церковке старинной в замке в Витебске, который замок вместе с башней княгиня построила, когда Ольгерд был на войне прусской». Стрыйковский, опираясь на местную традицию (в Витебске Ольгерд оставил по себе добрую память), писал и о том, что он «в Витебске высокий замок стеной окружил и две церкви, ту, что в поле, и ту, что в замке, построил».