Булат Окуджава стал исполнять свои песни публично с 1956 года. Вспоминая те годы, критик К. Рудницкий писал:
«В комнаты, где пел Окуджава, тесной гурьбой набивались слушатели. Юноши и девушки приходили с магнитофонами системы «Яуза». Его записывали, его переписывали. Записи Окуджавы быстро расходились по стране. Люди приобретали магнитофоны по одной-единственной причине: хотели, чтобы дома у них был свой Окуджава.
Вот это было внове. Раньше-то поклонники Утесова или Шульженко собирали пластинки, чтобы под звуки очередного шлягера скоротать субботний вечерок, а то и потанцевать. В этом же случае возникла совсем иная потребность: певец понадобился как собеседник, как друг, общение с которым содержательно, волнующе, интересно. Слушали не песню, не отдельный номер — слушали певца… Он еще ни разу не появился на концертных подмостках, а его уже знали повсюду».
Судя по тому поэтическому наследию Высоцкого, которое было опубликовано после его смерти, первые его песни датированы самым концом 50-х. В этих песнях еще нет того жесткого конфликтного стержня, который станет присущ последующим песням Высоцкого, хотя и целиком бесконфликтными их тоже назвать нельзя. Например, в песне «Если б я был физически слабым…» главный герой раздираем весьма непростыми внутренними противоречиями:
Главный конфликт героев песен Высоцкого (а через них и его самого) в то время был завязан не столько на системе, сколько на пагубной привычке — алкоголизме. Поэтому практически во всех тогдашних его песнях присутствует выпивка.
Конфликт с системой будет вызревать в Высоцком постепенно и не без влияния того окружения, в котором он будет вращаться. Если бы он, к примеру, остался в МИСИ и получил профессию строителя, наверняка этот конфликт проявился бы тоже. Но он бы имел совсем иную форму. Это не был бы конфликт с системой, а лишь с отдельными ее недостатками или пороками. Однако судьба уготовила Высоцкому другую среду — интеллигентскую, да еще в основном еврейскую, которая всегда была критически настроена по отношению к существующей власти. Особенно со второй половины 30-х, когда руль государственного строительства был повернут в державно-патриотическую сторону. Именно в этой среде Высоцкому доходчиво и объяснили, что советская система не есть идеал, а скорее даже наоборот. Что на земле есть другая система, западная, и тамошняя демократия гораздо глубже и эффективнее советской. И что именно к такой демократии и надо стремиться. Наверняка Высоцкий и сам задумывался об этом, но эти мысли не могли выстроиться в единое целое, поскольку не имели под собой научной основы. Она появилась у нашего героя только тогда, когда он с головой окунулся в либерально-еврейскую среду. Именно она, что называется, «вправила ему мозги»: во-первых, подняла его образовательный уровень на приличную высоту, во-вторых — указала тот путь, по которому отныне будет развиваться его конфликтная натура.
Во многом благодаря еврейской поддержке стала раскручиваться и кинокарьера Высоцкого. Что неудивительно, поскольку в советском кинематографе, как уже говорилось, чуть ли не половина работников принадлежали к евреям, которые чаще всего помогали друг другу в карьерном продвижении. Как известно, первая роль Высоцкого в кино состоялась в 1959 году и ничем особенным не запомнилась. Может, — потому, что режиссер был русского происхождения — Василий Ордынский с «Мосфильма». Фильм назывался «Сверстницы». Работу в нем Высоцкого можно назвать настоящей разве что условно: он появился на экране всего на несколько секунд, с одной-единственной фразой: «Сундук или корыто». А вот его первая действительно большая роль (шофер Софрон) состоялась год спустя в фильме двух других режиссеров, причем дебютантов: еврея Льва Мирского и армянина Фрунзе Довлатяна «Карьера Димы Горина» с Киностудии имени Горького. Отметим, что армянская кровь в жилах Высоцкого хотя и не текла, но определенное отношение к этой нации он имел: вторая жена его отца была армянкой (Евгения Мартиросова-Лихолатова), а ее он считал своей второй мамой (в детстве он некоторое время жил с нею под одной крышей).