Тем временем Фрунзе подготовил новую операцию по истреблению махновщины — с помощью не только больших масс конницы, но и броневиков, заслонов из бронепоездов, авиации, отрядов КНС, чекистской разведки и карательных акций. Были вскрыты и обезврежены базовые районы и села махновцев, рассчитаны будущие маршруты махновских рейдов.
27 июня основной отряд Махно натолкнулся на «летучий» отряд, состоящий из броневиков, грузовиков с пехотой и конницы, которым командовал заместитель Фрунзе — Р. Эйдеман. Этот отряд показал свою эффективность в борьбе против Махно. Особый вред махновцам наносили броневики — неуязвимые для махновской кавалерии и пулеметов. С этого времени началось беспрерывное преследование группы Махно. У Недригайлова Махно был окружен группой Эйдемана, в бою полегло до 500 махновцев. Но махновцы все же вырвались и отступили к Гадячу, где снова попали в окружение. 30 июня и 2 июля бои (на Полтавщине) для махновцев были наиболее тяжелыми. Противник бомбил махновскую колонну с самолетов. Отряду Махно пришлось разбиться на мелкие группы и искать спасения в базовом лесу у Новомосковска, где находились отряды Иванюка и Бровы. Рейд на Полтавщину (составил почти 4 тысяч км) привел к потере всей махновской артиллерии, 4/5 бойцов, почти всех пулеметов. За 77 дней рейда махновцы выдержали 69 боев.
Из полтавского рейда махновцы возвращались израненные, сломленные, ощущая бесперспективность борьбы. В связи с большими потерями Махно отказался от тактической борьбы, и его действия (с середины июля 1921 года) были связаны только с выходами из окружения и уклонениями от ударов красных войск. Возобновлению широких операций препятствовал ряд причин: отсутствие боеприпасов в армии Махно, огромная 200-тысячная Красная Армия в Украине, режим жесточайшего террора, разгром базовых сел и местных отрядов, амнистия, предоставленная покаявшимся махновцам. Введение нэпа несколько успокоило крестьянское недовольство, а голод, который обрушился на Украину летом 1921 года, не давал никаких возможностей для содержания больших повстанческих отрядов. Теперь крестьянин не мог добровольно снабжать махновцев продовольствием, и для существования армии необходимо было начать широкие реквизиции, которые оттолкнули бы крестьян от Махно. Махно не пошел по пути реквизиций и решил не форсировать создание большой армии, сохранив только ее костяк — основной отряд в 400–500 бойцов с 30 пулеметами.
С такими небольшими силами Махно выступил на Гуляй-Поле. Фрунзе, желая заманить Махно в западню, приказал пропустить махновцев в их район. Уже 7 июля Махно попал в «мешок» из 7 бронепоездов и 6 полков у станции Зайцево. Но его отряд прорвал и это окружение, подойдя вплотную к Гуляй-Полю, где находился трехтысячный гарнизон. Безумная атака Гуляй-Поля силами 400 махновских всадников захлебнулась в крови повстанцев. Махно был вынужден уйти в Приазовье, чтобы больше никогда не пытаться овладеть родным селом.
12 июля махновцев догоняет группа Германовича (8 броневиков, грузовики с пехотой, 3 тысячи конницы), «вися на хвосте» и не давая ни часа отдыха. Под огнем этой группы Германовича группа Махно окончательно распалась на 4 отряда. 15 июля красные потрепали отряд Махно на берегу реки Миус. В этом бою Махно потерял обозы, пулеметы, половину своего отряда.
Со 120 всадниками Махно уходит на Дон. Повстанческая армия уже не существовала, и действия отряда Махно уже ничем не отличались от действий десятков рейдирующих по степям мелких атаманских отрядов. 3 августа Махно возвратился в Украину, выдержав бой у Изюма и вновь «схоронившись» в Изюмских лесах, где он пополнил свой отряд.
С 11 августа махновцы стали пробиваться на запад. У Махно тогда возникла идея на некоторое время уйти на территорию Польши или Румынии «для отдыха, лечения раненых и переформирования армии». Но, продвигаясь на запад, Махно попадает под встречные и перекрестные удары группы Германовича, Заволжской бригады, истребительных отрядов, отрядов КНС. У Переволочной махновцы были окружены, прижаты к Днепру, Махно тяжело ранен. Но и на этот раз хитрость и героизм махновцев сохраняют жизнь 60 повстанцев, большинство из которых махновские командиры. Перейдя на Правобережье Украины, Махно не нашел там широкого повстанческого движения, повстанческий тыл уже был разгромлен. Махно рассчитывал на отдых в повстанческой базе Холодный Яр, но путь туда перекрыла Чапаевская дивизия, и он повернул на юго-запад. У Нового Буга к Махно присоединились отряды атамана Иванова и атаманши Маруси. Но 19–26 августа новые бои против 7-й кавдивизии и 45-й дивизии красных обернулись для махновцев новыми потерями и очередным ранением самого Махно. Решение было принято — немедленная эмиграция. 28 августа 1921 года, напав на пограничную заставу у села Каменка, остатки еще недавно многотысячной армии Махно (всего 77 человек) переправляются через Днестр, на территорию Румынии. В Украине остались небольшие местные отряды махновцев, которые в сентябре — декабре 1921 год да еще составляли до 1200 бойцов.
«Малая война» 1921 года. Петлюровские повстанцыВ 1921 год петлюровское повстанчество вошло более структурированным, организованным, чем в 1920 году. Еще в декабре 1920 года Петлюра решил готовить новый поход в Украину, связав все свои надежды с внутренним восстанием крестьян. Петлюрой был создан Повстанческий отдел при Генштабе армии УНР (находился в Польше), а в Украину были направлены многочисленные эмиссары, которым поручалось организовать координационные центры повстанчества. В январе 1921 года в эмиграции возник Партизанско-повстанческий штаб при Главном атамане, во главе с генералом Ю. Тютюнником. Он должен был руководить восстанием в Украине из-за кордона, используя помощь Польши и Румынии. К марту 1921 года был создан подпольный Центральный Повстанческий комитет, региональные повстанкомы. «Всеобщее восстание» сначала планировались начать в апреле — начале мая 1921 года. 12 марта Петлюра подписал приказ о подготовке к восстанию, в котором приказывал не начинать «ни одного неорганизованного выступления», ждать приказа о всеобщем восстании. К апрелю 1921 года польские власти обещали вооружить и организовать ударную группу из двух тысяч интернированных солдат армии Петлюры.
В апреле Партизанско-повстанческий штаб переместился из Тарнова во Львов (оккупированный Польшей) и разместился в помещении 2-го отдела (разведка) польского Генштаба. Генштаб войск Польши считал, что нужно использовать отряды петлюровских повстанцев в целях глубокой разведки и террора в тылу РККА. Хотя Генштаб и допускал возникновение новой войны против Советской России, он все же не хотел ее специально провоцировать. 18 марта 1921 года был подписан Рижский договор между Польшей и Россией — Украиной, закрепивший за Польшей земли Западной Украины и Западной Белоруссии, что было пределом мечтаний многих польских ура-патриотов. В соответствии с договором, в апреле 1921 года правительство Украины потребовало соблюдения принципов невмешательства во внутренние дела друг друга, запрещения существования на своих территориях вооруженных, враждебных другой стороне формирований. Польское правительство было вынуждено формально запретить открытую деятельность правительства УНР Директории, пообещав им выдворить из страны до 1 мая Петлюру. Петлюровцы потеряли статус легальности в Польше. Но к лету 1921 года Петлюра так и не был выслан из Польши, хотя ему и пришлось перейти на нелегальное положение.
Польский Генштаб и Петлюра решили перенести начало похода в Украину на 20 мая. Восстание должно было начаться с перехода отрядов Петлюры и Савинкова (500 человек) советско-польской границы. Эти отряды, после объединения с повстанческими отрядами, должны были объявить мобилизацию крестьян Волыни и ударить на Киев. Считалось, что к этому времени силы Петлюры и Савинкова увеличатся до 20 тысяч бойцов, а из Польши выступит еще 5 тысяч петлюровцев, экипированных поляками. Петлюра заявил: «Я хочу с конницей идти в Украину». Но поход второй раз откладывается на середину июня 1921 года.