Далее станет понятно, что Шифф обладал широким спектром интересов. Первая глава книги посвящена карьере Шиффа в банковской сфере, однако не стоит думать, что события данной биографии располагаются в хронологическом порядке. Будучи еще молодым человеком, погруженным в трудные дела, а также воспитание детей, Шифф продемонстрировал интерес к разнообразным общественным занятиям, которые стали для него не менее важными, чем карьера в бизнесе. Помогая людям, он не ждал того времени, пока скопит большое состояние или достигнет среднего возраста.
Вскоре после вступления в фирму «Кун, Лёб и Кº» Шифф занялся благотворительностью. Возможно, он приступил к этому еще раньше, когда трудился в фирме «Кун, Лёб и Кº», однако письменные свидетельства о том времени до нас не дошли. В 1878 г. он стал казначеем Американского комитета, который собирал средства для помощи евреям Османской империи во время Русско-турецкой войны. В 1882 г. тридцатипятилетний Шифф, человек уже достаточно известный в Нью-Йорке, с готовностью согласился пожертвовать своим временем и стал уполномоченным Министерства просвещения. Его первые сохранившиеся письма относятся к концу 80-х гг. XIX в.; они дают некоторое представление о его повседневном распорядке. В то время Шифф принимает самое активное участие в целом ряде предприятий: больниц, библиотек, колледжей, музеев, политических и общественных реформ.
В 1875 г., в двадцативосьмилетнем возрасте, после семи лет проживания в Америке, обладавший острым умом и европейской подготовкой, полный энергии, Шифф энергично занялся делами банка «Кун, Лёб и Кº».
Основатели фирмы – Абрахам Кун и Соломон Лёб. Они образовали товарищество в Лафайетте (штат Индиана) около 1850 г., а позже переехали в Цинциннати, где много лет успешно торговали товарами смешанного ассортимента, а также предоставляли широкие торговые кредиты. Они удалились от дел в 1865 г. и переехали в Нью-Йорк. Когда стремление возобновить дела стало непреодолимым, их мысли, естественно, обратились к коммерческому банковскому делу, в котором оба имели большой опыт, и 1 февраля 1867 г. в Нью-Йорке была образована банковская фирма. Однако вскоре партнеры решили уделить больше внимания ценным бумагам и постепенно создали рынок государственных и железнодорожных облигаций. К тому времени, как в фирму вступил Шифф, партнеры значительно расширили сферу деятельности, хотя их по-прежнему затмевали некоторые более старые банкирские дома Нью-Йорка.
Неясно, какую точно роль сыграл Шифф в стремительном росте фирмы. Его личные тетради до 1887 г. исчезли, и период в 12 лет, с 1875 до 1887 г., невозможно описать так же всесторонне, как последующие годы. Более того, не сохранилось почти никаких письменных свидетельств, датированных ранее 1880 г. О раннем периоде деятельности Шиффа в какой-то степени можно судить по его переписке с Эрнестом Касселем из Лондона, начавшейся в 1880 г. Сохранилось около 1500 писем Шиффа к Касселю, и даже первые письма дают представление о том уникальном месте, какое занимал Кассель и его фирма в кругу партнеров Шиффа.
Эдуар Нетцлин, почетный президент Парижского и Нидерландского банков, вспоминает случай, имевший большое значение для последующих финансовых операций Шиффа. В Европе, через посредничество Бишоффсхаймов из Парижа и Голдсмидов из Лондона, был образован синдикат с капиталом примерно 12 млн долларов с целью инвестиций в Америке. После финансового краха 1873 г. прекратилось поступление доходов от некоторых видов ценных бумаг, и синдикат решил послать в Америку Нетцлина, чтобы тот лично во всем разобрался. Перед второй поездкой Нетцлина в Америку его друг Кассель предложил ему навестить Джейкоба Шиффа, подающего надежды молодого банкира. Так Нетцлин и поступил, но вначале отношения Нетцлина и Шиффа оставались сугубо личными. Пока Нетцлин следил за ходом судебных процессов и в целом ждал изменения обстановки, Шифф намекнул ему, что перспективным местом для инвестиций может стать Мексика, и предложил съездить туда. Нетцлин последовал его совету и в один из своих приездов в Мексику организовал там Национальный банк.
В 1875 г. фирма «Кун, Лёб и Кº» завязала отношения с английскими, и особенно с шотландскими, инвесторами, когда Шифф познакомился с Робертом Флемингом, который и сейчас играет активную роль в лондонских финансовых кругах. Тогда один банк получил в качестве залога крупное поместье в Данди. Естественно, в Новом Свете процентная ставка была выше, чем в Великобритании, и Флеминга послали в Америку, чтобы тот разместил вырученные средства в ценных бумагах американских железных дорог. Шиффа ему рекомендовали как энергичного молодого банкира; Флеминг познакомился с ним. По возвращении в Шотландию Флеминг организовал в Данди Американско-шотландскую инвестиционную компанию. В последующие годы он перенес сферу своей деятельности в Лондон, где занимался размещением акций американских железных дорог. Деловые и личные отношения между Флемингом и Шиффом укрепились, они часто виделись, так как Флеминг совершил около 82 поездок в Америку, а Шифф часто посещал Европу.