Кроме того, повзрослевшего Деппа стал раздражать статус кумира девочек-подростков, которому приходили десятки тысяч писем ежемесячно:
Я получал странные послания, письма от самоубийц, девчонок, грозившихся выпрыгнуть из окна, если я не отвечу им. И поневоле начинаешь думать «Что за дерьмо», но иногда закрадывается мысль, а что, если они серьезно? Кто хочет рискнуть? Я пишу им ответ, в котором советую оставить эту затею. Даже если им так плохо, обязательно наступит день, когда все образуется. Но в целом я не могу назвать себя совершенным. Так имею ли я право давать советы?
После расставания с Шерилин у Джонни в 1988 году завязался бурный, но быстротечный роман с актрисой Дженифер Грей (известной по фильму «Грязные танцы», где Дженифер сыграла главную роль). Брайан Роб, биограф Джонни Деппа, в своей книге «Пират голливудского моря» писал:
«Одно время Депп даже встречался одновременно и с Дженнифер, и с Шерилин, не оставляя без внимания и других своих пассий. Но, несмотря на свои романтические приключения и растущую популярность у слабого пола, он продолжал мечтать о женитьбе и счастливой семейной жизни».
Актриса Дженнифер Грей, дочь знаменитого актера Джоэла Грея, родилась 26 марта 1960 года в Нью-Йорке в семье кино– и театрального актера и танцора Джоэла Грея (которого мир полюбил и запомнил после фильма «Кабаре») и певицы Джо Уайлдер. По линии отца Дженнифер – внучка комедианта Микки Каца. Члены ее семьи всегда отличались не только эксцентричными талантами, но и специфической внешностью. И при этом, кроме Дженнифер, никто по этому поводу особо не переживал. Грей всегда страдала из-за своего во всех отношениях выдающегося носа, и в 90-х годах она перенесла две сложные пластические операции одну за другой – для того, чтобы исправить ситуацию с носом. Ринопластика сделала Грей красоткой, неотличимой от 50 000 молодых актрис Голливуда. Теперь ее не узнавали даже самые верные фаны и близкие друзья. После операции ее перестали приглашать в приличные картины на заметные роли. В ситкоме «Ты знаешь, похоже», который шел на телеэкранах в 1999 году, она сыграла роль Дженнифер Грей, актрисы, которая сделала операцию по изменению носа и стала абсолютно неузнаваемой. В интервью газетам и журналам она не раз говорила о том, что эта операция была самой большой ошибкой в ее жизни.
Дженнифер познакомилась с Джонни в Лос-Анджелесе, где он снимался в сериале «Джамп Стрит, 21». Джонни уже был довольно известен, но пока только шел к вершине своей славы, а она на тот момент уже была знаменитостью, благодаря своей роли в картине «Грязные танцы» (где Дженифер играет молоденькую девушку, которая с семьей отдыхает в пансионате и влюбляется в главного героя, роль которого играет блистательный Патрик Суэйзи).
Джонни и Дженнифер встречались с 1988 по 1990 год и даже были помолвлены. Об этих отношениях немного известно. Возможно, именно потому, что они были такими короткими. Известно лишь, что отношения с Дженнифер складывались по уже знакомому сценарию: в 1990-м пара объявила о помолвке, а затем неожиданно рассталась без объявления причин. Деппу снова удалось ловко и в последний момент ускользнуть от семейных уз.
Брайан Роб: «И вот Джонни Деппа снова охватило ощущение бренности и зыбкости своего существования. Его отношения с обеими девушками были разорваны – хотя в обоих случаях до свадьбы оставалось сделать один шаг. Он чувствовал, что не может больше сниматься в глупом сериале, и его перестала устраивать его личная жизнь: рабочие обязательства мешали сняться в настоящем большом кино, а старые связи – найти ту самую единственную и неповторимую женщину. Пора было двигаться дальше, от „Взвода“ и „Джамп Стрит, 21“ к следующему рубежу, от Фенн и Грей – к новым ярким отношениям. Точно такие же настроения овладевали им в детстве, когда его родители развелись. Постоянный страх потерпеть неудачу в карьере и личной жизни подстегивали Джонни Деппа идти вперед, искать что-то новое, пусть даже ценой стабильности и надежности. Подобно Питеру Пэну, Депп отказывался взрослеть, успокаиваться и превращаться в обывателя».