Това ново, ренесансово отношение към жената и любовта, равноценно на „естествената добродетел“ на Бокачо, е само загатнато в „Малкото завещание“. То е доразгърнато в светоотношение, във философия на любовта в „Голямото завещание“, където се натъкваме на шедьоврите на Вийон — „Балада за някогашните жени“, „Жалбите на хубавата продавачка“, „Баладичен съвет на хубавата продавачка към леконравните момичета“, „Двойна балада за любовта“, „Балада за дебелата Марго“. Но дотогава има още време. Вийон живее своя объркан живот на скитник и крадец, над чийто врат виси сянката на клупа.
В годината след грабежа в Наварския колеж един от участниците — Ги Табари, доверява подробности на някакъв свещеник в Шартр, в резултат от което е арестуван и скоро издава Вийон. Поради това Вийон избягва от Париж. Известно време прекарва при игуменката на манастира в Пор-Роайал, за която споменава в „Голямото завещание“. Към това време (1458—1460) се отнасят и неговите гостувания в замъците на херцозите Дьо Бурон и Шарл д’Орлеан, които освен гостоприемни аристократи са и покровители на поезията. Запазено е стихотворението, посветено на наследницата на херцог д’Орлеан, свидетелстващо не толкова за способността на поета да пише стихове по поръчка, колкото за това, че той е бил узрял психологически за ренесансовия модел на твореца, приемащ меценатското покровителство на богатите аристократи. Но в смутното време около края на Стогодишната война във Франция меценатството едва започва да си пробива път и Вийон не успява да „изплува“ от средата на социално декласираните. През май 1461 г. поетът попада в страшната тъмница на орлеанския епископ Тибо. Именно там, за да съкрати безмилостно влачещото се време, Вийон си припомня своето първо „Завещание“ (в „Голямото завещание“ той твърди, че го помнел наизуст) и е твърде възможно да е започнал да съчинява своя поетически шедьовър. Неслучайно „Голямото завещание“ започва със злобни подхвърляния по адрес на Тибо д’Орлеан, комуто в поемата са посветени няколко станси. Ала съдено му е било да завърши творбата си на свобода. В началото на октомври през Мьонсюр-Лоар, където бил затворен Вийон, минал новият френски крал Луи XI. Милосърдието е било смятано за задължително качество на встъпващите във власт крале. Сред освободените от Луи XI бил и несретникът поет, който споменава новия крал с думи на благодарност в творбата си.
„Голямото завещание“ е създадено следователно през 1461—1462 г. То обхваща малко повече от две хиляди стиха, разпределени в 186 станси, 3 рондо и 16 балади. В сравнение с предходното „Завещание“ то се отличава не само с по-големия си обем, но и с премислената си композиция. Вмъкването на баладите е новаторска черта, постигаща двоен ефект — от една страна, разнообразява ритмическата структура на цялото, а от друга — служи като идейно-съдържателен аргумент, илюстрация на разискваната теза. Вийон е вплитал в поемата вече написани от него балади и все пак не е успял да оползотвори всичките, тъй като очевидно в творбата му има вътрешно движение и саморазвитие на основни философско-лирически мотиви. Антитетично отблъскващи се, но и допълващи се са мотивите на смъртта и любовта. Без съмнение Франсоа Вийон е първият европейски поет на новите времена, у когото мотивът на неизбежната смърт зазвучава с екзистенциална сила и глъбина, които — четири столетия по-късно — ще повтори друг гениален поет, Бодлер. Предренесансовото у дипломирания магистър по изкуствата е в драматичното противоречие между природното жизнелюбие и непреодоляната докрай тревога прел тайнството на смъртта, която с неотменна справедливост премахва всякакви различия между хората. В разсъжденията на Вийон за смъртта се долавя и плебейското задоволство от единствения уравнител на социалните неправди в зле уредения свят:
Един вечно модерен аспект на темата за смъртта, до който именно Вийон се докосва пръв от европейските поети, е екзистенциалното преживяване на умирането като фатална неизбежност за всяко живо същество. Чешкият поет Иржи Волкер писа по този повод в началото на XX век: „А трябва да е всеки сам в смъртта, самотен…“ А ето как интерпретира този момент почти половин хилядолетие преди него Вийон в „Голямото завещание“: