В 1675 году Дампьер был членом команды небольшого судна, пришедшего в бухту Кампече (Мексика) для рубки кампешевого дерева. Его продажа приносила хорошую прибыль, поэтому многие пираты занимались этим делом. В этой пиратской шайке Дампьер пробыл с марта 1676 года до апреля 1678 года, заработав довольно много денег. В “Новом путешествии” Дампьер вспоминает, что его товарищи-лесорубы часто совершали налеты на близлежащие гасиенды и деревни, “приводили оттуда индейских женщин для прислуживания в своих хижинах”. Он признает, что сам участвовал в одном налете. В июне 1676 года работы прекратились^из-за сильных штормов, и лесорубы направились в Альварадо (Мексика), вступая в стычки с испанскими военными кораблями.
Дампьер решил, что выгоднее всего продавать ром лесорубам. Он на короткое время съездил в Англию, чтобы уладить свои дела (в частности, женился на женщине по имени Джудит), и снова вернулся на Ямайку. Во время торгового рейса в январе 1680 года Дампьер встретился с Бартоломью ШАРПОМ, Джоном КОКСОНОМ, Ричардом СОУКИНСОМ и другими пиратскими капитанами. Вся его команда перешла к пиратам, и Дампьеру пришлось идти с ней.
Пираты разграбили Портобело, пересекли панамский перешеек, выйдя на побережье Тихого океана, и 3 мая нанесли поражение испанской эскадре. Большинство налетчиков на захваченном корабле поплыли на юг, разграбили по пути несколько городов, но получили довольно малую добычу Между ними постоянно возникали ссоры, пока Соукинс, Шарп и Джон УОТЛИНГ не взяли командование в свои руки. В феврале 1681 года, когда Шарпа повторно избрали капитаном, около 50 пиратов дезертировали к Джону КУКУ. Дампьер и его друг Лайонел УОФЕР присоединились к ним и 3 июня вошли в Карибское море, не взяв по пути никакой добычи. Вскоре после этого пираты, большинство из которых были англичанами, совместно с кораблем капитана Райта захватили испанское судно. В начале 1682 года Дампьер и 19 других членов команды ушли от капитана Райта, взяв захваченный трофей как свою долю добычи. В июле они достигли Виргинских островов и, получив довольно мало денег от продажи корабля, прозябали в нищете.
В августе 1683 года Дампьер плавал под командованием Джона Кука, укравшего корабль “Бэчелор’с дилайт” (“Бэтчелоре Дилайт”), и в марте 1684 года достиг Тихого океана. Он участвовал во всех приключениях “Дилайта” при капитанах Куке и Эдварде ДЭВИСЕ до января 1685 года. Затем Дампьер перешел к Чарлзу Свану на корабль “Сиг-нит” (“Молодой лебедь”) “не из-за ссоры с моим старым капитаном, — как он писал позднее, — но для того, чтобы получить некоторые сведения о северных районах Мексики”.
В апреле Сван отплыл на Гуам и Филиппины с Дампьером, исполнявшим обязанности штурмана. 24 января 1686 года, когда Сван захотел остановиться в Минданао, команда взбунтовалась. При капитане Джоне Риде “Сигнит” бесцельно прошел от Камбоджи к Китаю, Формозе и дальше на юг до Австралии. Удалось взять лишь два небольших трофея, и Дампьеру “осточертела эта сумасшедшая команда”. 16 мая 1688 года Рид высадил Дам-пьера и семь других членов команды на одном из Никобарских островов, не оставив им никаких припасов. С помощью карманного компаса Дампьер в сильный шторм прошел 150 миль до Сингапура на каноэ, взятом у туземцев.
После почти девятилетнего пиратства Дампьер остался бедным человеком. Он плавал в Индокитай, на Малаккский полуостров и в Индию простым матросом, а также служил канониром в английском форте на Суматре. В январе 1691 года он бежал из форта и в сентябре добрался до Англии. Домой он привез свой дневник (в полой бамбуковой трубке). Последующие пять лет он, по-видимому, жил на родине, тщательно редактируя записи в дневнике и внося туда дополнительные научные подробности.
Книга “Новое кругосветное путешествие”, опубликованная в 1697 году, сразу же стала бестселлером. Если Эксквемелин создал рынок для пиратских книг, то Дампьер первым ввел в такие книги описания экзотических мест и результаты научных наблюдений. “Новое путешествие” написана на основе рейсов, совершенных с января 1681 года до июля 1688 года. В 1699 году вышла вторая книга Дампьера “Путешествия и впечатления”, в которую вошли “Лекция о пассатах”, а также отчеты о его рейсах в Кампече, Индонезию и Индию.
В 1699 году правительство приняло предложение Дампьера об исследовании неизученных областей австралийского континента. Впервые, в возрасте 47 лет, он получил под командование 292-тонный “Робак”. Этот корабль был новый, но имел много дефектов.