Он оказался способным учеником и в латыни, и в риторике, и в математике, и в музыке, и в философии; «мой неспокойный ум был полностью настроен на поиск знаний».55 Он не любил греческий язык, так и не овладел им и не изучил его литературу; но он был так очарован Платоном, что называл его «полубогом».56 и не перестал быть платоником, когда стал христианином. Его языческая подготовка в области логики и философии подготовила его к тому, чтобы стать самым тонким богословом Церкви.
Окончив университет, он преподавал грамматику в Тагасте, а затем риторику в Карфагене. Поскольку ему уже исполнилось шестнадцать лет, «было много хлопот, чтобы найти мне жену»; однако он предпочел наложницу — удобство, одобренное языческой моралью и римским законом; все еще некрещеный, Августин мог вести свою мораль, куда ему заблагорассудится. Наложничество было для него моральным прогрессом; он отказался от беспорядочных половых связей и, похоже, был верен своей наложнице до их расставания в 385 году. В 382 году, будучи еще восемнадцатилетним юношей, он поневоле стал отцом сына, которого одно время называл «сыном моего греха», но чаще — Адеодат — дар Божий. Он нежно полюбил мальчика и никогда не отпускал его далеко от себя.
В двадцать девять лет он покинул Карфаген и отправился в большой мир Рима. Его мать, опасаясь, что он умрет некрещеным, умоляла его не ехать, а когда он стал настаивать, попросила взять ее с собой. Он притворился, что согласен, но на пристани оставил ее на молитве в часовне и отплыл без нее.57 В Риме он год преподавал риторику, но ученики обманом лишили его платы, и он подал прошение о получении профессорского звания в Милане. Симмах осмотрел его, одобрил и отправил в Милан государственной почтой. Там его догнала храбрая мать, и уговорила его послушать вместе с ней проповеди Амвросия. Он был тронут ими, но еще больше его тронули гимны, которые пели прихожане. В то же время Моника склонила его к мысли о браке и фактически обручила его, тридцатидвухлетнего, с девушкой, у которой денег было больше, чем лет. Августин согласился подождать два года, пока ей не исполнится двенадцать. В качестве предварительного условия он отослал свою любовницу обратно в Африку, где она похоронила свое горе в женском монастыре. Несколько недель непрерывной жизни не дали ему покоя, и вместо женитьбы он взял другую наложницу. «Даруй мне целомудрие, — молил он, — но не сейчас!»58
Среди этих развлечений он находил время для богословия. Он начал с простой веры своей матери, но в школе гордо отбросил ее. В течение девяти лет (374-83 гг.) он принимал манихейский дуализм как наиболее удовлетворительное объяснение мира, столь безразлично состоящего из зла и добра. Некоторое время он флиртовал со скептицизмом поздней Академии; но он был слишком эмоционален, чтобы долго оставаться в подвешенном состоянии. В Риме и Милане он изучал Платона и Плотина; неоплатонизм глубоко вошел в его философию и через него доминировал в христианском богословии до Абеляра. Он стал для Августина притвором к христианству. Амвросий рекомендовал ему читать Библию в свете высказывания Павла о том, что «буква убивает, а дух животворит». Августин обнаружил, что символическое толкование устраняет то, что казалось ему нелепостью Бытия. Он читал послания Павла и чувствовал, что перед ним человек, который, как и он сам, прошел через тысячу сомнений. В окончательной вере Павла был не просто абстрактный платоновский Логос, а Божественное Слово, ставшее человеком. Однажды, когда Августин сидел в миланском саду со своим другом Алипием, голос, казалось, постоянно звучал в его ушах: «Возьми и читай, возьми и читай». Он снова открыл Павла и прочитал: «Не в распутстве и пьянстве, не в блуде и распутстве, не в ссорах и зависти, но облекитесь в Господа Иисуса Христа, и не делайте поблажек плоти, чтобы исполнять похоти ее». Этот отрывок завершил для Августина долгую эволюцию чувств и мыслей; в этой странной вере было что-то бесконечно более теплое и глубокое, чем во всей логике философии. Христианство пришло к нему как глубокое эмоциональное удовлетворение. Отказавшись от скептицизма рассудка, он впервые в жизни обрел нравственный стимул и душевный покой. Его друг Алипий признался, что готов к такому же подчинению. Моника, получив их капитуляцию, растопила свое сердце в благодарной молитве.
В пасхальное воскресенье 387 года Августин, Алипий и Адеодат были крещены Амвросием, а Моника радостно стояла рядом. Все четверо решили отправиться в Африку и вести монашеский образ жизни. В Остии Моника умерла, уверенная в воссоединении в раю. Прибыв в Африку, Августин продал свое скромное имущество и раздал вырученные деньги бедным. Затем он вместе с Алипием и несколькими друзьями создал религиозную общину и жил в Тагасте в бедности, безбрачии, учебе и молитве. Так был основан (388 г.) августинский орден, старейшее монашеское братство на Западе.