Ханское войско быстро преодолело расстояние от Пахры до Рожая и всей массой обрушилось на русских. Стрельцы полегли на поле боя все до единого. Стоявшие за холмом полки также не сумели удержать свои позиции. Но полк Воротынского успешно отбил все атаки неприятеля.
Обеспокоенный неудачей, главный ханский воевода Дивей-Мурза выехал на разведку и неосторожно приблизился к «гуляй-городу». Здесь его захватили в плен «резвые» дети боярские.
Кровопролитное сражение продолжалось до сумерек. В бою погибли предводитель ногайской конницы, трое знатных крымских мурз и множество рядовых воинов.
Обескураженный потерями, Девлет-Гирей прекратил атаки и в течение двух дней приводил в порядок свою расстроенную армию.
Воротынский одержал победу, но в любой момент победа могла обернуться поражением. Когда поредевшие полки укрылись в «гуляй-городе», выяснилось, что запасы продовольствия и фуража на исходе. К концу суток некормленые и непоеные лошади не стояли на ногах. Жажда и голод все больше томили людей. Ратные люди пытались копать колодцы «всяк о своей голове». Но проку из этого было немного.
2 августа хан возобновил штурм русских укреплений, бросив в бой все свои силы. Ханские сыновья, руководившие атакой, решили любой ценой выбить у русских пленного главнокомандующего Дивей-Мурзу.
Рвы у подножия холма были скоро завалены трупами, но татары продолжали упорно лезть вверх по склону холма. Дощатые стены «гуляй-города» содрогались под ударами татарских сабель. Они были столь неустойчивы, что воины хана пытались опрокинуть их руками. Ратники секли врага саблями и топорами.
К концу дня, когда натиск татар начал ослабевать, русские предприняли смелый маневр, который и решил исход боя. Оборону «гуляй-города» взял на себя Хворостинин. В его распоряжение поступили вся артиллерия, отряды казаков и немцев-наемников. Воротынский же с дворянами покинул укрепления и, продвигаясь по дну лощины за холмом, скрытно вошел в тыл неприятельского войска.
По условному сигналу Хворостинин приказал выстрелить из всех орудий и пищалей, а затем бросился с казаками и немцами вниз с холма навстречу врагу. В тот же миг с тыла обрушился Воротынский. Враги не выдержали удара и бросились в бегство. Множество воинов было перебито и взято в плен. Девлет-Гирей лишился разом сына и внука. Много его мурз попало в плен к русским.
На другой день русские настигли пятитысячный арьергард противника на Оке и разгромили его.
Сражение на Молодях было крупнейшим событием русской истории XVI века. Наголову разгромив Орду в многодневном кровавом сражении, Русь отстояла независимость и надолго обезопасила свои границы от опустошительных вторжений степняков. Гибель отборной турецкой армии под Астраханью и поражение Крымской орды под Москвой ослабили угрозу османо-крымской экспансии в Восточной Европе.
Победа над Крымом имела не меньшее значение для вольных окраин, чем «Казанское взятие». Русское население пережило опустошительные неприятельские вторжения и пустило в «поле» глубокие корни.
«Казанское взятие» прославило донского атамана Сусара Федорова, астраханское — волжских атаманов Федца Павлова и Ляпуна Филимонова.
В годы Ливонской войны вольные казаки выдвинули из своей среды новую плеяду героев. Самым известным из них был донской атаман Михаил Черкашенин. Его имя рано попало в русские летописи и в записи Разрядного приказа. В 1559 году Черкашенин со своей станицей разгромил крымцев в верховьях Северского Донца и прислал пленных в Москву. В 1570 году Миша с атаманами и казаками охранял царского посла Ивана Новосильцева во время следования его в «дикое поле» от Рыльска до Азова. За службу казаки получили «государево жалованье: деньги, и сукна, и селитру, и свинец». Два года спустя Черкашенин со своим отрядом принял участие в грандиозном сражении с Крымской ордой под Москвой.
Вместе с Мишей Черкашениным героями московской битвы были также несколько десятков других атаманов — цвет волжского и донского казачества.
На Дон Черкашенин вернулся в ореоле славы. Крымцы долго лелеяли планы мести и наконец осуществили их. Они захватили в плен сына атамана Данилу и приговорили его к смерти. Ради спасения сына Миша решился на отчаянный шаг. Созвав со всех концов «поля» товарищей по оружию, Черкашенин совершил нападение на мощную турецкую крепость Азов. Казаки ворвались в город, разгромили посад Тапракалов и взяли в плен 20 «лучших» людей. В руки к ним попал шурин турецкого султана Сеин. Черкашенин дал знать азовскому паше, что освободит всех пленных, если паша вызволит у крымского хана его сына.
Крымский хан не послушал азовского пашу и велел казнить Данилу. Султан, узнав об этом, сделал выговор своему вассалу. «Нынече деи, — писал султан, — ты меж казаков и Азова великую кровь учинил».