Военные неудачи поколебали русское владычество в Нижнем Поволжье. Ногайская орда окончательно примкнула к антирусской коалиции.
Союзниками Крыма выступали многие черкесские князья с Северного Кавказа. За спиной Крыма стояла крупнейшая в Европе военная держава — Османская империя.
Неудача под Астраханью была забыта правителем Порты. Султан разделял и поддерживал планы грандиозных завоеваний в Восточной Европе, выдвинутые Девлет-Гиреем. Страшная угроза нависла над Русью. Хан рассчитывал не только отторгнуть от России Казань и Астрахань, но и захватить Москву. Накануне вторжения он разделил между мурзами будущую добычу — города и уезды России. Мусульманские купцы получили от него грамоты на льготную торговлю по всей Волге. Султан направил в Крым особую миссию для участия в завоевательном походе на Русь.
В ожидании вражеского нашествия русские собрали на южной границе около 12 тысяч конных дворян, более двух тысяч стрельцов. Вместе с казаками, ополчениями северных городов и боярскими холопами армия насчитывала до 30–35 тысяч. Хан имел в своем распоряжении от 40 до 50 тысяч всадников и турецкую артиллерию.
В час опасности власти постарались привлечь для обороны Москвы население вольных казачьих окраин. На Оку прибыла тысяча «казаков польских наемных с пищальми» на стругах. «Польскими» называли тех вольных казаков, которые набраны были в «диком поле» специально для войны с ордынцами.
Еще тысячу казаков наняли своей казной Строгановы. К ним на службу шли прежде всего волжские казаки.
С Дона на Оку прибыл Миша Черкашенин со своим отрядом. Численность отряда осталась неизвестной Разрядному приказу — высшему военному ведомству России. Но дьяки не сомневались, что атаман приведет с Дона значительные силы. Посчитав общую численность армии, приказные записали в итогах: «И всего во всех полках со всеми воеводами всяких людей 20 043, опричь Мишки с казаки».
Ценя боевой опыт вольных казаков, царь включил их в состав Большого полка и тем самым непосредственно подчинил главнокомандующему князю Воротынскому. Две с половиной тысячи казаков значительно усилили Большой полк, насчитывавший 6 тысяч дворян и стрельцов.
Командование разработало подробнейшие планы кампании. Вольным казакам эти планы отводили особую роль. Как только враг будет на Оке, гласил приказ, воеводы должны немедленно перекрыть переправы, а «казакам с пищальми к тому месту спешить в стругах и промышляти у реки со царем, сколько Бог помочи даст». Подвижная казачья флотилия должна была первой вступить в бой с Ордой на речных переправах. Надеясь на мужество казаков, командование поставило перед ними задачу задержать крымцев на Оке, пока не подойдут главные силы.
В случае отступления хана командование предписало пятистам вольным казакам выбрать «крепкое место у речки или у крепи (в теснине) у ржавца в лесу» и устроить засаду. «Как царь с полоном из земли (Русской. — Р. С.) пойдет», так на него надо напасть и отбить сколько можно пленников.
Миша Черкашенин свято берег традиции донской вольницы и не принимал в свое войско никаких дворян. Во главе всех прочих казачьих отрядов воеводы поставили дворянских голов. Каждому из голов подчинялось пять пеших или конных сотен. Всякий рядовой казак сражался под знаменем выборного вольного атамана.
В июле 1572 года огромные скопления ханской конницы пересекли русскую границу, обошли Тулу и попытались перейти Оку за Серпуховом. Воеводы ждали неприятеля на сильно укрепленных позициях и не дали хану использовать серпуховские переправы. Тогда татары прошли вверх по Оке и ночью захватили Сенькин брод. Русские полки поспешили к броду, но прибыли слишком поздно.
Воевода Хворостинин первым атаковал хана, но вывел свои силы из-под удара, убедившись в том, что ему противостоят главные силы Орды. Полк правой руки пытался перехватить врага на Наре, но был отброшен прочь.
По серпуховской дороге полчища Девлет-Гирея беспрепятственно двинулись к Москве, оставив в тылу русскую армию. Ожидая удара с тыла, хан оставил в арьергарде сыновей с отборной конницей. Князь Хворостинин с передовым полком следовал по пятам за неприятелем и, выждав момент, разгромил его. Крымские «царевичи» бежали до самой ханской ставки. Чтобы выправить положение, Девлет-Гирей выделил в помощь сыновьям 12 тысяч всадников. Сражение разрасталось, и Воротынский в ожидании татар расположил свой полк на косогоре у деревни Молоди, окружив его подвижными укреплениями на повозках — «гуляй-городом». Казаки и стрельцы заняли места у амбразур с изготовленными для стрельбы пищалями.
Троекратное превосходство противника вынудило Хворостинина отступить. Но при этом он осуществил блестяще задуманный маневр. Отступая, русская конница прошла вплотную подле стен «гуляй-города». Увлекшиеся преследованием крымцы оказались возле русских укреплений. Казаки и стрельцы разрядили в них свои пищали. Заговорили пушки. Клубы порохового дыма окутали «гуляй-город». Конная лавина дрогнула и остановилась. Всадники торопливо поворачивали лошадей.
Двукратное поражение вынудило хана остановиться в 30–40 верстах от русской столицы. Целый день он стоял за Пахрой, ожидая нового нападения воевод. Но воеводы решили дать бой на избранных ими позициях. Они укрепили «гуляй-город», наспех вырыв вокруг него рвы. Полк Воротынского остался в центре кольца из повозок. Остальные полки расположились поодаль, прикрывая его тылы. У подножия холма за речкой Рожай заняли позиции три тысячи стрельцов, чтобы поддержать Воротынского «на пищалях».