Крэнстон, умевший выискивать молодые таланты, предоставлял Хемингуэю немалую свободу. Молодой литератор мог писать на любую тему, в любой манере, но так, чтобы было увлекательно и нешаблонно, чтобы этот материал мог захватить читателя, который, открыв первую страницу, пожелал бы полистать затем и всю газету…
Хемингуэй приступил к работе в газете в феврале 1920 года. В течение полутора месяцев он опубликовал 10 материалов, одобренных Крэнстоном, который положил ему гонорар по центу за слово. Хемингуэй жил до лета в Торонто, после чего переехал в Чикаго; в это время между ним и родителями обострились отношения. Родители, приверженные «викторианским» принципам, хотели, чтобы их сын сделался «респектабельным», занялся каким-то «солидным» делом и бросил такое «несерьезное» занятие, как сочинительство для газеты. Письма отца и матери к нему были пропитаны религиозно-благочестивым духом и содержали надежду, что «железное сердце» сына смягчится, а сам он ступит на «путь добродетели». Но Хемингуэй, наверное, не стал бы Хемингуэем, послушайся он увещеваний своих близких.
Между тем в «Торонто дейли стар» продолжали систематически публиковаться его материалы, фельетоны, очерки о ловле рыбы и охоте, короткие заметки на местные темы, написанные нередко в ироническом или юмористическом духе. Каковы их темы? Он описывает представителей «высшего общества», берущих напрокат произведения живописи, дабы выставить себя знатоками и любителями искусства («Кочующая выставка картин»); шутливо комментирует страдания клиентов, пользующихся безвозмездными услугами учеников парикмахеров и студентов-дантистов («Бесплатное бритье»); посмеивается над мэром Торонто, завсегдатаем стадионов, равнодушным к спорту, но озабоченным лишь тем, чтобы быть «на людях» и создать себе рекламу («Мэр-болельщик»).
Знакомство с нравами чикагского «дна» даст ему позднее материал для создания такого великолепного образца его новеллистики, как рассказ «Убийцы», который был удачно экранизирован. Правда, существовать на более чем скромные гонорары в газете «Торонто дейли стар» было непросто, и Хемингуэй на некоторое время устроился сотрудником ежемесячного журнала «Кооперейтив коммунуэлс», органа Кооперативного общества Америки; там ему был положен оклад в 40 долларов в месяц. Общество это ратовало за национализацию и кооперативную собственность в духе теорий реформаторов, в частности Эдуарда Беллами (1850–1898), автора утопического романа «Взгляд в прошлое» (1887). Идеалы журнала были Хемингуэю чужды, и он работал в нем до весны 1921 года.
Находясь в Чикаго, Хемингуэй, как и в школьные годы, много внимания уделял спорту, особенно боксу, в котором заметно преуспел. При этом он не только укреплял себя физически; ему нравился дух состязания, соперничества. Человек честолюбивый, он неизменно хотел первенствовать, быть чемпионом, в том числе и на литературном поприще. Знание спорта, и особенно бокса, психологии спортсменов позднее обнаружится в ряде его новелл.
В это время в жизни Хемингуэя произошло важное событие — знакомство с Хедли Ричардсон, начинающей пианисткой, уроженкой Сен Луиса. Хедли была старше Хемингуэя на 7 лет; она только что похоронила мать, за которой преданно ухаживала, и чувствовала себя одинокой. Высокая, стройная, с приятной внешностью, копной рыжих волос, Хедли была музыкальна, начитанна, отличалась спокойным, ровным характером; с первого же взгляда она увлеклась Хемингуэем, увидела в нем огромный талант, а его работу восприняла как самое важное в жизни. Молодых людей связывала не только любовь, но и дружеские отношения. В сентябре 1921 года они поженились.
В Чикаго же произошла встреча Хемингуэя с первым крупным в его жизни писателем: им был Шервуд Андерсон (1876–1941), автор имевшего шумный успех новеллистического сборника «Уайнсбург. Охайо» (1919). Героями его новелл, напоминающих импрессионистические эскизы, были обрисованные с большой психологической точностью «маленькие люди», обитатели американского провинциального захолустья, исполненные смутных порывов и недовольства. Андерсон только что вернулся из Парижа, он убеждал Хемингуэя, что в Париже все «серьезней», чем в Италии, что самый климат этого города мог бы стимулировать его творческие импульсы. К тому же в Париже образовалась солидная колония американцев «экспатриантов», художников, критиков, писателей, которые покинули родину. В Америке их удручала бездуховность, засилье меркантильных, торгашеских интересов, невысокий престиж творческой, художественной деятельности. Андерсон был первым писателем, интуитивно почувствовавшим редкую одаренность Хемингуэя, хотя тот почти еще ничего не опубликовал. Впрочем, то же ощущали почти все крупные писатели и критики, встречавшиеся с молодым Хемингуэем.