В это время Хемингуэй довольно часто выезжал на итало-австрийский фронт в район реки Пиаве к северу от Венеции, где происходили весьма активные боевые действия. Хемингуэй познакомился с командиром одного из подразделений и имел возможность находиться непосредственно на передовой. Здесь 8 июля 1918 года Хемингуэй был ранен при следующих обстоятельствах.
Стояла безлунная ночь, противники обменивались редкими выстрелами. Хемингуэй прибыл на мотоцикле в окопы передней линии, где раздавал солдатам сигареты, шоколад и почту. Солдаты предупредили, что ему следовало бы держаться подальше от передовой. Взяв у одного из солдат винтовку, Эрнест выстрелил в сторону австрийских позиций. В ответ заговорил крупный миномет. Мина попала в окоп, где находился Хемингуэй. Один из солдат был убит, другому оторвало ноги. Еще один был тяжело ранен. Хемингуэй также получил ранение в ноги. Превозмогая боль, взвалив на спину товарища, Хемингуэй пополз в тыл. В этот момент его засек вражеский прожектор, после чего, он попал в зону пулеметного огня и был еще дважды ранен. Человек, которого он тащил, был мертв. Сам Хемингуэй вскоре потерял сознание, был подобран и доставлен в медпункт.
Позднее он не раз возвращался к этому эпизоду, перебирая в памяти пережитые ощущения. Безусловно, одно из наиболее точных описаний содержится в романе «Прощай, оружие!», герой которого, лейтенант Фредерик Генри, — лицо во многом автобиографическое. Вот как описана сцена его ранения: «Я надкусил свой ломоть сыру и глотнул вина. Среди продолжавшегося шума я уловил кашель, потом послышалось: чух-чух-чух-чух, и потом что-то сверкнуло, точно настежь распахнули летку домны, и рев, сначала белый, потом все краснее, краснее, краснее в стремительном вихре. Я попытался вздохнуть, но дыхания не было, и я почувствовал, что весь вырвался из самого себя и лечу, лечу, лечу, подхваченный вихрем» (II, с. 55).
Когда Хемингуэя, наконец, после некоторых — приключений доставили в перевязочную на операционный стол, выяснилось, что он многократно ранен в обе ноги ниже колен. Всего было извлечено 28 осколков, однако около двух сотен мелких стальных частиц все еще оставались в его теле, давали о себе знать и время от времени выходили вплоть до сороковых годов. На первых порах ему грозила ампутация ноги и опасность, что он останется инвалидом, неспособным к передвижению.
Человек впечатлительный, необычайно остро чувствующий, Хемингуэй глубоко пережил то, что с ним произошло на войне, ранение, госпитальные ощущения. Помимо романа «Прощай, оружие!», он не раз возвращался к ним в своих рассказах, написанных в разную пору, таких, как «На сон грядущий», «Какими вы не будете», «В чужой стране». Пережитое способствовало его отрезвлению от того романтического восприятия войны, которое когда-то захватило юношу-волонтера.
Хемингуэй выздоравливал в госпитале в Милане: сначала он был лежачим больным в каталке, потом перешел на костыли; процесс лечения занял около трех месяцев. Общительность и терпеливость снискали ему симпатии и у раненых, и у медперсонала. За короткий срок в нем произошли заметные перемены: юноша, вчера еще угловатый, порывистый, возмужал, превратился в мужчину, излучавшего редкое обаяние. В Милане Хемингуэй пережил и первое серьезное чувство к Агнес фон Куровски, высокой черноволосой медсестре, уроженке Нью-Йорка. Агнес была немного старше Хемингуэя и пользовалась всеобщей симпатией. Она дежурила по ночам, и Хемингуэй, страдавший от бессонницы, любил с ней подолгу беседовать. Поначалу их чувства были взаимны, Агнес даже обещала Эрнесту после его возвращения в США выйти за него замуж. Однако этого не случилось. Агнес стала женой другого, была несчастлива. Это событие по-новому отразилось в «Очень коротком рассказе», вошедшем в первый сборник Хемингуэя «В наше время» (1925). Само это чувство, так и не разделенное, оставило в писателе неизгладимый след: Агнес фон Куровски во многом послужила «моделью», с которой была списана медсестра Кэтрин Баркли в романе «Прощай, оружие!». Благодаря этому ее имя осталось во всех биографиях Хемингуэя и вошло в историю американской литературы.