В 1877 году вышел министерский циркуляр, грозивший лишить права преподавания в хедерах тем меламедам, которые не представят доказательств тог, что они обладают минимальным общим образованием. Выход этого документа взволновал всю общину, которая увидела в нём нарушение основ традиционного еврейского воспитания. С этим не был согласен С. Дубнов, который убеждал евреев идти навстречу хедерной реформе и создавать кадры новых образованных учителей.
В большинстве еврейских семей Мстиславля обучение детей после тринадцатилетнего возраста обычно заканчивалось. Вечно озабоченные добыванием куска хлеба родители считали, что они исполнили святую обязанность и представляли дальнейшее духовное воспитание детей воле божьей. Как окончившие уездные училище, так и не поступившие в него, т. е. юноши в 15–16 лет не знали, куда деть своё свободное время и пополняли толпы бездельников. Посылать своих детей в гимназии губернского города большинство родителей не могли, поскольку при приёме в гимназии для евреев существовала определённая процентная норма и, кроме того, обучение в них требовало значительных средств. Евреи к тому же не могли выехать для учёбы в города за пределы Черты оседлости. Немногие и пытались это сделать. Единственными пионерами в Мстиславле были братья Дубновы, Вольф и Семён. Но даже для этих способных, трудолюбивых и удивительно настойчивых еврейских юношей получение среднего и высшего образования было задачей трудно выполнимой. Интересен проделанный ими путь для достижения поставленной цели.
12 июня 1877 года они получили свидетельства об окончании мстиславского уездного училища. Нужно было выбирать дальнейший путь для получения образования. Изучалось несколько возможных вариантов. Можно было поехать в Могилёв для поступления в старшие классы классической гимназии, но для этого нужно было за несколько месяцев изучить курс латинского и греческого языков и выдержать строгий вступительный экзамен. Можно было попытаться поступить в агрономическое училище в соседнем городе Горки. Наиболее приемлемым вариантом стало поступление в еврейский учительский институт в Вильно. Этот проект в большей степени устраивал семью, поскольку институт обеспечивал содержание студентов в интернате и давал возможность окончившим его четырёхлетний курс получить место учителя в народной школе. В Вильно отправился только один из братьев — Семён, который должен был проложить путь старшему брату Вольфу. Не поехал в Вильно и старый друг Лев Гуревич, ранее клявшийся Семёну в том, что они вместе уедут учиться. Но в последнюю минуту у него не хватило решимости бросить семью и обречь себя на жизнь на чужбине. В течение почти трёх месяцев Семён упорно готовился к сдаче экзаменов, но не был даже допущен к ним по формальной причине. В том году принимали только абитуриентов, родившихся в 1861 году, чтобы они могли закончить четырёхлетний курс до достижения 21 года, срока явки к исполнению воинской повинности. Дубнов оказался старше на четыре месяца. Так неудачно закончилась эта поездка.
Следующим шагом была попытка поступить в старшие классы реального училища в Динабурге (Двинске). В конце октября 1877 года туда поехали оба брата, Семён и Вольф. Для поступления в училище требовалось знание немецкого языка и математики, а кроме всего прочего ещё черчения и рисования. Юноши приступили к усердным занятиям, но сил их хватило ненадолго. Денег было очень мало, поэтому жили в большой нужде. Со временем перестали даже есть мясо и питались хлебом с селёдкой и чаем. От недоедания при интенсивной умственной работе у Семёна развилось малокровие и он стал страдать от головокружений. Больше так жить было невозможно и братья вернулись домой. К тому же их уверяли, что при поступлении в реальное училище учителя — юдофобы очень придираются на экзаменах к евреям.